CH305724A - Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH305724A CH305724A CH305724DA CH305724A CH 305724 A CH305724 A CH 305724A CH 305724D A CH305724D A CH 305724DA CH 305724 A CH305724 A CH 305724A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- copper
- disazo dye
- parts
- preparation
- dye
- Prior art date
Links
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 13
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 title claims description 9
- 239000010949 copper Substances 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 15
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 5
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims description 3
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004699 copper complex Chemical group 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen neuen, wertvollen kupferhaltigen Disazofarbstoff er hält, wenn man tetrazotiertes 4,4'-Diamino- diphenylmethan mit 2 Mol 2-Oxynaphthalin- 3,6-disulfonsäure kuppelt und den erhaltenen Disazofarbstoff der oxydierenden Kupferimg unterwirft.
Die oxydierende Kupferung kann so erfol gen, dass man den Disazofarbstoff in neutra lem bis schwach saurem Medium unter Zusatz von wasserlöslichen Kupfersalzen mit. Wasser- Stoffperoxyd behandelt. hIan kann auch so verfahren, dass man auf den in Wasser ge lösten Disazofarbstoff nach Zusatz von Kup fersalzen und von solchen Verbindungen, die mit molekularem Sauerstoff Peroxyde bilden, Luft einwirken lässt.
Schliesslich kann man die oxydierende Kupferung auch so bewirken, dass man den Disazofarbstoff in Gegenwart von metallischem Kupfer, zweckmässig unter Zu satz wasserlöslicher Kupfersalze, bei etwa 100 bis 150 unter Druck mit Luft behandelt, wo bei man vorteilhafterweise noch kleine Mengen solcher mehrkerniger Chinone hinzufügt, die von metallischem Kupfer reduziert und deren Reduktionsprodukte durch elementaren Sauer stoff wieder oxydiert werden.
Das Ergebnis dieser oxydierenden Kupfe- rung ist, dass die in den angewendeten Disazo- farbstoffen vorhandenen Gruppen I in die Kupferkomplexgriippen II umgewandelt wer den.
EMI0001.0034
Der auf diese Weise erhältliche kupfer haltige Disazofarbstoff kann als solcher zum Färben, insbesondere von Fasern aus natür licher oder regenerierter Cellulose oder von Leder dienen. Die Färbungen sind hervor ragend wasch- und lichtecht.
Die in den Beispielen genannten Teile sind G ewiehtsteile. Beispiel <I>1:</I> Der durch Tetrazotieren von 19,8 Teilen 4,4'-Diaminodiphenylmethan und Kuppeln mit 60,8 Teilen 2-Oxynaphthalin-3,
6-disulfonsäure hergestellte Disazofarbstöff wird mit 2000 Tei len Wasser bei 30 verrührt. Man fügt 80 Teile kristallisiertes Natriiunacetat und 50 Teile kri stallisiertes Kupfersulfat hinzu und versetzt die entstandene Lösung allmählich mit 400 Teilen einer 3,4o/oigen wässrigen Wasserstoff peroxydlösung. Man erhält beim Aussalzen 200 Teile eines Farbstoffes, der Leder echt rot violett färbt.
Beispiel <I>2:</I> 16 Teile des im Beispiel 1 genannten Dis- azofarbstoffes werden in 800 Teilen heissen Wassers gelöst. Nach Zusatz von 15 Teilen kristallisiertem Natriumacetat, 10 Teilen kri stallisiertem Kupfersulfat und 10 Teilen Kup ferpulver gibt man das Gemisch in einen kor rosionsbeständigen Autoklaven und presst bei 120 unter Rühren 5 Stunden lang Luft von etwa 25 Atmosphären auf, die man durch öfteres Entspannen immer wieder erneuert.
Dann lässt man abkühlen, filtriert und salzt das Filtrat aus.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man tetrazotiertes 4,4'-Diaminodiphenylme- than mit 2 Mol 2-Oxynaphthalin-3,6-disulfon- säure kuppelt und den erhaltenen Disazofarb- stoff der oxydierenden Kupfernng unterwirft.Der neue Farbstoff ist ein violettes, wasser lösliches Pulver, das aus wässriger Lösung Leder echt rotviolett färbt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE305724X | 1951-08-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH305724A true CH305724A (de) | 1955-03-15 |
Family
ID=6120902
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH305724D CH305724A (de) | 1951-08-30 | 1952-08-01 | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH305724A (de) |
-
1952
- 1952-08-01 CH CH305724D patent/CH305724A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE900600C (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Dis- oder Polyazofarbstoffe | |
| CH305723A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
| CH305722A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
| DE1927211C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxydationsfarbstoffen und deren Verwendung | |
| DE695401C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE724870C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE652725C (de) | ||
| CH306273A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH306269A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH307204A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH180269A (de) | Verfahren zur Darstellung eines aus einem Trisazofarbstoff erhaltenen, färbenden Reaktionsproduktes. | |
| CH259725A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH307205A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH306265A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308464A (de) | Verfahren zur Herstellung eines nickelhaltigen Disazofarbstoffes. | |
| CH146767A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH301653A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303552A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH353476A (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| CH306272A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH301645A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH261066A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH301648A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303537A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303280A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. |