CH304042A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

      verfahren    zur     Herstellung    eines     Monoazofarbstoffes.       Die vorliegende Erfindung betrifft die  Herstellung von     Monoazofarbstoffen,    die sich  zum Färben von natürlichen     proteinischen    Fa  sern und von synthetischen     Polyamidfasern     aus neutralem bis schwachsaurem Bad eignen  und dabei besonders auf Wolle sehr gleich  mässige,     nasseehte    Färbungen ergeben.  



  Es wurde gefunden, dass man wertvolle       Monoazofarbstoffe    erhält, wenn man diano  tierte     1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-    oder     -4,6-          disiilfonsäuren    oder ihre O     Acylderivate    mit  in     para-Stellung    zur     Aminogruppe    kuppeln  den     Dibenzylaminobenzolverbindungenkuppelt     und gegebenenfalls die     Acyloxygruppe    zur       Hydroxylgruppe    verseift.

   Derart entstehen       Monoazofarbstoffe    der allgemeinen Formel  
EMI0001.0019     
    worin A einen     umsubstituierten    oder substi  tuierten     p-Pheny        lenrest,    B einen ebensolchen       Benzolrest    und das eine K Wasserstoff, das  andere eine     Sulfonsäuregri-ippe    bedeuten.  



  Als     Diazokomponenten    können im erfin  dungsgemässen Verfahren dianotierte     1-Amino-          8-oxynaphthalin-3,6-    oder     -4,6-disulfonsäuren     verwendet werden. Vorteilhafter sind aber  ihre     0-Acylderivate,    besonders die 1-Amino-8-         benzolsulfonyloxy-    und     1-Amino-8-tosyloxy-          3,6-    und     -4,6-disulfonsäuren,    weil ihre     Diazo-          verbindungen    energischer     kuppeln..     



  Als Kupplungskomponenten können im er  findungsgemässen Verfahren alle kupplungs  fähigen     Dibenzylaniline,    d. h. solche mit freier       para-Stellung    zur     Aminogruppe    Verwendung  finden. Vorteilhaft werden solche Kupplungs  komponenten verwendet, deren Kupplungs  fähigkeit nicht durch elektronenanziehende       Substituenten    in den Ringen A und B herab  gesetzt ist.

   Neben dem     unsubstituierten        Diben-          zylanilin        kommen    seine     positivierenden        Substi-          tuenten,    beispielsweise niedermolekulare Al  kyl-,     Alkoxy-    und     Acylaminogruppen    oder       Phenoxygruppen    enthaltenden, kupplungs  fähigen Derivate in Betracht.

   Im     Benzolring     A. können sich diese     Substituenten    in     ortho-          oder    vorzugsweise in     meta-Stellung    zur     Amino-          gruppe    befinden oder die     2,5-Stellungen    beset  zen.

   Besonders leicht, und zwar schon mit       nichtacylierten,    erfindungsgemässen     Diazover-          bindungen    kuppelnde     Azokomponenten    stellen  die     3-Alkoxy-l-dibenzylamino-benzolverbin-          dungen    dar, beispielsweise das     3-Methoxy-          und    das     3,6-Dimethoxy-l-dibenzylaminobenzol.     Besonders reine und lichtechte erfindungs  gemässe Farbstoffe erhält man jedoch, wenn  der     Benzolring    A     unsubstituiert    oder in den  2-, 3- oder     2,

  5-Stellungen        methylsubstituiert     ist. Die Substitution in den     Benzvlradikalen     ist von geringerem Einfluss auf den Farbton;  neben vorzugsweise     unsubstituierten    Benzol  ringen können in o- und     p-Stellung    zur Me-           thylenbrüeke    mit     positivierenden    Gruppen wie       Alkyl-    und     Alkoxygruppen    substituierte in  Betracht kommen.

      Eine besonders wertvolle Gruppe von er  findungsgemässen Farbstoffen entspricht nach  den obigen Ausführungen folgender Formel  
EMI0002.0005     
    worin das eine X Wasserstoff, das andere  eine     Sulfonsäuregruppe,    Y Wasserstoff oder  die     Methylgruppe    und Z Wasserstoff, eine  niedermolekulare     Alkyl-    oder     Alkoxygruppe     bedeuten; darunter sind die von der     11-Säure     abgeleiteten Farbstoffe besonders wertvoll.  



  Die     Parbstoffbildung    geschieht. zweckmä  ssig in schwach kongosaurem Medium, wegen  der Schwerlöslichkeit der Kupplungskompo  nenten vorzugsweise in - bzw. in Gegenwart  von - organischen Lösungsvermittlern. Als  solche können die mit Wasser mischbaren nie  deren Alkohole,     Ketone    und Fettsäuren und  gegebenenfalls auch     Pyridinbasen    in Betracht  kommen.  



  Die     Verseifung    der gegebenenfalls vorhan  denen     Acyloxy-    zur     Hydroxylgruppe    kann       man    beispielsweise in wässriger Lösung mit  verdünnten     kaustischen    Alkalien bei erhöhter  Temperatur oder in 70-90     1/o        iger    Schwefel  säure bei Zimmertemperatur vornehmen;  im zweiten Falle verwandelt man die Farb  stoffe nachträglich noch in die     Alkalisalze.     



  Die erfindungsgemässen Farbstoffe stellen  in Form ihrer     Alkalisalze    rote bis braune Pul  ver -vor, die sich in Wasser mit gelbroter bis  blauroter Farbe lösen. Sie sind durch gutes  Ziehvermögen auf Wolle aus schwachsaurem  Bad ausgezeichnet und geben sehr gleich  mässige, reine     Wollfärbungen    von sehr guter  Walk- und     Seewasserechtheit;    hervorzuheben  ist ihre Eigenschaft, die Haarwurzeln und       -spitzen    der Wolle sehr gleichmässig anzu  färben. In     vielen    Fällen sind die erfindungs  gemässen Farbstoffe auch sehr gut lichtecht.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun  ein Verfahren zur Herstellung eines Monoazo-         farbstoffes.    Das Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man     1-Amino-8-acyloxy-          naphthalin-3,6-disulfonsäure        diazotiert,    mit       2,5-Dimethoxy-l-dibenzy-lamino-benzol    kuppelt.  und hierauf die     Acy        loxy        gruppe    zur     Hydroxyl-          gruppe    verseift.  



  Der erhaltene neue     Monoazofarbstoff    stellt  ein braunrotes Pulver dar, das Wolle aus neu  tralem bis schwachsaurem Bade in sehr gleich  mässigen, blauroten Tönen färbt.  



  <I>Beispiel:</I>  47,3 Teile     1-Amino-8-tosyloxy-naphthalin-          3,6-disulfonsäure    werden als     Natriumsalz    in  400 Teilen heissem Wasser gelöst, die Lösung  abgekühlt, bei 30  30 Teile     konz.    Salzsäure  eingestürzt, bei 0-2  mit der Lösung von 6,9  Teilen     Natriumnitrit    in 15 Teilen Wasser       diazotiert    und 2 Stunden bei 0-2      naehge-          rührt.    Die gelbe     Suspension    der     Diazoverbin-          dung    gibt man zu einer 30-32  warmen, heiss  bereiteten Lösung von 33 Teilen     2,

  5-Di-          methoxy-l-dibenzylamino-benzol    in 600 Teilen  Äthanol und     rührt    bei dieser Temperatur wei  ter. Durch     Zutropfen    einer     wässrigen    Na  triumacetatlösung wird die Reaktion immer  schwach kongosauer gehalten, bis nach 16  Stunden die     Diazoverbindung    verschwunden  ist.

   Man heizt auf, destilliert den Alkohol ab,  neutralisiert durch Zugabe von     Natriumcar-          bonat    und setzt     Ätznatron    bis zu einer     Kon-          zentration        von        4%        zu.        Nach        einstündigem     Rühren bei 80-85  ist die     Verseifung    der       Tosyloxy-    zur     Hydroxylgruppe    beendet. Man  neutralisiert mit Salzsäure und salzt den ge  bildeten Farbstoff mit Kochsalz aus.

   Nach  dem Erkalten     \wird    er abgesaugt und getrock-           net.    Er stellt ein braunrotes Pulver vor, das  sieh in Wasser mit blaustichig roter Farbe  löst. Aus neutralem bis schwachsaurem Färbe  bad wird Wolle in sehr gleichmässigen, blau  roten Tönen gefärbt. Die     Wollfärbungen    sind  sehr gut     nassecht    und ziemlich     gut    lichtecht.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Monoazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1- Amino - 8 - acyloxy- naphthalin-3,6- disulfon- säure diazotiert, mit 2,5-Dimetlioxy-l-dibenzyl- amino-benzol kuppelt und hierauf die Acyl- oxygruppe zur Hydroxylgruppe verseift.

   Der erhaltene neue Monoazofarbstoff stellt ein braunrotes Pulver dar, das Wolle aus neutralem bis schwachsaurem Bade in sehr gleichmässigen blauroten Tönen färbt. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet., dass man 1-Amino-8-tosyloxy- naphthalin-3,6-disulfonsäure diazotiert, mit 2,5-Dimethoxy-l-dibenzylamino-benzol kup pelt und hierauf die Tosyloxygruppe zur Hydroxylgruppe verseift.