CH307853A - Verfahren zur Herstellung eines N-acylierten N-(1-Cyan-cyclohexyl)-alkylamins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines N-acylierten N-(1-Cyan-cyclohexyl)-alkylamins.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines N-acylierten N- (1-Cyan-cyelohexyl)-alkylamins. Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines Naeylierten N- (1-Cyan-cyclohexyl)-alkylamins, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 mit einer Verbindung der Formel EMI1.2 umsetzt, wobei X und Y sich bei der Reak- tion abspaltende Reste bedeuten. Man kann beispielsweise N-(1-Cyan-cyclo hexyl)-methylamin (X=H) mit o-Chlor-benzoesäure (Y= OH) in Gegenwart eines wasserabspaltenden Mittels umsetzen oder das erwähnte Amin mit einem reaktiven funktionellen Derivat der o-Chlor-benzoesäure, z. B. einem Halogenid, einem Ester, einem Anhydrid, einem Amid usf., zur Reaktion bringen. Es ist weiterhin auch moglich, ein N- (1- Cyan-eyelohexyl)-N-methyl-earbaminsäure- halogenid (X = COHal) mit o-Chlor-benzoesäure oder einem o-chlor-benzoesauren Salz zur Umsetzung zu bringen, wobei unter Abspaltung von Kohlendioxyd das gewünschte Endprodukt in guter Ausbeute gebildet wird. Das so erhaltene N-o-Chlor-benzoyl-N- (1- cyan-cyclohexyl)-methylamin bildet farblose Kristalle, die, aus verdünntem Äthanol umkristallisiert, bei 99, 5-101, 5 schmelzen. Es soll als Insektenvergrämungsmittel Verwendung finden. Beispiel 1: Eine Losung von 2 Mol N- (1-Cyan cyclohexyl)-methylamin in der doppelten Menge Benzol wird unter Kiihlung tropfen- weise mit einer Lösung von 1 Mol o-Chlorbenzoylchlorid in Benzol versetzt. Das Hydrochlorid des im Übersehuss angewandten Amins fällt aus und wird nach Beendigung der Reaktion abgesaugt. Das Benzolfiltrat wird nach dem Waschen mit verdünnter Natronlauge und Wasser getrocknet und dann eingedampft. Als Rückstand bleibt ein farbloses Öl, das langsam erstarrt. Die verfestigte Masse wird aus verdünntem Äthanol umkristallisiert. Man erhält so das N-o-Chlor-benzoyl-N- (1-cyan-cyclo- hexyl)-methylamin in farblosen, bei 99, 5 bis 101, 5 schmelzenden Kristallen. Beispiel 2 : Das N-o-Chlor-benzoyl-N- (1-cyan-cyclo- hexyl)-methylamin gewinnt man auch durch mehrstündiges Erhitzen von N- (1-Cyan-cyclo hexyl)-N-methyl-carbaminsäureehlorid mit scharf getrocknetem o-chlorbenzoesaurem Natrium in Xylol. Die Aufarbeitung kann, nach Entfernen des gebildeten Kochsalzes, wie in Beispiel 1 angegeben erfolgen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines N-acylier- t-en N- (1-Cyan-cyclohexyl)-alkylamins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.1 mit einer Verbindung der Formel EMI2.2 umsetzt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.Das so erhaltene N-o-Chlor-benzoyl-N- (l- eyan-cyclohexyl)-methylamin bildet farblose Kristalle, die aus verdünntem Äthanol umkri stallisiert bei 99, 5-101, 5 schmelzen. Es soll als Insektenvergrämungsmittel Verwendung finden.
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