CH301684A - Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioesters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioesters.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioesters. Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen aro matischen Thioesters, nämlich des 2,4-Dioxy- pheny 1- (diäthyl-carbaminsäur e) -thioesters.
Dieser Thioester hat eine starke Hemm wirkung auf das Bakterienwachstum sowie eine gewisse vermicide Wirkung und soll als Chemotherapeuticum Verwendung finden.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her stellung des neuen aromatischen Thioesters ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0013
eine Verbindung der Formel
EMI0001.0015
einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.
Man kann beispielsweise auf ein Metall salz des 2,4-Dioxy-thiophenols (X = Me, z. B. Natrium, Kalitun usw.) eine Verbindung der Formel II einwirken lassen, in welcher Y ein Halogenatom oder einen andern sich leicht abspaltenden Rest, wie z. B. einen Alkyl- oder Ary1-sulfonyloxyrest, bedeutet.
Es ist weiter auch möglich, das 2,4-Dioxy- thiophenol in Gegenwart eines basischen Kon- densationsmittels mit einer Verbindung der Formel II umzusetzen.
Der auf diese Weise erhaltene 2,4-Dioxy- phenyl-(diäthyl-carbaminsäure)-thioester bil det bei 149 bis 150 schmelzende, weisse Kri stalle.
Beispiel: 14,0 g 2,4-Dioxy-thiophenol werden in einer Lösung von 2,25 g Natrium in 200 cm3 Äthanol mit 14,0g N,N-Diäthyl-carbaminsäurechlorid 1 Stunde auf dem Wasserbad erhitzt. Darauf destilliert man den Alkohol ab, nimmt in Äther auf und schüttelt gut mit Wasser durch. Nach dem Trocknen wird die Ätherlösung einige -Tage stehengelassen, wobei langsam eine Fällung entsteht.
Durch Umkristallisieren aus Benzol erhält man den bei 149 bis 150 schmelzenden 2,4- Dioxy-phenyl-(diäthyl-carbaminsäure) - thio- ester in befriedigender Ausbeute.
Dieser neue Ester bildet weisse Kristalle, die sich sehr gut in Äthanol, Aceton, Dioxan, Essigester und Chloroform lösen und in Was ser und Petroläther unlöslich sind.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioesters, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0001.0046 eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 einwirken lä.sst, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten. Der auf diese Weise erhaltene 2,4-Dioxy-pheny 1 (diäthyl-carba.minsäure)- thioester bildet bei 149 bis 150 C schmelzende, weisse Kristalle. Der neue Thioester soll als Chemotherapeuti- cum Verwendung finden.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I mit einem Diäthylcarbaminsäure- halogenid umsetzt.
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