CH307849A - Verfahren zur Herstellung eines N-acylierten N-(1-Cyan-cyclohexyl)-alkylamins. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines   N-acylierten      N- (l-Cyan-cyclohexyl)-alkylamins.   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines Nacylierten N-   (1-Cyan-eyelohexyl)-alkylamins,    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 mit einer Verbindung der Formel    n-C4H9CO-Y      nmsetzt,    wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.



   Man kann beispielsweise   N-    (l-Cyan-cyclo  hexyl)-methylamin      (X=H)    mit Valeriansäure   (Y =    OH) in Gegenwart eines wasserabspaltenden Mittels nmsetzen oder das er  wähnte    Amin mit einem reaktiven funktionellen Derivat der Valeriansäure, z.   B.    einem Halogenid, einem Ester, einem Anhydrid, einem Amid usf., zur Reaktion bringen.



   Es ist weiterhin auch   möglieh,    ein   N- (1-    Cyan - cyclohexyl) - N - methyl - carbaminsÏurehalogenid (X = COHal) mit Valeriansäure oder einem valeriansauren Salz zur Umsetzung zu bringen,   wobei nnter    Abspaltung von   Kohlendioxyd    das gewiinschte Endprodukt in   gtlter Ausbellte gebildet    wird.



   Das so erhaltene   N-n-Valeroyl-N-(1-eyan-    cyclohexyl)-methylamin bildet farblose Kristalle, die, aus Hexan umkristallisiert, bei 46 bis   47     schmelzen. Es soll als Insektenvergrämungsmittel Verwendung finden.



   Beispiel 1 :
Eine Lösung von 55 g   N- (1-Cyan-cyclo-    hexyl)-methylamin in 130 cm3 Benzol wird unter Kühlung tropfenweise mit einer   Losung    von 27 g   n-Valeriansäurechlorid    in 30 em3 Benzol versetzt. Das Hydrochlorid des im   TTberschuss    angewandten Amins fÏllt aus und wird nach Beendigung der   Beaktion    abgesaugt. Das   Benzolfiltrat    wird nach dem Wasehen mit verdünnter Natronlauge und Wasser   getroeknet und    dann eingedampft. Als Rüekstand bleibt ein farbloses   öl,    das langsam erstarrt. Die verfestigte Masse wird aus Hexan umkristallisiert. Man erhält so das N-n-Valeryl-N-   (1-cyan-cyclohexyl)-methyl-    amin in farblosen, bei 46-47  schmelzenden Nadeln.



   Beispiel 2 :
Das   N-n-Valeryl-N- (1-cyan-cyclohexyl)-    methylamin gewinnt man auch durch mehrstündiges Erhitzen von   N- (l-Cyan-eyelohexyl)-      N-methyl-carbaminsäurechlorid    mit scharf ge  trocknetem      valeriansaurem    Natrium in Xylol.



  Die Aufarbeitung kann, nach Entfernen des gebildeten   Kochsalzes,    wie in Beispiel   1    angegeben erfolgen.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines N-aeylierten N-(l-Cyan-cyclohexyl)-alkylamins, da 

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Claims (1)

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   Verfahren zur Herstellung eines N-acylierten N- (l-Cyan-cyclohexyl)-alkylamins.

   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines Nacylierten N- (1-Cyan-eyelohexyl)-alkylamins, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 mit einer Verbindung der Formel n-C4H9CO-Y nmsetzt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.

   Man kann beispielsweise N- (l-Cyan-cyclo hexyl)-methylamin (X=H) mit Valeriansäure (Y = OH) in Gegenwart eines wasserabspaltenden Mittels nmsetzen oder das er wähnte Amin mit einem reaktiven funktionellen Derivat der Valeriansäure, z. B. einem Halogenid, einem Ester, einem Anhydrid, einem Amid usf., zur Reaktion bringen.

   Es ist weiterhin auch möglieh, ein N- (1- Cyan - cyclohexyl) - N - methyl - carbaminsÏurehalogenid (X = COHal) mit Valeriansäure oder einem valeriansauren Salz zur Umsetzung zu bringen, wobei nnter Abspaltung von Kohlendioxyd das gewiinschte Endprodukt in gtlter Ausbellte gebildet wird.

   Das so erhaltene N-n-Valeroyl-N-(1-eyan- cyclohexyl)-methylamin bildet farblose Kristalle, die, aus Hexan umkristallisiert, bei 46 bis 47 schmelzen. Es soll als Insektenvergrämungsmittel Verwendung finden.

   Beispiel 1 : Eine Lösung von 55 g N- (1-Cyan-cyclo- hexyl)-methylamin in 130 cm3 Benzol wird unter Kühlung tropfenweise mit einer Losung von 27 g n-Valeriansäurechlorid in 30 em3 Benzol versetzt. Das Hydrochlorid des im TTberschuss angewandten Amins fÏllt aus und wird nach Beendigung der Beaktion abgesaugt. Das Benzolfiltrat wird nach dem Wasehen mit verdünnter Natronlauge und Wasser getroeknet und dann eingedampft. Als Rüekstand bleibt ein farbloses öl, das langsam erstarrt. Die verfestigte Masse wird aus Hexan umkristallisiert. Man erhält so das N-n-Valeryl-N- (1-cyan-cyclohexyl)-methyl- amin in farblosen, bei 46-47 schmelzenden Nadeln.

   Beispiel 2 : Das N-n-Valeryl-N- (1-cyan-cyclohexyl)- methylamin gewinnt man auch durch mehrstündiges Erhitzen von N- (l-Cyan-eyelohexyl)- N-methyl-carbaminsäurechlorid mit scharf ge trocknetem valeriansaurem Natrium in Xylol.

   Die Aufarbeitung kann, nach Entfernen des gebildeten Kochsalzes, wie in Beispiel 1 angegeben erfolgen.

   PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines N-aeylierten N-(l-Cyan-cyclohexyl)-alkylamins, da durch gekennzeiehnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI2.1 mit einer Verbindung der Formel n-C4H9CO-Y umsetzt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.

   Das so erhaltene N-n-Valeroyl-N- (l-eyan- cyc] ohexyl)-methylamin bildet farblose Kristalle, die, aus Hexan umkristallisiert, bei 46 bis 47¯ schmelzen. Es soll als Insektenvergrä- mungsmittel Verwendung finden.