CH299939A - Procédé de préparation d'un dérivé de la pyrimidine. - Google Patents

Description

  Procédé de     préparation    d'un dérivé de la pyrimidine    La présente invention a pour objet un pro  cédé de fabrication d'un nouveau composé, la  2,4 -     diamino    - 5- para-     chlor        ophényl-    6     -méthyl-          pyrimidine.     



  Il a été trouvé que ce composé a des pro  priétés     précieuses    pour le traitement de la ma  laria humaine. On le prépare, selon la pré  sente invention, en faisant réagir un     fl-alcoyl-          oxy-fl-méthyl-a-para-chlorophényl-acrylonitrile     avec de la     guanidine.    Ce composé peut être  cristallisé à partir d'éthanol aqueux et a un  point de fusion de 264-265  C.

      L'acrylonitrile susmentionné peut être  préparé à partir     d'a-acétyl-a-para-chlorophé-          nyl-acétonitrile    en faisant réagir ce dernier  avec un agent d'alcoylation, par exemple le       diazométhane.    Comme le groupe alcoyle     (R)     contenu dans le groupe     alcoyloxy    n'entre pas  dans le produit final, tout groupe alcoyle in  férieur convenable peut être employé.  



  Ces réactions s'effectuent comme     indiqué     ci-après:  
EMI0001.0017     
    <I>Exemple:</I>  Le produit de départ a été préparé comme  suit  On a traité de     l'a-ae6tyl-a-para-chlorophé-          nyl-acétonitrile    (9,7 g) avec du     diazométhane     (préparé à partir de 10 g de     nitrosométhyl-          urée),    dans de l'éther (250 ml). Après qu'on  eut     laissé    reposer pendant une nuit à la tem  pérature ordinaire, l'éther a été évaporé et  remplacé par de l'éthanol absolu (50 ml).

      On a alors ajouté une solution de     guani-          dine    (préparée en partant de 4,6 g de     chlor-          hydrate    de     guanidine)    et 1,2 g de sodium  dans 50 ml d'alcool, et l'on a chauffé le  mélange au bain de vapeur pendant 12 heures  sous un     condenseur    à reflux. Puis on a  évaporé l'alcool, ajouté une solution 5 N de  soude caustique et filtré le mélange. Le ré  sidu a été purifié par dissolution dans de  l'acide acétique aqueux dilué, traitement avec      du noir animal, et     reprécipitation    avec de la  soude caustique.

   Après recristallisation à  partir d'éthanol aqueux, la     2,4-diamino-5-          para-chlorophény:-6-méthyl-pyrimidine    obte  nue avait un point de fusion de     Z64-265     C.  Rendement environ 60     oio.     



  On a aussi préparé le même composé de  la même manière par condensation de     guani-          dine    avec du     P-éthoxy-p-mét.hyl        a-para-chloro-          phényl-acrylonitrile.    Après purification comme       indiqué    ci-dessus, le composé fondait à 264 à  265  C. Le rendement a. été d'environ 70  calculé sur le     P-éthoxy-fl-méthyl-a-para-chloro-          phényl-acétonitrile.  

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation de 2,4-diamino-5- para-chlorophényl-6-méthyl-pyrimidine, carac- térisé en ce que l'on fait. réagir un f-alcoyl- oxy - p - méthyl - a -.para -chlorophényl-acry loni- trile avec de la guanidine. Le produit obtenu par recristallisation à partir d'éthanol aqueux a un point de fusion de 264-265 C. Il a des propriétés précieuses pour le traitement de la malaria. humaine.

   SOUS-REVENDICATIONS: 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on emploie le P-méthoxy-fl-mé- thyl-a-para-chlorop.hény l-acry lonitrile. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on emploie le fl-éthoxy-fl-mé- thyl-a-para-chlorophényl-acrylonitrile.