CH300449A - Verfahren zur Herstellung einer arylsubstituierten Pyrazolinverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer arylsubstituierten Pyrazolinverbindung.Info
- Publication number
- CH300449A CH300449A CH300449DA CH300449A CH 300449 A CH300449 A CH 300449A CH 300449D A CH300449D A CH 300449DA CH 300449 A CH300449 A CH 300449A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- aryl
- preparation
- substituted pyrazoline
- pyrazoline compound
- compound
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- -1 pyrazoline compound Chemical class 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- IOMZCWUHFGMSEJ-UHFFFAOYSA-N 4-(azaniumylamino)benzenesulfonate Chemical compound NNC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 IOMZCWUHFGMSEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung einer arylsubstituierten Pyrazolinverhindung. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Her stellung einer arylsiibstitriierten Pyrazolin- v erbindung beschrieben, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man eine den Rest
EMI0001.0007
abgebende Verbindung mit Phenylhydrazin- p-sulfonsärire kondensiert.
Als zur Abgabe dieses Restes geeignete Verbindungen werden Benzalacetophenon und seine Dialkylamino- Additionsverbindungen genannt.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist gleichfalls ein Verfahren zur Herstellung einer arylsubstituierten Pyrazolinverbindung, bei welchem aber eine den Rest
EMI0001.0017
abgebende Verbindung mit Phenylhydrazin- p-sulfonsäure kondensiert wird.
<I>Beispiel:</I> 5,5 Teile Phenylhydrazin-p-sulfoxisäure (86,6o/oig) werden zu 150 Teilen Wasser ge geben und Natriumhydroxydlösung hinzuge fügt, bis die Sulfonsäure in Lösung gegangen ist. 8 Teile p'-Sulfo-chalkon, hergestellt nach bekannten Verfahren aus Benzaldehyd und Acetophenon-p-sulfonsäure, werden zu der Lösung gegeben und darauf bei 90-100 im Lauf einer halben Stunde noch 50 Teile Essigsäure (20o/oig). Die Mischung wird unter Rückflusskühlung während 3 Stunden gekocht.
Nach beendeter Reaktion wird die Lösung zur Trockne eingedampft und der Rückstand mit Methanol ausgezogen. Die me- thanolische Lösung wird auf ein kleines Vo lumen eingedampft, worauf das 1,3-Di-(p- sLllfophenyl)-5-phenyl-pyrazolin mit Äther ausgefällt, abfiltriert und getrocknet wird. Es stellt ein gelbes, fein kristallines Pulver dar.
Die neue Verbindung, das 1,3-Di-(p-sulfo- pheiiyl)-5-phenyl-pyrazolin, soll als Aufhel- lungsmittel benutzt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer arylsub- stituierten Pyr azoliriverbindLuig, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine den Rest EMI0001.0047 abgebende Verbindung mit Phenylhydrazin-p- sulfonsäure kondensiert. Die neue Verbindung, das 1,3-Di-(p-sulfo- phenyl)-5-phenyl-pyrazolin, stellt ein gelbes, fein kristallines Pulver dar.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH300449T | 1950-06-03 | ||
| CH293111T | 1950-06-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH300449A true CH300449A (de) | 1954-07-31 |
Family
ID=25733329
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH300449D CH300449A (de) | 1950-06-03 | 1950-06-03 | Verfahren zur Herstellung einer arylsubstituierten Pyrazolinverbindung. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH300449A (de) |
-
1950
- 1950-06-03 CH CH300449D patent/CH300449A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH300449A (de) | Verfahren zur Herstellung einer arylsubstituierten Pyrazolinverbindung. | |
| DE838290C (de) | Verfahren zur Herstellung von Arylamiden der 2-Oxynaphthalin-1-carbonsaeure | |
| CH459219A (de) | Verfahren zur Herstellung von 6- und 7 gliedrigen A-Ringlaktamen der Androstanreihe | |
| CH300448A (de) | Verfahren zur Herstellung einer arylsubstituierten Pyrazolinverbindung. | |
| SU891622A1 (ru) | Способ получени анти-2,13-диокситрицикло (7.3.1.0.2.7) тридекана | |
| AT219204B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Alkoxy-19-nor-δ<2,5(10)> -androstadien-17-on | |
| AT261130B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 3,2 Dioxo 17α methyl 19 nor pregna 4,9,11 triens | |
| DE521106C (de) | Verfahren zur Gewinnung von physiologisch wirksamen Stoffen | |
| CH300441A (de) | Verfahren zur Herstellung einer arylsubstituierten Pyrazolinverbindung. | |
| AT235262B (de) | Verfahren zur Herstellung von trans-Decen-(2)-on-(9)-säure-(1) | |
| CH300445A (de) | Verfahren zur Herstellung einer arylsubstituierten Pyrazolinverbindung. | |
| AT263814B (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Poly-γ-propylsulfosäureäthers des Inulins | |
| CH373382A (de) | Verfahren zur Herstellung des bisher unbekannten 4-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin-O-sulfates | |
| CH339213A (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Nortropinäthern | |
| CH300442A (de) | Verfahren zur Herstellung einer arylsubstituierten Pyrazolinverbindung. | |
| DE1125442B (de) | Verfahren zur Herstellung von DL-Threonin | |
| CH300447A (de) | Verfahren zur Herstellung einer arylsubstituierten Pyrazolinverbindung. | |
| CH250660A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-6-oxy-8-(oxymethyl)-pteridin. | |
| CH312526A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridinderivates. | |
| CH216305A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates einer heterocyclischen Verbindung. | |
| CH184419A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches stereoisomerer Dihydrofollikelhormone der Formel C18H24O2. | |
| DE1040548B (de) | Verfahren zur Herstellung des Testan-3ª‡, 17-diol-11-on-3ª‡-acetats in seinen stereoisomeren Formen | |
| CH310717A (de) | Verfahren zur Herstellung eines 4,5;16,17-Pregnadien-ol-(21)-dion-(3,20)-Derivates. | |
| CH314849A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Guanyl-N'-p-guanylphenyl-diacetyl-dihydrazon-dihydrochlorid | |
| DE1186055B (de) | Verfahren zur Herstellung von 19-Norsteroiden der Androstan- oder Pregnanreihe |