CH307133A - Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazono-brenztraubenaldehyd-p-guanyl-phenylhydrazon-carbonat. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazono-brenztraubenaldehyd-p-guanyl-phenylhydrazon-carbonat.Info
- Publication number
- CH307133A CH307133A CH307133DA CH307133A CH 307133 A CH307133 A CH 307133A CH 307133D A CH307133D A CH 307133DA CH 307133 A CH307133 A CH 307133A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- guanyl
- carbonate
- phenylhydrazone
- guanylhydrazono
- pyruvaldehyde
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N aminoguanidine Chemical compound NNC(N)=N HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 208000010362 Protozoan Infections Diseases 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BAKYASSDAXQKKY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxy-3-methylbenzaldehyde Chemical compound CC1=CC(C=O)=CC=C1O BAKYASSDAXQKKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010037075 Protozoal infections Diseases 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical class [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical class CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHEHNICLPWTXJC-UHFFFAOYSA-N p-Aminobenzamidine dihydrochloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].NC(=[NH2+])C1=CC=C([NH3+])C=C1 GHEHNICLPWTXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
- C07C281/16—Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine
- C07C281/18—Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. guanylhydrazones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazono-brenztraubenaldehyd-p-guanyl- phenylhydrazon-carbonat. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Guanyl- hydrazono-brenztraubenaldehyd-p-guanyl-phe nylhydrazon-carbonat der Formel EMI1.1 das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Brenztraubenaldehyd-p-guanyl-phenylhydra- zon mit Aminoguanidin kondensiert und das Kondensationsprodukt in das Carbonat überführt. Die so erhaltene Verbindung ist ein ockergelbes, in kaltem Wasser sehwer lösliehes Pul- ver, das sieh durell Wirksamkeit gegen proto zoische Infektionen auszeichnet. Das Carbonat lässt sieh bequem in beliebige, leicht wasserlösliche Salze überführen, die sieh ebenfalls durch Wirksamkeit gegen protozoische Infektionen auszeichnet, wobei ihre Anwendung zweekmäRig in Form der wasserlöslichen Salze erfolgt. Beispiel : 65 g Brenztraubenaldehyd-p-guanyl-phe- nylhydrazon-hydrochlorid werden in 500 cm3 Wasser mit einer Lösung von 35 g Amino guanidinnitrat in 180 em3 Wasser vermischt. Die Mischung wird nach schwachem Ansäuern mit verdünnter Salpetersäure unter Rühren im Wasserbad erwärmt bis zur klaren Lösung. Danach wird mit übersehüssiger verdünntei Salpetersäure versetzt, der beim Abkühlen entstehende gelbe Brei abgesaugt und mit verdünnter Salpetersäure gewaschen. Das so er- haltene Dinitrat der oben formulierten Verbindung wird dann durch Verrühren mit Sodalösung in das Carbonat übergeführt, das abgesaugt und mit eiskaltem Wasser gewaschen wird. Nach dem Trocknen bei gewöhn- licher Temperatur stellt es ein ockergelbes, in kaltem Wasser schwer lösliches Pulver dar. Dieses kann dureh Verrühren mit Metha- nol und Ansäuern mit methanolischer Salzsäure unter Kohlensäureentwicklung in das Dihydrochlorid umgewandelt werden, das in Wasser leicht, in verdünnter Salzsäure und in Methanol schwerer löslieh ist und aus Metha- nol und wenig Wasser umkristallisiert werden kann. F. oberhalb 300 . In analoger Weise kann das Dinitrat hergestellt werden, das nach dem Umkristallisie- ren aus Wasser bei 276 unter heftiger Zer setzung schmilzt. Das milchsaure Salz, das man aus dem Carbonat analog dem salzsauren Salz erhält, schmilzt bei 253-254 unter Zersetzung. Das im Beispiel als Ausgangsmaterial ver wendete Brenztraubenaldehyd-p-guanyl-phenylhydrazon-hydrochlorid, wird zweekmässig folgendermassen hergestellt : Die salzsaure, mit 21 g Natriumnitrit diazotierte Lösung von 63 g p-Aminobenzami- din-dihydrochlorid (F. = 288 [Zersetzung], aus der p-Nitroverbindung durch Reduktion mit Wasserstoff und Nickelkatalysator gewonnen) wird mit einer Acetessigsäurelosung, erhalten durch 24stündiges Stehen einer Lösung von 40 g Acetessigester in 670 cm einer 2,76 /oigen Kalilauge und danaeh erfolgtes Ansäuern mit 310 cm3 2n-Salzsäure, vermischt. Die Mischung wird unter Rühren allmählich mit 220 em3 gesättigter Natriumacetatlosung versetzt, wobei sich unter Kohlensäureentwieklung ein dicter, bräunlichgelber Niederschlag bildet, der nach mehrstündigem Stehen abgesaugt und mit n-Salzsäure und Aeeton gewaschen wird. Aus Eisessig umkristallisiert : F. = 2550 (Zersetzung). Das Produkt ist in heissem Wasser leicht, in verdünnter Salzsäure in der Kälte kaum löslieh, in Natronlauge mit tief braungelber Farbe loslich.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Guanyl- hydrazono-brenztraubenaldehvd-p-guanyl-phe- nylhydrazon-carbonat, dadureh gekennzeieh- net, dass man Brenztraubenaldehyd-p-guayl- phenylhydrazon mit Aminoguanidin konden- siert und das Kondensationsprodukt in das Carbonat überführt.Die so erhaltene Verbindlmg ist ein ocker- gelbes, in kaltem Wasser sehwer lösliches Pulver, das sich dureh Wirksamkeit gegen proto zoisehe Infektionen auszeiehnet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE307133X | 1950-07-24 | ||
| DE314848X | 1950-07-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH307133A true CH307133A (de) | 1955-05-15 |
Family
ID=32991740
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH307133D CH307133A (de) | 1950-07-24 | 1951-07-16 | Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazono-brenztraubenaldehyd-p-guanyl-phenylhydrazon-carbonat. |
| CH314848D CH314848A (de) | 1950-07-24 | 1951-07-16 | Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazono-brenztraubenaldehyd-p-(guanyl-hydrazono-formyl)-phenylhydrazon-dihydrochlorid |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH314848D CH314848A (de) | 1950-07-24 | 1951-07-16 | Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazono-brenztraubenaldehyd-p-(guanyl-hydrazono-formyl)-phenylhydrazon-dihydrochlorid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (2) | CH307133A (de) |
-
1951
- 1951-07-16 CH CH307133D patent/CH307133A/de unknown
- 1951-07-16 CH CH314848D patent/CH314848A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH314848A (de) | 1956-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH307133A (de) | Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazono-brenztraubenaldehyd-p-guanyl-phenylhydrazon-carbonat. | |
| DE895901C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Benzolazoacetessiganiliden | |
| CH273299A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes. | |
| DE878651C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Diazoaminobenzolderivaten | |
| CH311087A (de) | Verfahren zur Herstellung von Di-(p-guanidino)-diazoaminobenzol-diacetat. | |
| DE634968C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-Azabenzanthronen | |
| CH314845A (de) | Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazono-brenztraubenaldehyd-m-guanyl-phenylhydrazon-carbonat | |
| CH302017A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Vinylsulfonfarbstoffes. | |
| CH227499A (de) | Verfahren zur Darstellung eines metallhaltigen substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH305714A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH249787A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH279523A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH314559A (de) | Verfahren zur Herstellung von Di-(p,m'-amidino)-diazoaminobenzol-dihydrochlorid | |
| CH292674A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH227503A (de) | Verfahren zur Darstellung eines metallhaltigen substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH303526A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH314846A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Guanyl-N'-p-guanylphenyl-diacetyl-dihydrazon-carbonat | |
| CH304389A (de) | Verfahren zur Herstellung eines gelben Monoazofarbstoffes. | |
| CH227497A (de) | Verfahren zur Darstellung eines metallhaltigen substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH303540A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307200A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH257030A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Azofarbstoffes. | |
| CH218815A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH293003A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Nitrofarbstoffes. | |
| CH311491A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. |