CH301703A - Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.

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CH301703A
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thioether
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new aromatic
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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Description


  Verfahren     zur    Herstellung eines neuen aromatischen     Thioäthers.       Das vorliegende Patent, bezieht sich auf  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       aromatischen        Thioäthers,    nämlich des     2-Oxy-4-          amino    -     phenyl    -     (ss    -     pheno-x-y        äthoxy-äthyl)        -thio-          äthers.     



  Dieser     Thioäther    hat. eine starke Hemm  wirkung auf das Bakterienwachstum sowie  eine gewisse     vermicide    Wirkung und soll als       Chemotherapetrticum    Verwendung finden.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her  stellung des neuen aromatischen     Thioäthers    ist  dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine  Verbindung der Formel  
EMI0001.0017     
    eine Verbindung der     Formel     
EMI0001.0019     
    einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der  Reaktion abspaltende Reste bedeuten.  



  Man kann beispielsweise auf ein Metall  salz des     2-Oxy-4-amino-thiophenols    (X =     Me,     z. B. Natrium, Kalium usw.) eine Verbindung  der Formel     II    einwirken lassen, in welcher Y  ein Halogenatom oder einen andern sich leicht  abspaltenden Rest, wie z. B. einen     Alkyl-    oder       Axyl-sulfonyloxyrest,    bedeutet.  



  Es ist weiter auch möglich, das     2-Oxy-4-          amino-thiophenol    in     CTegenwart    eines basi-    sehen Kondensationsmittels mit einer Verbin  dung der Formel     II    umzusetzen.  



  Der auf diese Weise erhaltene     2-Oxy-4-          amino-phenyl-        (ss-phenoxyäthoxy-äthyl)-thio-          äther    bildet farblose Kristalle, die bei 74 bis  76  schmelzen.  



       Beispiel:     25 g     2-Oxy-4-amino-thiophenol    werden in  eine Lösung von 4 g Natrium in 200     ems        abs.     Äthanol eingetragen     und    unter Durchleiten  von Stickstoff auf dem Wasserbad erwärmt.  Man versetzt. mit 35,5 g     2-Phenoxyäthoxy-          äthylchlorid    und kocht. ein bis zwei     Stunden     weiter.

   Nach dem Entfernen des gebildeten       Natriumchlorids    wird im Vakuum eingeengt,  der Rückstand in     2n-Salzsäure    aufgenommen,  mit Äther die     Neutralteile    entfernt und mit       Natriumbicarbonat    neutralisiert. Die neutrale  Lösung     wird    mit Äther ausgezogen, der Äther  verdampft und der Rückstand aus     Petroläther     umkristallisiert. Man erhält so 19 g des bei  74 bis 76  schmelzenden     2-Oxy-4-amino-phenyl-          (,B-phenoxy        äthoxy-äthyl)        -thioäthers.     



  Die neue Verbindung ist leicht löslich in  heissem Äthanol, Methanol, Chloroform, wenig  in kaltem     Petroläther    und in Nasser.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen aro matischen Thioäthers, dadurch gekennzeich net, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0001.0053 eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten. Der auf diese Weise erhaltene 2-Oxy-4-amino-phe- nyl-(f3-phenoxyäthoxy-äthyl)-thioäther bildet farblose Kristalle, die bei 74 bis 76 schmelzen. Der neue Thioäther soll als Chemothera- peuticum Verwendung finden.
    UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I mit einem ss-Phenoxyäthoxy- äthylhalogenid umsetzt.
CH301703D 1951-11-16 1951-11-16 Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. CH301703A (de)

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