CH314846A - Verfahren zur Herstellung von N-Guanyl-N'-p-guanylphenyl-diacetyl-dihydrazon-carbonat - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-Guanyl-N'-p-guanylphenyl-diacetyl-dihydrazon-carbonat

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CH314846A
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carbonate
guanylphenyl
diacetyl
dihydrazone
preparation
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Inventor
Heinrich Dr Jensch
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Hoechst Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/16—Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine
    • C07C281/18—Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. guanylhydrazones

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description


  



  Verfahren zur Herstellung von   N-Guanyl-N'-p-guanylphenyl-diacetyl-dihydrazon-carbonat   
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von N  (uanyl-N'-p-guanylphenyl-diaeetyl-dihydra-      zon-carbonat    der Formel
EMI1.1     
 das dadureh   gekennzeiehnet    ist, dass man Di  acetyl-mono-p-guanylphenyl-hydrazon    mit Aminoguanidin kondensiert und das   Konden-      sationsprodukt    in das Carbonat überführt.



   Die so erhaltene Verbindung ist ein volu. minöses, in kaltem Wasser sehwer   losliches    Pulver, das sieh durch Wirksamkeit gegen protozoisehe Infektionen auszeiehnet.



   Das Carbonat lässt sich bequem in belie  bige,    leicht wasserlösliehe Salse überführen, die sich ebenfalls durch Wirksamkeit gegen   protozoisehe Infektionen auszeichnen,    wobei   ilire    Anwendung zweckmässig in Form der wasserlöslichen Salze erfolgt.



   Beispiel
25,5 g Diaeetyl-mono-p-guanylphenyl-hy  drazon-hydroehlorid    in 150   em3    Wasser werden mit einer heissen   Losung    von 14 g Aminoguanidinnitrat in 65 em3 Wasser versetzt, worauf die Mischung unter Rühren bis zur   Losung    im Wasserbad erwärmt wird. Beim Abkühlen entsteht ein fast farbloser Brei, der mit überschüssiger Sodalösung verrührt wird, wobei er sich in das voluminöse Carbonat verwandelt, das abgeschleudert und einige Male mit Wasser gewaschen wird.



   Das als Ausgangsmaterial verwendete   Hy-    drazon kann durch Kupplung von diazotiertem p-Aminobenzamidin mit   Methylacetessig-    säure als Chlorhydrat gewonnen werden. Dieses bildet ein schwach rötliehes Pulver, das in kaltem Wasser schwer, in heissem leicht   lös-    lich ist ; aus Wasser umkristallisiert, F =   272     (Zersetzung) ; F. der mit verdünnter Natronlauge gefällten Base   =    199-200  (Zersetzung).

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von N-Guanyl- N'-p-guanylphenyl-diacetyl-dihydrazon-carbonat, dadurch gekennzeichnet, dass man Diacetyl-mono-p-guanylphenyl-hydrazon mit Aminoguanidin kondensiert und das Kondensationsprodukt in das Carbonat überführt.
    Die so erhaltene Verbindung ist ein volu minöses Pulver, das sieh durch Wirksamkeit gegen protozoische Infektionen auszeichnet.
CH314846D 1950-07-24 1951-07-16 Verfahren zur Herstellung von N-Guanyl-N'-p-guanylphenyl-diacetyl-dihydrazon-carbonat CH314846A (de)

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