CH359124A - Verfahren zur Herstellung neuer Ester - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer EsterInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C69/612—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Ester Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer Ester der Formel EMI1.1 worin R Wasserstoff oder niederes Alkyl, vorzugsweise Methyl, und n eine ganze Zahl zwischen 6 und 12, bedeuten. Die neuen Ester besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Sie zeigen beispielsweise eine ausgeprägte spasmolytische Wirkung. Sie wirken auch selektiv auf die Dehnungsrezeptoren der Lunge. Sie sollen als Heilmittel, besonders als Hustenmittel, verwendet werden. Die neuen Ester werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man eine Säure der Formel EMI1.2 oder ein reaktionsfähiges Derivat einer solchen mit einem Polyglykol der Formel HO-(CH2-CH2O)1O-R III oder einem reaktionsfähigen Derivat eines solchen umsetzt. Man kann dabei so vorgehen, dass man eine der Formel II entsprechende Säure direkt mit dem entsprechenden Polyglykol III - vorteilhaft unter Verwendung der üblichen Veresterungskatalysatoren - umsetzt, oder dass man ein Halogenid, ein Anhydrid oder einen Ester mit einem leichtflüchtigen Alkohol (z. B. Methanol) mit den genannten Polyglykolen, mit Vorteil in Anwesenheit basischer Kondensationsmittel, wie Pyridin, Alkoholaten, z. B. Alkoholaten des zu veresternden Polyglykols selbst, umsetzt. Man kann aber auch ein Metallsalz einer Säure der Formel II mit einem reaktionsfähigen Ester eines Polyglykols, insbesondere einem solchen einer starken anorganischen oder organischen Säure, umsetzen. Es ist bemerkenswert, dass die so erhaltenen Ester in der Regel eine beträchtliche Löslichkeit in Wasser aufweisen. Diese Lösungen besitzen das Charakteristikum, sich beim Erwärmen bei einer bestimmten, von der Konzentration abhängigen Temperatur zu trüben. Die Trübung ist reversibel; beim Abkühlen klärt sich die Lösung wieder auf. Die als Ausgangsstoff zu verwendende 2-Phenyl3-methyl-pentansäure lässt sich durch Kondensation von Benzylcyanid mit sec. Butylbromid und Verseifung des erhaltenen Nitrils gewinnen. Beispiel 75 g Polyäthylenglycol-monomethyläther (Molg. 350), 31,5 g 3-Methyl-2-phenyl-pentansäurechlorid und 150 cm3 Pyridin werden 1 Stunde auf 1000 C erwärmt. Anschliessend lässt man mehrere Stunden bei 200 C stehen und giesst dann das Reaktionsgemisch auf 300 g Eis und 170 cm3 konz. Salzsäure. Der gebildete Ester wird in 500 cm3 Benzol aufgenommen. Nach dem Trocknen wird das Benzol verdampft und der gebildete Ester molekular destilliert. Man erhält 53 g desselben in reinster Form. Er löst sich in kaltem Wasser gut, weniger gut in heissem Wasser.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Estern der Formel EMI2.1 worin R Wasserstoff oder niederes Alkyl und n eine ganze Zahl zwischen 6 und 12 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Säure der Formel EMI2.2 oder ein reaktionsfähiges Derivat einer solchen mit einem Polyglykol der Formel HO-(CH2-CH2O) OR III oder einem reaktionsfähigen Derivat eines solchen umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH359124T | 1957-05-17 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH359124A true CH359124A (de) | 1961-12-31 |
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ID=4512161
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| CH359124D CH359124A (de) | 1957-05-17 | 1957-05-17 | Verfahren zur Herstellung neuer Ester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH359124A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4316044A (en) * | 1979-09-07 | 1982-02-16 | Nippon Soda Company Limited | Isovaleric acid derivatives |
-
1957
- 1957-05-17 CH CH359124D patent/CH359124A/de unknown
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