CH301695A - Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen aroma tischen Thioäthers, nämlich des 2,4-Dioxy- phenyl- (ss-phenoxyäthoxy-äthyl) -thioäthers.
Dieser Thioäther hat eine starke Hemm wirkung auf das Bakterienwachstum sowie eine gewisse vermicide Wirkung und soll als Chemotherapeuticum Verwendung finden.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her stellung des neuen aromatischen Thioäthers ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0015
eine Verbindung der Formel
EMI0001.0016
einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.
Man kann beispielsweise auf ein Metall salz des 2,4-Dioxy-thiophenols (X = Me, z. B. Natrium, Kalium usw.) eine Verbindung der Formel II einwirken lassen, in welcher Y ein Halogenatom oder einen andern sich leicht abspaltenden Rest, wie z. B. einen Alkyl- oder Aryl-sulfonyloxyrest, bedeutet.
Es ist weiter auch möglich, das 2,4-Dioxy- thiophenol in Gegenwart eines basischen Kon- densationsmittels mit einer Verbindung der Formel II umzusetzen.
Der auf diese Weise erhaltene 2,4-Dioxy- phenyl- (ss-phenoxy-äthoxy-äthyl) -thioäther bildet farblose Kristalle, welche bei 68 bis 69 schmelzen.
Beispiel: 200 g 2,4-Dioxy-thiophenol werden in einer Lösung von 32 g Natrium in 2 Litern abs. Äthanol aufgeschlämmt und das Ganze bis zur Lösung schwach erwärmt.
In die hellgelbe klare Lösung werden 284 g ss-Phenoxyäthoxy- äthylchlorid in 400 cms abs. Äthänol zuge- tropft. Man lässt 20 Stunden bei Zimmertem peratur stehen, erhitzt dann noch 2 Stunden auf dem Dampfbad, destilliert den Alkohol ab Lind nimmt den Rückstand in Äther auf. Die ätherische Lösung wird mit Wasser ausge zogen, dann über Natriumsulfat getrocknet und auf dem Wasserbad verdampft.
Der 350 g wiegende Rückstand wird im Hochvakuum destilliert, wobei man ein gelbliches, zähflüs siges Öl erhält, das unter 0,06 mm bei 187 bis 188 überdestilliert. Dieses Öl kristalli siert nach längerem Stehen und kann aus Chlorbenzol umkristallisiert werden, wobei man den bei 68 bis 69 schmelzenden 2,4-Dioxy- phenyl-(ss-phenoxyäthoxy-äthyl)-thioäther er-. hält. Die Ausbeute beträgt 275 g, das sind 64 % der Theorie. Die neue Verbindung löst sich sehr gut in Äthanol, Aceton, Dioxan, Essigester, Äther, Chloroform und Benzol; sehr wenig löst sie sich in kochendem Wasser und in Petroläther.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstelliuig eines neuen aromatischen Thioäthers, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0003 eine Verbindung der Formel EMI0002.0004 einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten. Der auf diese Weise erhaltene 2,4-Dioxy-phenyl-(ss- phenoxyäthoxy-äthyl)-thioäther bildet farb lose Kristalle, welche bei 68 bis 69 schmelzen. Der neue Thioäther soll als Chemothera- peuticiun Verwendung finden.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I mit einem ss-Phenoxyäthoxy-äthyl- halogenid umsetzt.
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