CH299944A - Procédé de préparation d'un dérivé de la pyrimidine. - Google Patents
Procédé de préparation d'un dérivé de la pyrimidine.Info
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Description
Procédé de préparation d'un dérivé de la pyrimidine. La présente invention se rapporte à un procédé de préparation d'un composé nou veau, la 2,4-diamino-5-para.-bromophényl-6- méthyl-pyrimidine.
Il a été trouvé que ce composé possède des qualités précieuses pour le traitement de la malaria humaine. On le prépare, selon la pré sente invention, en faisant réagir un f-alcoyl- oxy-p-mét.hyl-a-para-bromophényl-acrylonitrile avec de la gnanidine. Ce composé a un point de fusion de 262-265 C.
L'aerylonitrile susmentionné peut être pré paré en partant @ d'a-acétylya-para-bromophé- nyl-acétonitrile en faisant réagir ce dernier avec un agent d'alcoylation, par exemple le di- azaméthane. Comme ?e groupe alcoyle (R) contenu dans le groupe alcoyloxy n'entre pas dans le produit final, tout groupe alcoyle inférieur convenable peut être employé.
Ces réactions s'effectuent. comme indiqué ci- après:
EMI0001.0022
Exemple: Le produit de départ a été préparé comme suit ; On a. traité de l'a-acétyl-a-para-bromophé- nyl-acétonitrile (11,3 g) avec du diazométhane (préparé avec 10 g de nitrosométhylurée), dans de l'éther (250 ml). Après repos pen dant une nuit à la température ordinaire, l'éther a été évaporé et remplacé par de l'al cool absolu (50 ml).
On a alors ajouté une solution de guani- dine (préparée à partir de 4,6 g de chlor- hydrate de guanidine) et 1,2 g de sodium dans 50 ml d'alcool, et on a chauffé le mélange <I>avec</I> reflux pendant 12 heures au bain de vapeur. Puis on a évaporé l'alcool, ajouté une solution 5 N de soude caustique, et filtré le mélange. Le résidu a été purifié par dissolu tion dans de l'acide acétique aqueux dilué, traitement avec du noir animal et reprécipi- tation avec de la soude caustique.
Après re- cristallisation, la 2,4-diamino-5-para: bromo- phény 1-6-méthyl-pyrimidine avait un point de fusion de<B>262-2650</B> C.
Le même composé a été préparé de façon semblable par condensation de guanidine avec du P-éthoxy-p,-méthyl-a-para-bromophényl- acrylonitrile. Après purification, comme ci- dessus, le composé fondait. à 262-265 C.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation de 2,4-diamino-5- para-bromophény 1-6-méthyl-pyrimidine, carac- EMI0002.0017 térisé <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> fait <SEP> réagir <SEP> un <SEP> @-alcoy <SEP> 1 oxy <SEP> - <SEP> @8 <SEP> - <SEP> méthy <SEP> 1- <SEP> a <SEP> - <SEP> para <SEP> - <SEP> bromophényl <SEP> - <SEP> aerylo nitrile <SEP> avec <SEP> de <SEP> la <SEP> guanidine. <SEP> Le <SEP> produit <SEP> ob tenu <SEP> après <SEP> recristallisation <SEP> a <SEP> un <SEP> point <SEP> de <tb> fusion <SEP> de <SEP> <B>262-9651,</B> <SEP> C. <tb> <B>SOUS</B>-REVENDICATION:<tb> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revenclieation, <SEP> caractérisé <tb> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> emploie <SEP> le <SEP> p-niétliosy-f3-métliyl a-para-bromophény <SEP> l-acry <SEP> lonitrile.
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