CH307851A - Verfahren zur Herstellung eines N-acylierten N-(1-Cyan-cyclohexyl)-alkylamins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines N-acylierten N-(1-Cyan-cyclohexyl)-alkylamins.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines N-acylierten N- (l. Cyan-cyclohexyl)-alkylamins Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines Nac, ylierten N- (1-Cya. n-eyelohexyl)-alkylamins, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 mit einer Verbindung der Formel CH3-CH=CH-CO-Y umsetzt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten. Man kann beispielsweise nach dem erwähnten Verfahren N-(l-Cyan-eyelohexyl)-methyl- amin (N = H) mit Crotonsäure (Y = OH) in Gegenwart eines wasserabspaltenden Mittels umsetzen oder das erwähnte Amin mit einem reaktiven funktionellen Derivat der Crotonsaure, z. B. einem Halogenid, einem Ester, einem Anhydrid, einem Amid usf., zur Reaktion bringen. Es ist weiterhin auch möglieh, ein N- (1- Cyan-eyeloh exyl)-N-methyl-earbaminsäure- halogenid (X = COHal) mit Crotonsäure oder einem erotonsauren Salz zur Umsetzung zu bringen, wobei unter Abspaltung von Kohlen dioxyd das gewiinschte Endprodukt in guter Ausbeute gebildet wird. Das so erhaltene N-Crotonyl-N- (1-cyan- cyclohexyl)-methylamin bildet farblose Kristalle, die, aus Aceton/Petroläther umkristallisiert, bei 73,5-74 sehmelzen. Es soll als Insektenvergrämungsmittel Verwendung finden. Beispiel 1 : Eine Losung von 55 g N- (1-Cyan-cyelo- hexyl)-methylamin in 130 em3 Benzol wird unter Kühlung tropfenweise mit einer Lösung von 23 g Crotonsäureehlorid in 30 cm3 Benzol versetzt. Das Hydrochlorid des im Überschuss angewandten Amins fällt aus und wird nach Beendigung der Reaktion abgesaugt. Das Benzolfiltrat wird naeh dem Waschen mit verdünnter Natronlauge und Wasser getrocknet und dann eingedampft. Als Rüekstand bleibt ein farbloses Öl, das langsam erstarrt. Die verfestigte Masse wird aus Aeeton/Petroläther umkristallisiert. Man erhält so das N-Crotonyl-N- (1-cyan-cyclohexyl)-methylamin in farb, losen, bei 73,5-74 schmelzenden Nadeln. Beispiel 2 : Das N-Crotonyl-N- (1-cyan-cyclohexyl)-methylamin gewinnt man auch durch mehrstündiges Erhitzen von N- (l-Cyan-eyelohexyl)-N methyl-carbaminsäurechlorid mit scharf ge troeknetem crotonsaurem Natrium in Xylol. Die Aufarbeitung kann, nach Entfernen des gebildeten Kochsalzes, wie in Beispiel 1 angegeben erfolgen. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines N-acylierten N- (1-Cyan-cyclohexyl)-alkylamins, da **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung eines N-acylierten N- (l. Cyan-cyclohexyl)-alkylamins Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines Nac, ylierten N- (1-Cya. n-eyelohexyl)-alkylamins, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 mit einer Verbindung der Formel CH3-CH=CH-CO-Y umsetzt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.Man kann beispielsweise nach dem erwähnten Verfahren N-(l-Cyan-eyelohexyl)-methyl- amin (N = H) mit Crotonsäure (Y = OH) in Gegenwart eines wasserabspaltenden Mittels umsetzen oder das erwähnte Amin mit einem reaktiven funktionellen Derivat der Crotonsaure, z. B. einem Halogenid, einem Ester, einem Anhydrid, einem Amid usf., zur Reaktion bringen.Es ist weiterhin auch möglieh, ein N- (1- Cyan-eyeloh exyl)-N-methyl-earbaminsäure- halogenid (X = COHal) mit Crotonsäure oder einem erotonsauren Salz zur Umsetzung zu bringen, wobei unter Abspaltung von Kohlen dioxyd das gewiinschte Endprodukt in guter Ausbeute gebildet wird.Das so erhaltene N-Crotonyl-N- (1-cyan- cyclohexyl)-methylamin bildet farblose Kristalle, die, aus Aceton/Petroläther umkristallisiert, bei 73,5-74 sehmelzen. Es soll als Insektenvergrämungsmittel Verwendung finden.Beispiel 1 : Eine Losung von 55 g N- (1-Cyan-cyelo- hexyl)-methylamin in 130 em3 Benzol wird unter Kühlung tropfenweise mit einer Lösung von 23 g Crotonsäureehlorid in 30 cm3 Benzol versetzt. Das Hydrochlorid des im Überschuss angewandten Amins fällt aus und wird nach Beendigung der Reaktion abgesaugt. Das Benzolfiltrat wird naeh dem Waschen mit verdünnter Natronlauge und Wasser getrocknet und dann eingedampft. Als Rüekstand bleibt ein farbloses Öl, das langsam erstarrt. Die verfestigte Masse wird aus Aeeton/Petroläther umkristallisiert. Man erhält so das N-Crotonyl-N- (1-cyan-cyclohexyl)-methylamin in farb, losen, bei 73,5-74 schmelzenden Nadeln.Beispiel 2 : Das N-Crotonyl-N- (1-cyan-cyclohexyl)-methylamin gewinnt man auch durch mehrstündiges Erhitzen von N- (l-Cyan-eyelohexyl)-N methyl-carbaminsäurechlorid mit scharf ge troeknetem crotonsaurem Natrium in Xylol.Die Aufarbeitung kann, nach Entfernen des gebildeten Kochsalzes, wie in Beispiel 1 angegeben erfolgen.PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines N-acylierten N- (1-Cyan-cyclohexyl)-alkylamins, da dureh gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.1 mit einer Verbindung der Formel CH3-CH=CH-CO-Y umsetzt, wobei X und Y sieh bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.Das so erhaltene N-Crotonyl-N- (1-cyan- cyclohexyl)-methylamin bildet farblose Kristalle, die, aus Aceton/Petroläther umkristalli-l5 siert, bei 73,5--74 sehmelzen. Es soll als In- sektenvergrämungsmittel Verwendung finden.
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