CH307549A - Verfahren zur Herstellung eines Piperidions. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Piperidions.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Piperidions. Die 2,4-Dioxo-3,3-dia-lkyl-piperidine und ihre N-Alkylderivate besitzen sedative Eigen- seliaften (Festsehrift Emil Barell, Basel,<B>1936,</B> 8.195).
Es wurde nun gefunden, dass Piperidione der allgemeinen Formel
EMI0001.0011
worin R, Wasserstoff oder einen -2#lethylrest, R. und % niedere Alkylreste bedeuten, die sieh von den bekannten Verbindungen durch die Methylgruppe in 5-Stellung unterscheiden, tiefen und langdauernden Schlaf bewirken.
Gemäss vorliegender Erfindung werden die Verbindungen der angeführten allgemeinen Pormel dadurch gewonnen, dass man ein 2,4- Dioxo-3,3-diall#:yl-piperidin bzw. sein N-Me- thyl-Derivat durch Umsetzung mit einem Ameisensäureester in Gegenwart eines Alkali- metalles in das 2,4-Dioxo-3,
3-dialkyl-5-oxy- methylen-piperidin bzw. sein N-Methyl-Deri- vat überführt und dieses züm 2,4-Dioxo-3,3- dialkyl-5-methyl-piperidin bzw. zu seinem N- Methyl-Derivat reduziert.
Dieselben Verbin- clung,en können auch dadurch gewonnen wer den, dass die Oxymethylen <B>-</B> Verbindungen durch Umsetzung mit Ammoniak, Alkyl- oder Dialkylaminen in die Aminomethylen-, <B>Alkyl-</B> oder Dialkylamino <B>-</B> methylen <B>-</B> Verbindungen übergeführt und diese der Reduktion unter worfen werden.
Die neuen Verbindungen sind farblos, fest oder flüssig, sie lösen sich leicht in Wasser und in den gebräuchlichen organischen Lö sungsmitteln und können unter vermindertem Druck unzersetzt destilliert werden. Sie sollen als Arzneimittel Verwendung finden.
Gegenstand des Patentes ist nun ein Ver fahren zur Herstellung von 2,4-Dioxo-3,3,5- trimethyl-piperidin, das dadurch gekennzeich net ist, dass man 2,4-Dioxo-3,3-dimethyl-piperi- din mit einem Ameisensäureester in Gegen wart eines Alkallmetalles in das 2,4-Dioxo-3,3- climethyl-5-oxymethylen-piperidiii überführt und dieses zum 2,4-Dioxo-3,3,5-trimethyl-pipe- ridin reduziert.
<I>Beispiel:</I> 12 Gewichtsteile Natriumpulver werden mit 20 Raumteilen Toluol überschichtet und mit einer Lösung von<B>70</B> Gewichtsteilen 2,4- Dioxo-3,3-dimethyl-piperidin und 200 Ge- wiehtsteilen Ameisensäure-methylester in 2000 Raumteilen Toluol verrührt.
Nach 20stündi- gem Rühren wird mit<B>150</B> Raumteilen 0,1n- Natronlauge ausgezogen und das bei<B>136</B> bis <B>1370 C</B> schmelzende 2,4-Dioxo-3,3-dimethyl-5- oxylilethylen <B>-</B> piperidin mit konzentrierter Salzsäure gefällt.
20 Gewiehtsteile 2,4<B>-</B> Dioxo <B>-</B> 3,3-dimethyl-5- oxymethylen-piperidin werden in<B>100</B> Raum teilen Methanol -Lind<B>1</B> Raumteil Essigsäure ge löst und mit<B>100</B> atü in Gegenwart von<B>5</B> Ge- wielltsteilen Raney-Nickel bei 100-1200<B>C hy-</B> driert. Nach Aufnahme von 2 Mol Wasserstoff wird die vom Katalysator befreite Lösung ein gedampft. Der Rückstand wird aus Benzol- Petroläther umgelöst.
Das 2,4-Dioxo-3,3,5-tri- methyl-piperidin schmilzt bei 111-1120<B>C.</B>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCI-I: Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dioxo- 3,3,5-trimethyl-piperidin, dadurch gekenn- zeichnet, dass man 2,4-Dioxo-3,3-dimetliyl-pipe- ridin mit einem Ameisensäureester in Gegen wart eines Alkalimetalles in das 2,4-Dioxo-3,3- dimethyl-5-oxymethylen-piperidin überführt und dieses zum 2,4-Dioxo-3,3,5-trimethyl-pipe- ridin reduziert. Die neue Verbindung schmilzt bei<B>111</B> bis 1120<B>C.</B>
Applications Claiming Priority (2)
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- 1951-10-05 CH CH307549D patent/CH307549A/de unknown
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