CH301699A - Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.

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CH301699A
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thioether
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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Description


  Verfahren     zur    Herstellung eines neuen aromatischen     Thioäthers.       Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Herstellung eines neuen aro  matischen     Thioäthers,    nämlich des     2,4-Dioxy-          phenyl-        [ss-        (4'-carboxy-phenoxyäthoxy)        -äthyl]        -          t.hioäthers.     



  Dieser     Thioäther    hat eine starke Hemm  wirkung auf das Bakterienwachstum sowie  eine gewisse v     ermicide    Wirkung und soll als       Chemotherapeuticum    Verwendung finden.    Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her  stellung des neuen aromatischen     Thioäthers     ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine  Verbindung der Formel  
EMI0001.0015     
    eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0016     
    wobei X und Y sich bei der Reaktion abspal  tende Reste und R ein durch Hydrolyse in die       Carboxylgruppe        überführbares    Radikal be  deuten,

   einwirken lässt und dass man anschlie  ssend im erhaltenen     Thioäther    R durch Hydro  lyse in die     Carboxylgruppe    überführt. Man  kann     beispielsweise    auf ein Metallsalz des     2,4-          Dioxy-thiophenols    (X =     Me,    z. B. Natrium,  Kalium usw.) eine Verbindung der Formel     II     einwirken lassen, in welcher Y ein Halogen  atom oder einen andern sich leicht abspalten  den Rest, wie z. B. einen     Alkyl-    oder     Aryl-          sulfonyloxyrest,    bedeutet und R vorzugsweise  eine     Carbalkoxygruppe    ist.  



  Es ist weiter auch möglich, das     2,4-Dioxy-          thiophenol    in Gegenwart eines basischen Kon  densationsmittels mit einer Verbindung der  Formel     II        umzusetzen.     



  Der auf diese Weise erhaltene     2,4-Dioxy-          phenyl-        [ss-        (4'-carboxy-phenoxyäthoxy)        -äthyl]    -         thioäther    bildet farblose Kristalle, die bei 76  bis 78      schmelzen.     



       Beispiel:     1,6g Natrium werden in 100     ems        abs.     Äthanol gelöst. Die Lösung     wird    mit<B>10,O g</B>       2,4-Dioxy-thiophenol    versetzt und unter Rüh  ren 19,1g     ss-(p-Carbäthoxy-phenoxyäthoxy)-          äthylchlorid    zugefügt. Man lässt 15 Stunden  bei Zimmertemperatur stehen, kocht dann noch  2 Stunden auf dem Dampfbad und verdampft  zur Trockne. Der Rückstand wird in Chloro  form aufgenommen und die     Chloroformlösung     mit Wasser gewaschen.

   Nach dem Trocknen  über Natriumsulfat wird das     Lösungsmittel          abdestilliert    und der Rückstand (26 g) in  130     cm3    Äthanol gelöst und mit 13,0 g     Ka-          liumhydroxyd    in 12     cm3    Wasser versetzt. Das  Ganze wird eine Stunde am     Rückfluss    gekocht,  der     Alkohol        abdestilliert,    der Rückstand in  250     em3    Wasser gelöst und mit     2n-Salzsäure     angesäuert.

   Die     ausgefallene    Säure wird     ab-          genutschtund    aus     Methanol/Wasserumkristalli-.              siert.    Hierbei gewinnt man den bei 76 bis 78   schmelzenden     2,4-Dioxy-phenyl-        [ss-(4'-carboxy-          phenoxyäthoxy)-äthyl]-thioäther    in einer Aus  beute von 76 %.  



  Die neue Verbindung löst sich gut in Al  kohol und Aceton, etwas weniger in     Dioxan    .  und Chloroform und sehr schlecht in Wasser,  Benzol und     Petroläther.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0008 eine Verbindung der Formel EMI0002.0009 wobei X und Y sich bei der Reaktion abspal tende Reste und R ein durch Hydrolyse in die Carboxylgruppe überführbares Radikal be deuten, einwirken lässt und dass man anschlie ssend im erhaltenen Thioäther R durch Hydro lyse in die Carboxylgruppe überführt.
    Der auf diese Weise erhaltene 2,4-Dioxy-phenyl-[ss- (4'-carboxy-phenoxyäthoxy)-äthyl]-thioäther bildet farblose Kristalle, welche bei 76 bis 78 schmelzen. Der neue Thioäther soll als Chemothera- peuticum Verwendung finden.
    UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel 1 mit einer Verbindung der Formel H umsetzt, in welcher R eine Carbalkoxygruppe und Y ein Halogenatom bedeutet, und dass man anschliessend im erhaltenen Thioäther die Carbalkoxygruppe durch alkalische Hydrolyse in die Carboxylgruppe überführt.
CH301699D 1951-11-16 1951-11-16 Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. CH301699A (de)

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