CH306561A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridin-3,5-dicarbonsäurediamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridin-3,5-dicarbonsäurediamids.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridin-3,5-diearbonsäurediamids. Das vorliegende Patent betrifft ein vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung der Ver bindung der Formel
EMI0001.0002
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI0001.0004
in welcher Am einer der Aminogruppen in Formel I entspricht und X einen reaktions fähigen, leicht abspaltbaren Rest. bedeutet, wie zum Beispiel ein Halogenatom, das Hydroxyl-, ein Alkoxy-, ein Acyloxy- oder das Azidoradi- kal,
mit einer Verbindung der Formel AM-EI III in welcher Am der andern Aminogruppe in der Formel I entspricht, umsetzt.
-Man kann zur Ausführung des erfindungs gemässen Verfahrens also entweder eine Ver bindung der Formel
EMI0001.0016
in welcher X die bereits definierte Bedeutung zukommt, mit Ammoniak umsetzen oder aber eine Verbindung der Formel
EMI0001.0017
in welcher X die bereits definierte Bedeutung zukommt mit dem Amin der Formel
EMI0001.0019
Der Umsatz erfolgt vorteilhaft in An wesenheit eines Lösungs- bzw. Verdünnungs mittels und in Gegenwart eines Kondensa tionsmittels. Eventuell ist es auch zweck mässig, unter erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur zu arbeiten.
Das neue Pyridin-3,5-dicarbonsäiireamid soll als Arzneimittel Verwendung finden. Beispiel <I>1:</I> Das aus<B>1.0</B> g Pyridin-3,5-dicarbonsäure-3- äthylester, 15,3 g Thionylchlorid und 6,6 g N-Isopropylpiperazin in zwei Operationen ge wonnene Pyridin-3,5-clicarbonsäure-3-äthyl- ester - 5 - (4' - isopropyl-piperazid) wird mit 50 cms Äthanol und 100 cm33 konz. wässerigem Ammoniak bis zur Lösung geschüttelt und über Nacht stehen gelassen.
Darauf wird das Reaktionsgemisch zur Trockne verdampft und der Rückstand, welcher eine amorphe Masse bildet, in absolutem Äthanol aufgenommen und mit äthanoliseher Salzsäure versetzt, bis die Lösung schwaeh sauer reagiert. Dann wer den in kleinen Portionen 400 cm3 Äther 7u- gesetzt, die Fällung abgenutseht und im E1- siceator getrocknet.
Nach zweimaligem Um kristallisieren aus absol. Äthanol erhält man das bei 218 unter Zersetzung schmelzende Pyridin-3,5-dica.rbonsäui-e-3-amid-5-(I'-isopro- pyl-piperazid)-hydroclilorid in guter Aus beute.
Beispiel <I>2:</I> Durch Umsetzen von 0,5 --Hol Pyridin-3,5- diearbonsäure-3-amid-5-phen v lester mit 1 11o1 N-Isopropylpiperazin bei 1N0-180 im Auto klaven und Aufarbeitung, wie in Beispiel 1 beschrieben, gelangt man ebenfalls zum Pyri- din-3,5-dicarbonsäure - 3 - amid-5- (4'-isopropyl- piperazid)-hydroehloi-id.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Heisstellung eines neuen Pyridin-3,5-dicarbonsäure-diamids der Formel EMI0002.0042 dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel EMI0002.0043 in welcher Am einer der Aminogruppen in Formel I entspricht und X einen reaktions fähigen, leicht abspaltbaren Rest bedeutet, mit einer Verbindung der Formel Ain-II III in welcher Am der andern Aminogruppe in der Formel I entspricht, umsetzt.Das auf diese Weise erhaltene Pyridin-3,5- diea.rbonsäure - 3 - amid - 5 - (4'- isopropy l-piper - azid) bildet eine amorphe Masse. Das Chlor hydrat der neuen Verbindung schmilzt. bei 218 unter Zersetzung. Das neue Pyridin-3,5-diearbonsäui-eaniid soll als Arzneimittel Verwendung finden.
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| CH284073T | 1950-04-20 | ||
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