CH301693A - Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers, nämlich des 2,4-Di- oxy -phenyl-carboxymethyl-thioäthers.
Dieser Thioäther hat eine starke Hemm wirkung auf das Bakterienwachstum sowie eine gewisse vermicide Wirkung und soll als Chemotherapeuticum Verwendung finden.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her stellung des neuen aromatischen Thioäthers ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0011
eine Verbindung der Formel HOOC-CH2 Y II einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.
Man kann beispielsweise auf ein Metallsalz des 2,4-Dioxy-thiophenols (X = Me, z. B. Na trium, Kalium usw.) eine Verbindung der Formel II einwirken lassen, in welcher Y ein Halogenatom oder einen andern sich leicht ab spaltenden Rest, wie z. B. einen Alkyl- oder Anl-sulfonyloxyrest, bedeutet.
Es ist weiter auch möglich, das 2,4-Dioxy- thiophenol in Gegenwart eines basischen Kon densationsmittels mit einer Verbindung der Formel II umzusetzen. Der auf diese Weise erhaltene 2,4-Dioxy- phenyl-(carboxymethyl)-thioäther bildet weisse, bei 99 bis 100 schmelzende Kristalle.
<I>Beispiel:</I> 25,0 g 2,4-Dioxy-thiophenol werden in einer' Lösung von 4,05 g Natrium in 250 eins Äthanol mit 17,0 g Chloressigsäure 2 Stunden bei Zim mertemperatur stehengelassen und 2 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Nach dem Fil trieren destilliert man den Alkohol ab, nimmt in Wasser auf, säuert mit wenig Essigsäure an und versetzt bei schwacherhöhter Temperatur mit einer wässrigen Lösung von 48,5 g kristal linem Bleiacetat. Das ausgefallene Bleisalz wird abgesaugt.
Es entspricht wahrsehein- lich der Formel
EMI0001.0031
worauf sein gefundener Schwefelgehalt (S = 7,90 % ber. 7,93 %) hindeutet und schmilzt bei 175 bis 178<B>0</B>.
Dieses Bleisalz wird in Wasser suspendiert, mit Schwefelwasserstoff behandelt und nach Entfernung des Bleisulfids das- wässrige Fil trat zur Trockne verdampft und der Rück stand aus Benzol umkristallisiert.
Man erhält so den bei 99 bis 100 schmel zenden 2,4-Dioxy-phenyl-carboxymethyl-thio- äther in sehr befriedigender Ausbeute. Die Säure ist leicht löslich in Wasser, Äthanol, Methanol, Aceton, Dioxan, Essigester und Äther, wenig in Chloroform und Benzol.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0004 eine Verbindung der Formel HOOC-CH2-Y II einwirken lässt. wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten. Der auf diese Weise erhaltene 2,4-Dioxy-phenyl- (carboxy-methyl)-thioä.ther bildet weisse Kri stalle, die bei 99 bis 100 C schmelzen. Der neue Thioäther soll als Chemotherapeuticum Verwendung finden.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I mit einer Halogenessigsäure um setzt.
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| CH301693A true CH301693A (de) | 1954-09-15 |
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