CH301696A - Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. Das vorliegende Patent. bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen aroma tischen Thioäthers, nämlich des 2,4-Dioxy- phenyl- (ss-oxyäthoxy-äthyl) -thioäthers.
Dieser Thioäther hat eine starke Hemm wirkung auf das Bakterienwachstum sowie eine gewisse vermicide '\NTirkung und soll als Chemotherapeutieum Verwendung finden.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her stellung des neuen aromatischen Thioäthers ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0013
eine Verbindung der Formel 10-CH2-CH2-0-CH2-CH2-Y II einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.
Man kann beispielsweise auf ein Metall salz des 2,4-Dioxy-thiophenols (X = Me, z. B. atrium, Kalium usw.) eine Verbindung der Formel II einwirken lassen, in welcher Y ein Halogenatom oder einen andern sich leicht abspaltenden Rest, wie z. B. einen Alkyl- oder Aryl-sulfonyloxyrest, bedeutet.
Es ist weiter auch möglich, das 2,4-Dioxy- thiophenol in Gegenwart eines basischen Kon densationsmittels mit einer Verbindung der Formel II umzusetzen. Der auf diese Weise erhaltene 2,4-Dioxy- phenyl-(ss-oxyäthoxy -äthyl)-thioäther bildet ein unter 0,04 mm bei 168 siedendes, farb loses Öl.
Beispiel: 4,85 g Natrium werden in 300 cm3 abs. Äthanol gelöst. Die Lösung wird mit 30 g 2,4- Dioxy-thiophenol versetzt und unter Rühren dem Ganzen 26,5 g ss-Oxyäthoxy-äthylehlorid in 60 cm-' abs. Äthanol zugefügt. Man lässt 20 Stunden bei Zimmertemperatur stehen, kocht dann noch 3 Stunden auf dem Dampf bad und verdampft zu Trockne. Der Rück stand wird in Äther aufgenommen, die äthe rische Lösung mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und wieder ver dampft.
Durch Destillation im Hochvakuum erhält man den unter 0,04 mm bei 168 über gehenden 2,4-Dioxy-phenyl- (ss-oxyäthoxy- äthyl)-thioäther in einer Ausbeute von 21,7 g, das sind 44,5 % der Theorie. Die neue Verbin dung ist mischbar mit Wasser, Äthanol, Ace ton und Dioxan. Sie ist wenig löslich in kal tem Benzol und praktisch unlöslich in Petrol- äther.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0001.0047 eine Verbindung der Formel HO-CH2-CH2 0-CH2 CH2-Y 1I einwirken lässt, wobei X und Y sieh bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten. Der auf diese Weise erhaltene 2,4-Dioxy-phenyl-(ss-oxy- äthoxy-äthyl) -thioäther bildet ein unter 0,04 mm bei 168 C siedendes, farbloses Öl.Der neue Thioäther soll als Chemotherapeuticum Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I mit einem ss-Oxyäthoxy-äthyl- halogenid umsetzt.
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1951
- 1951-11-16 CH CH301696D patent/CH301696A/de unknown
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