CH307547A - Verfahren zur Herstellung eines Piperidions. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Piperidions.       Die     2,4-Dioxo-3,3-dialkyl-piperidine    und  ihre     N-Alkylderivate    besitzen sedative Eigen  schaften     (Festsehrift    Emil     Barell,    Basel, 1936,       S.195).     



  Es wurde nun gefunden, dass     Piperidione     der allgemeinen. Formel  
EMI0001.0008     
    worin     R,    Wasserstoff oder einen     Methylrest,          R.    und R3 niedere     Alkylreste    bedeuten, die  sieh von den bekannten Verbindungen durch  die     llethylgruppe    in     5-Stellung    unterscheiden,  tiefen und langdauernden Schlaf bewirken.  



  Gemäss vorliegender Erfindung werden die  Verbindungen der angeführten allgemeinen  Formel dadurch gewonnen, dass man ein 2,4  Dioxo-3,3-dialkyl-piperidin bzw. sein     N-Me-          thyl-Der        iv        at    durch Umsetzung mit einem       Ameisensäureester    in Gegenwart eines Alkali  tnetalles in das     2,4-Dioxo-3,3-dialkyl-5-oxy-          met.hylen-piperidin    bzw. sein     N-Methyl-Deri-          vat    überführt und dieses zum     2,4-Dioxo-3,3-          dialky        1-5-methyl-piperidin    bzw.

   zu seinem     N-          Methyl-Derivat    reduziert. Dieselben Verbin  dungen können auch dadurch gewonnen wer  den, dass die     Oxymethylenverbindungen    durch    Umsetzung mit Ammoniak,     Alkyl-    oder     Dial-          kylaminen    in die     Aminomethylen-,        Alkyl-    oder       Dialkylamino-methylen-Verbindungen    überge  führt und diese der Reduktion unterworfen  werden.  



  Die neuen Verbindungen sind farblos, fest  oder flüssig, sie lösen sich leicht in Wasser  und in den gebräuchlichen organischen Lö  sungsmitteln und können unter vermindertem  Druck     unzersetzt    destilliert werden. Sie sollen  als Arzneimittel Verwendung finden.  



  Gegenstand des Patentes ist nun ein Ver  fahren zur Herstellung von     2,4-Dioxo-1,3,3,5-          tetramethyl-piperidin,    das dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man     2,4-Dioxo-1,3,3-tri-          methyl-piperidin    mit einem     Ameisensäureester     in Gegenwart eines     Alkalimetalles    in das     2,4-          Dioxo-1,3,3-trimethyl-5-oxymethylen-piperidin     überführt und dieses zum     2,4-Dioxo-1,3,3,5-          tetramethyl-piperidin    reduziert.

      <I>Beispiel:</I>  1,2 Gewichtsteile     Natriumpulver    werden  mit 30 Raumteilen     Toluol        überschichtet    und  unter Rühren mit einem Gemisch von 8 Ge  wichtsteilen     2,4-Dioxo-1,3,3-trimethyl-piperi-          din,    7 Gewichtsteilen     Ameisensäure-methyl-          ester    und 10 Raumteilen     Toluol    umgesetzt.  Nach 10stündigem Rühren wird mit 8 Raum  teilen     0,1.n-Natronlauge    ausgezogen und mit       351/o    Salzsäure gefällt.

   Das ausfallende     2,4-          Dioxo-1,3,3-trimethyl-5-oxymethylen-piperidin     schmilzt bei 111-112  C.      20     Gewichtsteile        2,4-Dioxo-1,3,3-trimethyl-          5-oxy-methylen-piperidin    werden in 100 Raum  teilen Methanol und 1 Raumteil Eisessig ge  löst und mit 100 atü in Gegenwart von 5 Ge  wichtsteilen     Raney-Nickel    bei 100-120  C hy  driert. Nach Aufnahme von 2     Mol    Wasser  stoff     wird    die vom Katalysator befreite Lö  sung eingedampft und der Rückstand unter  12 mm Druck destilliert.

   Das     2,4-Dioxo-1,3,3,5-          tetramethyl    -     piperidin    geht unter diesem  Druck bei 143  C über. Es ist eine farblose,  mit Wasser mischbare     Flüssigkeit.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dioxo- 1,3,3,5 - tetramethyl - piperidin, dadurch ge kennzeichnet, dass man 2,4-Dioxo-1,3,3-tri- m.ethyl-piperidin mit einem Ameisensäure ester in Gegenwart eines Alkalimetalles in das 2,4-Dioxo -1,3,3-trimethy1-5-oxymethylen-pipe- ridin überführt und dieses zum 2,4-Dioxo- 1,3,3,5-tetramethyl-piperidin reduziert.

   Die neue Verbindung siedet bei 143 C/ 1.2 mm.