CH307850A - Verfahren zur Herstellung eines N-acylierten N-(1-Cyan-cyclohexyl)-alkylamins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines N-acylierten N-(1-Cyan-cyclohexyl)-alkylamins.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines N-acylierten N- Cyanueyelohexyl)-alkylaminst
Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines Naeylierten N- (l-Cyan-cyclohexyl)-alkylamins, welches dadureh gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1
mit einer Verbindung der Formel C2H5CO-Y umsetzt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.
Man kann beispielsweise N-(1-Cyan-eyelo- llexyl)-methylamin (X=H) mit Propionsäure (Y= OH) in Gegenwart eines wasserabspaltenden Mittels umsetzen oder das erwähnte Amin mit einem reaktiven funktionellen Derivat der Propionsäure, z. B. einem Halogenid, einem Ester, einem Anhydrid, einem Amid usf., zur Reaktion bringen.
Es ist weiterhin auch möglich, ein N- (1- Cyan-eyelohexyl)-N-methyl-earbaminsäure- halogenid (X = COHal) mit Propionsäure oder einem propionsauren Salz zur Umsetzung xu bringen, wobei unter Abspaltung von Koh- lendioxyd das gewünschte Endprodukt in guter Ausbeute gebildet wird.
Das so erhaltene N-Propionyl-N- (1-eyan- cyelohexyl)-methylamin bildet farblose Kristalle, die, aus Hexan umkristallisiert, bei 58 bis 59 schmelzen. Es soll als Insektenvergrämungsmittel Verwendung finden.
Beispiel 1 :
Eine Losung von 55 g N- (l-Cyan-eyelo- hexyl)-methylamin in 150 em3 Benzol wird unter Kühlung tropfenweise mit einer Lösung von 24 g Propionsäurechlorid in 30 em3 Benzol versetzt. Das Hydrochlorid des im Überschuss angewandten Amins fällt aus und wird nach Beendigung der Reaktion abgesaugt. Das Benzolfiltrat wird nach dem Waschen mit verdünnter Natronlauge und Wasser getrocknet und dann eingedampft. Als Rüekstand bleibt ein farbloses öl, das langsam erstarrt. Die verfestigte Masse wird aus Hexan umkristallisiert.
Man erhält so das N-Propionyl-N- (l- eyan-eyelohexyl)-methylamin in farblosen, bei 58-59 schmelzenden Nadeln.
Beispiel 2 :
Das N-Propionyl-N- (l-eyan-eyelohexyl)methylamin gewinnt man auch durch mehrstündiges Erhitzen von N-(l-Cyan-eyelohexyl)- N-methyl-carbaminsäurechlorid mit scharf ge trocknetem propionsaurem Natrium in Xylol.
Die Aufarbeitung kann, naeh Entfernen des gebildeten Koehsalzes, wie in Beispiel l angegeben erfolgen.
PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines N-acylier- ten N- (1-Cyan-cyclohexyl)-alkylamins, da
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung eines N-acylierten N- Cyanueyelohexyl)-alkylaminst Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines Naeylierten N- (l-Cyan-cyclohexyl)-alkylamins, welches dadureh gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 mit einer Verbindung der Formel C2H5CO-Y umsetzt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.Man kann beispielsweise N-(1-Cyan-eyelo- llexyl)-methylamin (X=H) mit Propionsäure (Y= OH) in Gegenwart eines wasserabspaltenden Mittels umsetzen oder das erwähnte Amin mit einem reaktiven funktionellen Derivat der Propionsäure, z. B. einem Halogenid, einem Ester, einem Anhydrid, einem Amid usf., zur Reaktion bringen.Es ist weiterhin auch möglich, ein N- (1- Cyan-eyelohexyl)-N-methyl-earbaminsäure- halogenid (X = COHal) mit Propionsäure oder einem propionsauren Salz zur Umsetzung xu bringen, wobei unter Abspaltung von Koh- lendioxyd das gewünschte Endprodukt in guter Ausbeute gebildet wird.Das so erhaltene N-Propionyl-N- (1-eyan- cyelohexyl)-methylamin bildet farblose Kristalle, die, aus Hexan umkristallisiert, bei 58 bis 59 schmelzen. Es soll als Insektenvergrämungsmittel Verwendung finden.Beispiel 1 : Eine Losung von 55 g N- (l-Cyan-eyelo- hexyl)-methylamin in 150 em3 Benzol wird unter Kühlung tropfenweise mit einer Lösung von 24 g Propionsäurechlorid in 30 em3 Benzol versetzt. Das Hydrochlorid des im Überschuss angewandten Amins fällt aus und wird nach Beendigung der Reaktion abgesaugt. Das Benzolfiltrat wird nach dem Waschen mit verdünnter Natronlauge und Wasser getrocknet und dann eingedampft. Als Rüekstand bleibt ein farbloses öl, das langsam erstarrt. Die verfestigte Masse wird aus Hexan umkristallisiert.Man erhält so das N-Propionyl-N- (l- eyan-eyelohexyl)-methylamin in farblosen, bei 58-59 schmelzenden Nadeln.Beispiel 2 : Das N-Propionyl-N- (l-eyan-eyelohexyl)methylamin gewinnt man auch durch mehrstündiges Erhitzen von N-(l-Cyan-eyelohexyl)- N-methyl-carbaminsäurechlorid mit scharf ge trocknetem propionsaurem Natrium in Xylol.Die Aufarbeitung kann, naeh Entfernen des gebildeten Koehsalzes, wie in Beispiel l angegeben erfolgen.PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines N-acylier- ten N- (1-Cyan-cyclohexyl)-alkylamins, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.1 mit einer Verbindung der Formel C2H5CO-Y umsetzt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.Das so erhaltene N-Propionyl-N- (I-eyan- cyelohexyl)-methylamin bildet farblose Kristalle, die, aus Hexan umkristallisiert, bei 58 bis 59 schmelzen. Es soll als Insektenvergrämungsmittel Verwendung finden.
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