CH304387A - Verfahren zur Herstellung eines gelben Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung    eines gelben     Monoazofarbstoffes.       Die vorliegende     Erfindung    betrifft die  Herstellung von neuen     Monoazofarbstoffen,     die Wolle und     wollähnliche    Textilfasern aus  neutralem bis schwachsaurem Färbebad sehr  nass- und lichtecht in gelben Tönen färben.  



       rin    wichtiger     Veredeliuigsprozess    für  Wolle ist das     Schrumpffestmachen    dieser  wertvollen Textilfaser. Neben neueren Verfah  ren wird dieser Zweck technisch noch immer  am einfachsten durch Chlorieren der Wolle  erreicht. Die chlorierte Wolle ist zwar  schrumpffest, weist aber den grossen Nach  teil auf, dass sie sich mit vielen sauren Woll  farbstoffen, insbesondere mit den aus schwach  saurem Färbebad ziehenden,     nassechte    Fär  bungen liefernden Wollfarbstoffen, nur noch  sehr selektiv und     schipprig    anfärben lässt,  so dass ungleichmässige, leere     Wollfärbungen     entstehen.

   Es ist darum vorteilhafter, die       vorgefärbte    Wolle dem     Chlorierungsprozess    zu       unterwerfen,    was aber Wollfarbstoffe erfor  dert, deren Färbungen der     Chlorierung    stand  halten. Chlorbeständige Farbstoffe sind aus  diesem Grunde sehr gesucht.. Die erfindungs  gemässen neuen Farbstoffe ergeben bei gutem       Ziehvermögen    aus neutralem bis schwachsau-         rem    Bad nicht nur sehr licht- und     nassechte     Wollfärbungen, sondern diese zeichnen sich  vor mit vergleichbaren, bekannten Farbstof  fen     erzeugten    durch bessere Chlorbeständig  keit aus.  



  Ein weiterer     Erfindungsgegenstand    be  trifft eine neue Herstellungsmethode für die  erfindungsgemässen Farbstoffe, die mit aus  gezeichneten Ausbeuten verläuft.  



  Es wurde gefunden, dass man neue, wert  volle gelbe     Monoazofarbstoffe    erhält, wenn  man     diazotierte        2-Aminobenzol-l-earbonsäuren     bzw. deren Ester mit Fettalkoholen von 8 bis  12     Kohlenstoffatomen    mit     1-Aryl-3-methyl-5-          pyrazolonen    der Benzol- und     Naphthalinreihe     kuppelt und die Komponenten so wählt,  dass im     Monoazofarbstoff,    entweder in der       Diazo-    oder in der Kupplungskomponente, eine       Sulfonsäuregruppe    vorhanden ist,

   \vorauf man       gegebenenfalls    die freie     Carbohylgruppe    im       Farbstoffverband    in die     Ca.rbonsäureha-          logenidgruppe    und diese durch Umsetzung mit  Fettalkoholen von 8 bis 12     Kohlenstoffatomen     in den entsprechenden     Carbonsäureester    ver  wandelt.

   Es entstehen so     Monoazofarbstoffe     der allgemeinen     Formel     
EMI0001.0041     
    worin R einen     aliphatischen    Kohlenwasser  stoffrest von 8 bis 12     Kohlenstoffatomen    und    A einen Rest der     Benzol-    und Naphthalin  reihe bedeuten.

             :Erfindungsgemäss    verwendbare     Diazokom-          ponenten    erhält man aus den     o-Nitrobenzoyl-          halogeniden,        beispielsweise    dem     o-Nitroben-          zoylchlorid    durch     Einwirkung    auf Fettalko  hole mit 8 bis 12     Kohlenstoffatomen    und       Reduktion    der entstandenen     o-Nitro-    zu den  entsprechenden o -     Aminobenzoesäureestern.     Die     Diazotierung    geschieht nach üblichen Me  thoden in mineralsaurem Mittel mit 

  Natrium  nitrit in der Kälte. Die Kupplung mit den       erfindungsgemäss    verwendbaren     Azokompo-          nenten    kann in neutralem bis schwach alkali  schem Medium, vorteilhaft jedoch in schwach  saurem, beispielsweise essigsaurem Mittel  stattfinden.

   Geeignete Kupplungskomponen  ten sind beispielsweise die     1-Phenyl-3-methyl-          5-pyrazolon-3'-        und        -4'-sulfonsätire,    die 1-(2'  Chlor     phenyl)        -3-methyl    - 5 -     pyr        azolon-5'-sulfon-          sä.ure,    die     1-(2',5'-Dichlorphenyl)-3-metliyl-5-          pyrazolon-4'-sulfonsäure,    die     1-(4'-lIethylphe-          nyl)-3-methyl-5-pyrazolon-2'-sulfonsäure,    die  1-     (2'-Methyl-4'-chlorphenyl)

      -     3-methyl-5-pyra-          zolon-5'-sulfonsäure,    die     1-(3',4'-Dichlorphe-          nyl)-3-methyl-5-pyrazolon-6'-sulfonsäure,    die  1-     (Naphthyl-2')    - 3 -     methyl-5-pyrazolon    - 6'-     sul-          fonsäure.    Besonders wertvoll durch ihren  reinen,     grünstichig    gelben Farbton sind die  aus     1.-(Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon-siil-          fonsäuren    hergestellten     erfindungsgemässen     Farbstoffe.

      Es wurde ferner gefunden, - und dieser  Befund bildet einen weiteren Bestandteil der  vorliegenden Erfindung - dass man die     er-          findiingsgemässen    Farbstoffe aus technisch  besonders leicht zugänglichen Ausgangsmate  rialien in sehr guter Ausbeute und ausgezeich  neter Reinheit auch herstellen kann, wenn  man     trockene        Monoazofarbstoffe    in der     Form     ihrer freien Säuren, die aus     diazotierter        2-          Aminobenzoesäure    oder ihren     Sulfonsäuren,     beispielsweise der     4-    oder     5-Sulfonsäure,

      durch       Kupplung    von     1-Aryl-3-methyl-5-pyrazolonen     der Benzol-     und        Naphthalinreihe    hergestellt  worden sind, mit überschüssigem     Thionyl-          chlorid    bei mässig erhöhter Temperatur be  handelt, wodurch nur die     Carbogylgruppe    in  die     Säurechloridgruppe    verwandelt wird.

           Lässt    man nach Entfernung des     überschiis-          sigen        Thionylchlorids    zweckmässig in     inerter     organischer Lösung oder Suspension, beispiels  weise in Benzol,     Toluol    oder Chlorbenzol, Fett  alkohole mit 8 bis 12     Kohlenstoffatomen    so  lange bei erhöhter Temperatur einwirken, bis  die     Chlorwasserstoffentwieklung    aufhört, so  werden die entsprechenden     Carbonsäureester     erhalten.

   Nach der Entfernung der organi  schen Lösungsmittel, beispielsweise mittels  Wasserdampf,     und    der Umwandlung der  freien     Sulfonsäuregruppen    in die     Alkalisalze     erhält man die     erfindungsgemässen        Monoazo-          farbstoffe    in ausgezeichneter Ausbeute und  Reinheit.

   Ausser den oben aufgezählten Kupp  lungskomponenten kommen bei     Verwendung     von 2     -9milio-benzoesäure-sulfonsäuren    als     Di-          azokomponenten    auch noch das     1-Phenyl-3-          methyl-5-pyrazolon    und seine halogensubsti  tuierten Derivate in Betracht.  



  Die erfindungsgemässen     Monoazofarbstoffe     stellen je 'nach Zusammensetzung     grünstichig     gelbe bis goldgelbe Pulver vor, die sich in  Wasser mit gelber Farbe lösen     und    Wolle und  wollähnliche Fasern schon aus neutralem bis  schwachsaurem Färbebad in sehr gut     licht-          und        nassechten    Tönen färben .  



       Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung    eines gelben       Monoazofarbstoffes.    Das Verfahren ist. da  durch gekennzeichnet, dass man     Anthranil-          säure-n-oktyl-ester        diazotiert    und die     Diazo-          verbindung    mit     1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophe-          nyl)-3-methy1-5-pyrazolon    kuppelt.  



  Der erhaltene neue     Monoazofarbstoff    der  Formel  
EMI0002.0101     
      stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in war  mem Wasser und in     konz.    Schwefelsäure mit       grünstichig    gelber Farbe löst und Wolle  aus neutralem oder schwachsaurem Bade     in     klaren, grünstichig gelben Tönen von ausge  zeichneter Wasch- und     Walkechtheit    färbt.

         Beispiel:     24,9 Teile     Anthranilsäure-n-oktyl-ester     werden in 200 Teilen Wasser und 30 Teilen       30 /oiger    Salzsäure suspendiert     und    bei 0 bis  2  mit 6,9 Teilen     Natriumnitrit        diazotiert.    Die  klare Lösung der     Diazoverbindimg    lässt man  allmählich zu einer Lösung von 32,3 Teilen  1-     (2',5'-        Dichlor    - 4'-     sulfo-phenyl)

      - 3     -methyl-5-          py        razolon    und 32 Teilen 25      /oigem        wässrigem     Ammoniak in 400 Teilen Wasser fliessen. Die       Farbstoffbildung    ist nach     kurzer    Zeit be  endet. Der erhaltene     Monoazofarbstoff    fällt  zunächst gallertig aus und wird nach mehr  stündigem Rühren oder durch Versetzen mit  50 Teilen     Kaliümehlorid    fest.

   Es wird     ab-          filtriert,        mit        2%iger        Sole        gewaschen        und        ge-          trocknet.    Der Farbstoff stellt ein gelbes Pul  ver dar, das sich in warmem Wasser und in       konz.    Schwefelsäure mit     grünstiehig    gelber  Farbe löst. Er färbt Wolle aus neutralem bis  schwachsaurem Bade in klaren,     grünstichig     gelben Tönen von ausgezeichneter Wasch- und       Walkechtheit    und von sehr guter Lichtecht  heit.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCI# Verfahren zur Herstellung eines gelbexl Monoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man Anthranilsäure-n-oktyl-ester diazo- tiert und die Diazoverbindung mit 1-(2',5'- Dichlor -4'-sulfo-phenyl) - 3- methyl-5-pyrazolon kuppelt. Der erhaltene neue Monoazofarbstoff der Formel .

   EMI0003.0049 stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in war mem Wasser und in konz. Schwefelsäure mit grünstichig gelber Farbe löst und Wolle aus neutralem oder schwachsaurem Bade in kla ren, grünsticl-ig gelben Tönen von ausgezeich neter Wasch- und Walkechtheit färbt.