CH307854A - Verfahren zur Herstellung eines N-acylierten N-(1-Cyan-cyclohexyl)-alkylamins. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines   N-acylierten N- (l-Cyan-cyclohexyl)-alkylamins.   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines Naeylierten N-   (1-Cyan-eyelohexyl)-alkylamins,    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 mit einer Verbindung der Formel
EMI1.2     
 umsetzt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.



   Man kann beispielsweise   N-(l-Cyan-eyclo-       hexyl)-methylamin (X = H) mit p-Chlor-phe-      nylessigsaure (Y = OH)    in Gegenwart eines   wasserabspaltenden Mittels umsetzen    oder das erwähnte Amin mit einem reaktiven funktionellen Derivat der p-Chlor-phenylessigsäure, z. B. einem Halogenid, einem Ester, einem   Anhpdrid,    einem Amid usf., zur Reaktion bringen.



   Es ist weiterhin auch möglich, ein   N- (1-    Cyan-eyelohexyl)-N-methyl-carbaminsäurehalogenid (X = COHal) mit p-Chlor-phenylessigsäure oder einem p-chlor-phenylessigsaurem Salz zur Umsetzung zu bringen, wobei unter Abspaltung von Kohlendioxyd das ge  wünschte    Endprodukt in guter Ausbeute gebildet wird.



   Das so erhaltene N-p-Chlor-phenacetyl-N    (1-cyan-eyclohexyl)-methylamin    bildet farblose Kristalle, die, aus   verdünntemÄthanol    umkristallisiert, bei 143-144  schmelzen. Es soll als Insektenvergrämungsmittel Verwendungfinden.



   Beispiel 1 :
Eine Lösung von 2 Mol N-   (1-Cyan-cyclo-    hexyl)-methylamin in der doppelten Menge Benzol wird unter Kühlung tropfenweise mit einer   Losung    von 1 Mol p-Chlor-phenylessigsäurechlorid in Benzol versetzt. Das Hydrochlorid des im Überschuss angewandten Amins fällt aus und wird nach Beendigung der Reaktion abgesaugt. Das Benzolfiltrat wird nach dem Waschen mit verdünnter Natronlauge und Wasser getrocknet und dann eingedampft. Als Rückstand bleibt ein farbloses   öl,    das langsam erstarrt. Die verfestigte Masse wird aus verdünntem Äthanol umkristallisiert.



  Man erhält so das   N-p-Chlor-phenacetyl-N- (1-      cyan-cyelohexyl)-methylamin    in farblosen, bei 143-144  schmelzenden Kristallen.



   Beispiel 2 :
Das N-p-Chlor-phenacetyl-N- (1-cyan-cyclo  hexyl)-methylamin    gewinnt man auch durch mehrstündiges Erhitzen von   N- (1-Cyan-cyclo-    hexyl)-N-methyl-carbaminsäurechlorid mit seharf getrocknetem   p-chlor-phenylessigsaurem    Natrium in Xylol. Die Aufarbeitung kann, nach Entfernen des gebildeten Kochsalzes, wie in Beispiel   1    angegeben erfolgen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines N-acy- lierten N- (1-Cyan-cyelohexyl)-alkylamins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI2.1 mit einer Verbindung der Formel EMI2.2 umsetzt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.

   Das so erhaltene N-p-Chlor-phenaeetyl-N (1-cyan-cyelohexyl)-methylamin bildet farblose Kristalle, die, aus verdünntem Athanol umkristallisiert, bei 143-144 schmelzen. Es soll als Insektenvergrämungsmittel Verwen- dung finden.