CH299941A - Procédé de préparation d'un dérivé de la pyrimidine. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un dérivé de la     pyrimidine.       La présente invention a pour objet un pro  <B>cédé</B> de fabrication     dun    nouveau composé, la       2,4-diamino-5-(3',4#-dichloro,phényl)-6-méthyl-          pyrimidine.     



  Il a été trouvé que<B>ce</B> composé a des     pro-          Priétés    précieuses par le traitement de la ma  laria humaine. On le prépare, selon la pré  sente invention, en     f        aisant    réagir un     P-alcoy'-          oxy-   <B>fi</B>     -méthy   <B>1-</B> a<B>-</B> (3,4<B>-</B>     diehlorophényl)   <B>-</B>     acrylo-          nitrile    avec de la     guanidine.    Ce composé    cristallise<B>à</B> partir     d'éthanol    et a un point de  fusion de     274-275"   <B>C.</B>  



       L'aerylonitrile    susmentionné peut être  préparé en partant     d'a-acétyl-a-(3,4-dichloro-          phényl)        -acétonitrile,    en faisant réagir ce der  nier avec un agent     d'alcoylation,    par exemple  le     diazométhane.    Comme le groupe alcoyle  (R) contenu dans le groupe     alcoyloxy    n'entre  pas dans le produit final, tout groupe alcoyle  convenable peut être employé. Ces réactions  s'effectuent comme indiqué ci-après:  
EMI0001.0025     
    <I>Exemple:</I>  Le produit de départ a été préparé comme  suit.  



  On a chauffé de     l'a-acétyl-a-(3,4-dichloro-          phényl)-acétonitrile,    ayant un point de fu  sion de<B>161-1630 C</B> (11,4<B>g),</B> avec de       l'orthoaeétate    de méthyle<B>(25</B> ml). Les pro  duits<B>à</B> bas point d'ébullition ont été éliminés  tant qu'ils ont continué<B>à</B> se former.     L'ortho-          ester    a alors été enlevé par distillation dans    le vide.

   Le produit s'est solidifié et, par     re-          cristallisation   <B>à</B> partir     d'éthanol,    il a formé  des plaques<B>à</B> point de fusion de     71-74"   <B>C</B>       (C,,H±)ONC12:    calculé<B>N 5,8;</B> trouvé<B>6,0).</B>  



  On a condensé cet     a-(3,4-clichlorophényl)-          méthoxy-fl-méthyl-        acrylonitrile    avec une  solution de     guanidine    dans de     l'éthanol     <B>(50</B> ml) préparée avec 4,7<B>g</B> de son     chlorhy-          drate.    La solution a été chauffée avec reflux  pendant 2 heures, l'alcool a été éliminé et le    
EMI0002.0001     
  
    résidu <SEP> a <SEP> été <SEP> traité <SEP> avec <SEP> de <SEP> la <SEP> soude <SEP> caust.iqLie
<tb>  <B>5 <SEP> N.</B> <SEP> La <SEP> substance <SEP> insoluble <SEP> a <SEP> été <SEP> alors <SEP> filtrée.
<tb>  Après <SEP> purification <SEP> par <SEP> précipitation,

   <SEP> avec <SEP> de
<tb>  la <SEP> soude <SEP> caustique, <SEP> d'une <SEP> solution <SEP> dans <SEP> -de
<tb>  l'acide <SEP> acétique <SEP> dilué <SEP> et <SEP> recristallisation <SEP> dans
<tb>  de <SEP> Èéthanol, <SEP> le <SEP> produit <SEP> avait <SEP> -un <SEP> point <SEP> de <SEP> fu  sion <SEP> de <SEP> <B>274-2750 <SEP> C.</B>
<tb>  



  Calculé <SEP> pour <SEP> C,,I-I,()N4CI2 <SEP> <B>- <SEP> N <SEP> 20,9.</B>
<tb>  Trouvé <SEP> <B>N</B> <SEP> 21,2.

Claims (1)

1. EMI0002.0002 REVENDICATION: <tb> Procédé <SEP> de <SEP> préparation <SEP> de <SEP> 2,4-diamino-5 (3',4'- <SEP> dichlorophén,-,# <SEP> <B>1) <SEP> - <SEP> 6 <SEP> -</B> <SEP> méthyl <SEP> <B>-</B> <SEP> pyrimidine, caractérisé en ce que l'on fait réagir un P- a leoyluxy <B>-</B> fl <B>-</B> niéthyl <B>-</B> cil- (3,4<B>-</B> dichlorophény-1)

   - acrylonitrile avec de la guanidîne. Le pro duit obtenu cristallise<B>à</B> partir d'éthanol et a un point de fusion de<B>27-1--_2750 C.</B> SOUS-REVENDICATION: Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on emploie du #-méthoxy-fl- méthyl <B>-</B> a<B>-</B> (3,4<B>-</B> diehlorophényl <B>) -</B> acrylonitrile.