CH307852A - Verfahren zur Herstellung eines N-acylierten N-(1-Cyan-cyclohexyl)-alkylamins. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Nacylierten   N-(l-Cyan-cyclohexyl)-alkylamins.   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det    ein Verfahren zur Herstellung eines N  aeylierten    N-   (1-Cyan-cyelohexyl)-alkylamins,    welches dadureh gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 mit einer Verbindung der Formel
EMI1.2     
 umsetzt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.



   Man kann beispielsweise   N-      (1-Cyan-cyclo-    hexyl)-methylamin (X = H) mit Benzoesäure   (Y= OH)    in Gegenwart eines wasserabspaltenden Mittels umsetzen oder das erwähnte Amin mit einem reaktiven funktionellen Derivat der Benzoesäure, z. B. einem Halogenid, einem Ester, einem Anhydrid, einem Amid   usf.,    zur Reaktion bringen.



   Es ist weiterhin aueh möglich, ein   N- (1-    Cyan-eyelohexyl)-N-methyl-earbaminsäurelialogenid (X =   COHal)    mit Benzoesäure oder einem benzoesauren Salz zur Umsetzung bringen, wobei unter Abspaltung von   Kohlen-      dioxyd    das gewünschte Endprodukt in guter Ausbeute gebildet wird.



   Das so erhaltene   Benzoyl-N-(1-eyan-cyclo-      hexyl)-methylamin    bildet farblose Kristalle, die, aus Hexan umkristallisiert, bei 131-133  schmelzen. Es soll als   Insektenvergrämungs-    mittel Verwendung finden.



   Beispiel 1 :
Eine Lösung von 2 Mol   N-(l-Cyan-eyclo-      hexyl)-methylamin    in der zweifachen Menge Benzol wird unter Kühlung tropfenweise mit einer Lösung von 1 Mol   Benzoylehlorid    in Benzol versetzt. Das Hydrochlorid des im Uberschuss angewandten Amins fällt aus und wird nach Beendigung der Reaktion abgesaugt. Das Benzolfiltrat wird nach dem Wa  schen    mit verdünnter Natronlauge und Wasser getrocknet und dann eingedampft. Als Rüekstand bleibt ein farbloses   bl,    das langsam erstarrt. Die verfestigte Masse wird aus verdünntem Äthanol umkristallisiert. Man erhält so das   N-Benzoyl-N- (1-cyan-cyclohexyl)-    methylamin in farblosen, bei 131-133    schmel-    zenden Kristallen.



   Beispiel 2 :
Das   N-Benzoyl-N- (1-cyan-cyclohexyl)-me-      thylamin    gewinnt man auch durch mehrstündiges Erhitzen von   N- (1-Cyan-cyclohexyl)-N-    methyl-carbaminsäurechlorid mit scharf ge  trocknetem      benzoesaurem    Natrium in Xylol.



  Die Aufarbeitung kann, nach Entfernen des gebildeten   Kochsalzes,    wie in Beispiel 1 angegeben erfolgen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines N-acylierten N-(l-Cyan-cyclohexyl)-alkylamins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.1 mit einer Verbindung der Formel EMI2.2 umsetzt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.

   Das so erhaltene N-Benzoyl-N- (1-cyan- eyclohexyl)-methylamin bildet farblose Kri- stalle, die bei 131-133 schmelzen. Es soll als Insektenvergrämungsmittel Verwendung fin den.