CH131926A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.Info
- Publication number
- CH131926A CH131926A CH131926DA CH131926A CH 131926 A CH131926 A CH 131926A CH 131926D A CH131926D A CH 131926DA CH 131926 A CH131926 A CH 131926A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- quinoline carboxylic
- preparation
- acid
- ethoxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical class C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QHSDSDASKCLTPD-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyquinoline-4-carboxylic acid Chemical class C1=CC=CC2=NC(OCC)=CC(C(O)=O)=C21 QHSDSDASKCLTPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 2-ethoxy-4-quinoline carboxylic acid diethylamino-ethanol ester Chemical class 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- ACRCVSPHSCPKGT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxyquinoline-4-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)OCC)=CC(OCC)=NC2=C1 ACRCVSPHSCPKGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. Es wurde gefunden, dass man zu einem basischen Derivat einer substituierten Chino- lincarbonsäure gelangt, wenn man ein Säure derivat der 2-Äthoxy-4-chinolincarbonsäure mit Diäthylamino-äthanol umsetzt.
Der 2-Äthoxy-4-chinolincarbonsäure-diä- thyl-amino-äthanolester bildet ein gelbliches Öl vom Siedepunkt 134-136 bei 0,02 mm Druck. In organischen Lösungsmitteln ist er leicht lös lich, in Wasser unlöslich. Mit Säuren bildet er neutrale Salze. Sein Chlorhydrat schmilzt bei 186 unter Zersetzung, sein Jodhydrat bei <B>1570</B> und sein Methansulfurat bei<B>980.</B>
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
Beispiel: 2 Teile 2-Äthoxy-4-chinolincarbonsäure- äthylester werden. mit mindestens 1 Teil Diäthylamino-äthanol im Ölbad gekocht, bis kein Alkohol mehr überdestilliert. Nun wird nicht in Reaktion getretenes Diäthylamino- äthanol im Vakuum abgetrieben, der Rück stand in Äther aufgenommen, die neue Base mit verdünnter Säure ausgezogen, mit Soda ge fällt und ausgeäthert. Der 2-Äthoxy-4-chino- lincarbonsäure-diäthylamino-äthanolester ver bleibt nach Vertreibung des Lösungsmittels als gelbliches Öl.
An Stelle des Äthylesters der 2-Äthoxy- chiriolincarbonsäure können andere Ester oder auch andere Säurederivate, zum Beispiel die " Säurehalogenide, Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbon- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Säurederivat der 2-Äthoxy-4-chinolincarbon- säure mit Diäthylamino-äthanol umsetzt. Der 2-Äthoxy-4-chinolincarbonsäure-diä- thylamino-äthanolester bildet ein gelbliches Öl vom Siedepunkt 134-136 bei 0,02 mm Druck. In organischen Lösungsmitteln ist er leicht löslich, in Wasser unlöslich. Mit Säuren bildet er neutrale Salze.Sein Chlorhydrat schmilzt bei 186 unter Zersetzung, sein Jod- hydrat bei 157 und sein Methansulfuratbei 98 . Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Diäthylamino-äthanol im Überschuss verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH131926T | 1927-07-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH131926A true CH131926A (de) | 1929-03-15 |
Family
ID=4390186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH131926D CH131926A (de) | 1927-07-15 | 1927-07-15 | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH131926A (de) |
-
1927
- 1927-07-15 CH CH131926D patent/CH131926A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH131926A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH134866A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| DE594275C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Glycin aus seinen Estern und deren Salzen durch Verseifung | |
| DE541316C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern oder AEthern halogenierter Carvacrole | |
| CH240162A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| DE415314C (de) | Verfahren zur Herstellung eines kernbromierten Acetobrenzcatechindibenzylaethers | |
| AT156171B (de) | Verfahren zur Darstellung von Ätherderivaten des 3.5-Dijod-4-oxyacetophenons. | |
| DE816696C (de) | Verfahren zur Herstellung des zweibasischen Calciumsalzes der Acetylglutaminsaeure | |
| CH249042A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH234452A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH136821A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH240160A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH268454A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH258174A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| CH139432A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH242289A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH139421A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH137338A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH135076A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH139437A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH168442A (de) | Verfahren zur Darstellung von a-Phenoxylaurinsäurebutylester. | |
| CH268459A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH268452A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH269421A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH140621A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. |