CH311653A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
- Publication number
- CH311653A CH311653A CH311653DA CH311653A CH 311653 A CH311653 A CH 311653A CH 311653D A CH311653D A CH 311653DA CH 311653 A CH311653 A CH 311653A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- diethylamine
- propyl
- fatty acid
- ethylamide
- phenoxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- SGXDXUYKISDCAZ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethylglycine Chemical compound CCN(CC)CC(O)=O SGXDXUYKISDCAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 claims description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 229940072033 potash Drugs 0.000 claims description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CTegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh substituierten Fettsäureamides, welehes dadure, gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1
in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.
Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyl- oxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.
Der Austausch der Gruppe X gegen den Di äthylaminorest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Konden sationsmittels oder von Diäthylamin im Über sehuss. Das Diäthtvlaminoessigsällre-N-(3-o- methyl-phenoxy-propyl-2)-äthylamid ist ein farbloses, unter 0,02 mm bei 152-153 siedendes öl..
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
Beispiel :
26, 9 g Chloressigsäure-N- (3-o-methyl phenoxy-propyl-2)-äthylamid und 15,0 g Di äthylamin werden zusammen in 200 ems abs.
Benzol 3 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt.
Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Dabei gewinnt man das unter 0,02 mm bei 152-153 siedende Diäthylaminoessig- säure-N- (3-o-methyl-phenoxy-propyl-2)-äthylamid in guter Ausbeute. Farbloses Öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln und in verdünnten Mineralsäuren.
PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2
in weleher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Diäthylaminoessigsäure-N- (3-o-
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.CTegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh substituierten Fettsäureamides, welehes dadure, gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyl- oxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.Der Austausch der Gruppe X gegen den Di äthylaminorest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Konden sationsmittels oder von Diäthylamin im Über sehuss. Das Diäthtvlaminoessigsällre-N-(3-o- methyl-phenoxy-propyl-2)-äthylamid ist ein farbloses, unter 0,02 mm bei 152-153 siedendes öl..Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.Beispiel : 26, 9 g Chloressigsäure-N- (3-o-methyl phenoxy-propyl-2)-äthylamid und 15,0 g Di äthylamin werden zusammen in 200 ems abs.Benzol 3 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt.Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.Dabei gewinnt man das unter 0,02 mm bei 152-153 siedende Diäthylaminoessig- säure-N- (3-o-methyl-phenoxy-propyl-2)-äthylamid in guter Ausbeute. Farbloses Öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln und in verdünnten Mineralsäuren.PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in weleher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Diäthylaminoessigsäure-N- (3-o- nethylphenoxy-propyl-2)-äthylamid bildet ein farbloses, unter 0,02 mm bei 152-153 siedendes Öl.Das neue Amid soll als Lokala. nästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.UNTERANSPRUCH : Verfahren naeh Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dal3 man ein Halogenessig- säure-N- (3-o-methyl-phenoxy-propyl-2)-äthyl- amid mit Diäthylamin reagieren lässt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH311653T | 1952-06-08 | ||
| CH307799T | 1952-11-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH311653A true CH311653A (de) | 1955-11-30 |
Family
ID=25735386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH311653D CH311653A (de) | 1952-06-08 | 1952-06-08 | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH311653A (de) |
-
1952
- 1952-06-08 CH CH311653D patent/CH311653A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH311608A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311653A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311654A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311647A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311645A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311652A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311649A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311655A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311662A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311660A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311651A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311646A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311680A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311671A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311648A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311663A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311670A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311659A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311650A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311674A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311679A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311657A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311687A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311684A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311664A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. |