CH305960A - Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH305960A CH305960A CH305960DA CH305960A CH 305960 A CH305960 A CH 305960A CH 305960D A CH305960D A CH 305960DA CH 305960 A CH305960 A CH 305960A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- cobalt
- complex
- dyes
- azo dye
- metal
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims description 6
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 17
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 2
- XUWVIABDWDTJRZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-ylazanide Chemical compound CC(C)[NH-] XUWVIABDWDTJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 229910021503 Cobalt(II) hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 description 1
- 229940044175 cobalt sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229910000361 cobalt sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+) sulfate Chemical compound [Co+2].[O-]S([O-])(=O)=O KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ASKVAEGIVYSGNY-UHFFFAOYSA-L cobalt(ii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Co+2] ASKVAEGIVYSGNY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/20—Monoazo compounds containing cobalt
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 302541. Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem. wertvollen metallhaltigen Azofarbstoff ge- langt, wenn man auf ein Gemisch der zwei Monoazofarbstoffe, die den Formeln
EMI0001.0005
entsprechen, kobaltabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein kobalthaltiger Azo- farbstoff entsteht, der je ein Molekül der zwei Ausgangsmonoazofarbstoffe an ein Kobalt atom komplex gebunden enthält.
Der neue metallhaltige Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit roter und in konzentrierter Schwefelsäure mit vio letter Farbe löst und Wolle aus schwach alka lischem, neutralem oder sehwach essigsaurem Bade in bordeauxroten Tönen von guter Licht- und Waschechtheit färbt.
Die zwei beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden Monoazofarbstoffe können nach an sich bekannten Methoden her gestellt werden, indem man diazotiertes 2- Amino -1- oxybenzol - 4 - sulfonsäure-isopropyl- amid und diazotiertes 2-Amino-l-oxybenzol-4- sulfonsäizreanilid mit 2-Oxynaphthalin jeweils in alkalischem Mittel kuppelt.
Bei der Durchführung des Verfahrens empfiehlt es sich im allgemeinen, auf ein ins- gesamt aus etwa 2 Mol Monoazofarbstoff be stehendes und je etwa 1 Mol der beiden als Ausgangsstoffe verwendeten Farbstoffe ent haltendes Gemisch eine etwa ein Grammatom Kobalt enthaltende Menge eines kobaltabge- benden Mittels zu verwenden und/oder die Me- tallisierung in schwach saurem bis alkalischem Mittel auszuführen.
Es sind ziün Beispiel als kobaltabgebende Mittel für die Durchführung des Verfahrens besonders gut geeignet kom plexe Kobaltverbindungen aliphatischer o- Oxycarbonsäuren, welche das Kobalt in kom plexer Bindung enthalten. Als Beispiele ali- phatischer Oxycarbonsäuren-können unter an derem Milchsäure, Glykolsäure, Zitronensäure und insbesondere Weinsäure genannt werden. Einfache Kobaltverbindungen, z. B.
Salze des zweiwertigen Kobalts, wie Kobaltsulfat. oder Kobaltacetat, und gegebenenfalls Kobalt hydroxyd können auch als kobaltabgebende Mittel verwendet werden.
Die Umwandlung der Farbstoffe in die komplexe Kobaltverbindung geschieht mit Vorteil in der Wärme, offen oder unter Druck, z. B. bei 70 bis 75 , gegebenenfalls in Anwesen heit geeigneter Zusätze, z. B. in Anwesenheit von Salzen organischer Säuren, von- Basen, organischen Lösungsmitteln oder weiteren, die Komplexbildung fördernden Mitteln.
<I>Beispiel:</I> 18,75 Teile des Farbstoffes aus diazotier- tem 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure=N-iso- propylamid und ss-Naphthol und 20,
95 Teile des Farbstoffes aus diazotiertem 2-Amino-l- oxybenzol-4-sulfonsäure-N-phenylamid und ss Naphthol werden unter Zusatz von 8 Teilen Natriumhydroxyd in 1000 'feilen 80 warmeiri Wasser gelöst und mit 100 Teilen einer Ko- baltsiLlfatlösung mit einem Kobaltgehalt von 3,251/o versetzt. Nach etwa halbstündigem Rühren bei 80 ist die Metallisierung beendet..
Die erhaltene Farbstofflösung wird durch Zu satz von Essigsäure neutralisiert und zur Trockne eingedampft.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metall haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man auf ein Gemisch der zwei Mono- azofarbstoffe, die den Formeln EMI0002.0028 entsprechen, kobaltabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein kobalthaltiger Azo- farbstoff entsteht, der je ein Molekül der zwei Ausgangsmonoazofarbstoffe an ein Kobalt atom komplex gebunden enthält.Der neue metallhaltige Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit roter und in konzentrierter Schwefelsäure mit vio letter Farbe löst und Wolle aus schiwach alka lischem, neutralem oder schwach essigsaurem Bade in bordeauxroten Tönen von guter Licht und Waschechtheit färbt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man pro Molekül der im Ausgangsgemisch; vorhandenen Mono- azofarbstoffe eine weniger als ein Atom Ko balt enthaltende Menge kobaltabgebendes Mit tel verwendet. 2, Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Kobalti- sierung in alkalischem Mittel durchführt. 3.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass - man als kobalt- abgebende Mittel komplexe Kobaltverbindun- gen verwendet, welche eine aliphatische o-Oxy- carbonsäure in komplexer Bindung enthalten.4. Verfahren gemäss Patentanspruch., da durch gekennzeichnet, dass man als kobalt- abgebendes Mittel eine komplexe Kobaltver- bindung verwendet, welche Weinsäure in kom plexer Bindung enthält. 5. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als kobalt- abgebende Mittel einfache Verbindungen des zweiwertigen Kobalts verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH305960T | 1952-03-28 | ||
| CH302541T | 1952-06-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH305960A true CH305960A (de) | 1955-03-15 |
Family
ID=25734530
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH305960D CH305960A (de) | 1952-03-28 | 1952-03-28 | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH305960A (de) |
-
1952
- 1952-03-28 CH CH305960D patent/CH305960A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE971896C (de) | Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe | |
| CH305960A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| DE920750C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer chromhaltiger Azofarbstoffe | |
| CH309779A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303883A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH309780A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH309781A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH309786A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303884A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH288729A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH310694A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303550A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307211A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH307202A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH311491A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH304288A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308752A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH329260A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes | |
| CH307200A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH329257A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes | |
| CH304040A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH333796A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes | |
| CH310152A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303664A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH321741A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes |