CH307542A - Verfahren zur Herstellung von 4-(N-Phenyl-N-4'-brom-benzyl)-amino-1-methyl-piperidin. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-(N-Phenyl-N-4'-brom-benzyl)-amino-1-methyl-piperidin.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 4-(N-Phenyl-N-4'-brom-benzyl)-amino.l-methyl-piperidin. Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4-(N-Phenyl-N-benzyl)- amino-l-methyl-piperidin, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man 1-Methyl-piperidon- (4) mit Anilin kondensiert, die so erhaltene Schiffsehe Base zum sekundären Amin redu ziert und das letztere mit Benzylchlorid zum tertiären Amin umsetzt.
Das Verfahrensprodukt hat starke anti allergische Wirkungen bei gleichzeitiger guter Verträglichkeit.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 4-(N-Phe- nyl - N-4'-brombenzyl) - amino-l-methyl-piperi- din. Diese neue Verbindung wird erfindungs gemäss dadurch hergestellt, dass man 1-Methyl- piperidon-(4) mit Anilin kondensiert, die er haltene Schiffsehe Base zum sekiuidären Amin reduziert und das letztere mit 4-Brom-benzyl- chlorid zum tertiären Amin umsetzt.
Das Verfahrensprodukt besitzt ebenfalls starke antiallergische Wirkungen bei gleich zeitiger guter Verträglichkeit. Es soll als Arz neimittel Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> Anit <I>des</I> 1-Dlethyl-piperidon-(4).
80 g 1-111ethyl-piperidon-(4) und 70 g Ani lin werden in 250 em3 Toluol unter Zusatz einiger Tropfen Eisessig am Wasserabschei- der bis zur Abtrennung der theoretischen Wassermenge (12,7 cm3) gekocht. Darauf wird das Toluol abdestilliert und der Rück- stand im Vakuum fraktioniert, wobei bei Kp.13 156 118 g eines schwach gelb gefärbten Öls erhalten werden.
4-(N- Phen yl- <I>N-</I> 4'- brom-b enz yl)-amino-Z- methyl-piperidin.
EMI0001.0039
Man löst in einem Dreihalskolben, der mit Rührer, Tropftrichter, Gaseinleitungsrohr und Rückflusskühler mit CaC12 -Trockenröhrchen versehen ist, 30 g 4-Anilino-l-methyl-piperidin in 300 em3 trockenem Benzol,
fügt 8 g fein- gepulvertes Natriumamid hinzu und erhitzt. das Reaktionsprodukt unter Rühren und Ein leiten von Stickstoff so lange zum Sieden, bis die Ammoniakentwicklung fast aufgehört hat. Dann tropft man langsam 35,5 g 4-Brom- benzylchlorid hinzu und kocht zum Schluss noch weitere 4 Stunden am Rfckflusskühler. Nach dem Erkalten zerstört man das unver brauchte NaNH2 mit wenig Alkohol, wäscht die benzolische Lösung mit Wasser und de stilliert darauf das Benzol ab.
Der Rückstand wird in Äther aufgenommen und mit Aktiv kohle behandelt. Nach dem Abdestillieren des Äthers wird der Rückstand mit Petroläther übergossen und abgekühlt. Das 4-(N-Phenyl- N-4'-brom-benzyl)-amino-l-methyl-piperidin vom F. = 122 (aus Dibutylät.her) kristalli siert aus. Das Dihydrochlorid der Base C19H25N2BrCl2 schmilzt bei 214=A5 C (aus Alkohol).
thyl - piperidon - (4) mit Anilin kondensiert, die gebildete Schiffsehe Base zum sekundären Amin reduziert und das letztere mit 4-Brom- benzylchlorid zum tertiären Amin umsetzt.
Die neue Verbindung ist eine Base vom Schmelzpunkt 122 (aus Dibutyläther ). Das Dihydrochlorid der Base C19H25N.BrC12 schmilzt bei 214-215 C (aus Alkohol).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-(N-Phe nyl-N-4'-brom-benzyl)-amino-l-methyl-piperi- din, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Me-
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Also Published As
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