CH308399A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH308399A CH308399A CH308399DA CH308399A CH 308399 A CH308399 A CH 308399A CH 308399D A CH308399D A CH 308399DA CH 308399 A CH308399 A CH 308399A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- chromium
- dye
- new
- preparation
- sulfuric acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 11
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 2
- DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N butanamide Chemical compound CCCC(N)=O DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000001845 chromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H chromium(III) sulfate Chemical compound [Cr+3].[Cr+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
- C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zti einem wertvollen, neuen 14Ionoazofarbstoff gelangt, wenn man diazotierte 4-Chlor-2-amino-l-oxy- benzol-6-sulfonsäure mit 5-Pyrazolon-3-carbon- säure-ri-butylamid vereinigt und den erhalte nen Farbstoff mit chromabgebenden Mitteln behandelt. Der neue chromhaltige Farbstoff löst sich in Wasser mit reiner blauroter, in konzentrier ter Schwefelsäure mit bordeauxroter Farbe und färbt Wolle aus schwefelsaurem Bade in sehr gleichmässigen, lichtechten, reinen blauroten Tönen. Die Kupplung erfolgt beim vorliegenden Verfahren mit Vorteil in alkalischem Medium. Die Behandlung mit den chromabgebenden Mit teln wird zweckmässig in wässerigem Medium, z. B. mit Salzen des dreiwertigen Chroms, und bei Siedetemperatur des Reaktionsgemisches durchgeführt. <I>Beispiel:</I> 18,3 Teile 5-Pyrazolon-3-carbonsäure-n- butylamid werden in 100 Teilen Wasser und 4 Teilen Natriumhydroxyd gelöst und bei 0 mit der auf üblicher Weise hergestellten, mit N a- triumcarbonat neutralisierten Diazoverbindung aus 22,4 Teilen 4-Chlor-2-amino-l-oxybenzol- 6-sulfonsäure vereinigt. Die Kupplung setzt so fort ein und wird, indem man die Temperatur auf 20 steigen lässt, in 10 bis 12 Stunden zu Ende geführt. Der Farbstoff wird abfiltriert, mit verdünnter, z. B. 5 /oiger Natriumchlorid- lösung gewaschen und getrocknet. 4,4 Teile des so erhaltenen Farbstoffes wer den in 200 Teilen Wasser bei Siedetemperatur gelöst und mit 10 Teilen einer 6 /a Chrom ent haltenden Chromsulfatlösung (Cr2(S04)31 ver setzt. Man erhitzt etwa 20 Stunden unter Rück fluss zum Sieden und isoliert die entstandene Chromverbindung durch Aussalzen und Ab filtrieren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen DIo- noazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, da.ss man diazotierte 4-Chlor-2-amino-l-oxybenzol-, 6-sulfonsäure mit 5-Pyrazolon-3-carbonsäure- n-butylamid vereinigt und den erhaltenen Farb stoff mit chromabgebenden Mitteln behandelt. Der neue chromhaltige Farbstoff löst sich in Wasser mit reiner blauroter, in konzentrierter Schwefelsäure mit bordeauxroter Farbe und färbt Wolle aus schwefelsaurem Bade in sehr gleichmässigen, lichtechten, reinen blauroten Tönen.UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als chromabgebende Mittel Salze des dreiwertigen Chroms ver wendet. -_
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH305714T | 1951-12-15 | ||
| CH308399T | 1951-12-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH308399A true CH308399A (de) | 1955-07-15 |
Family
ID=25734967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH308399D CH308399A (de) | 1951-12-15 | 1951-12-15 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH308399A (de) |
-
1951
- 1951-12-15 CH CH308399D patent/CH308399A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH308399A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| DE565824C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| CH119901A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH287090A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH237130A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH294020A (de) | Verfahren zur Herstellung eines o-Oxy-o'-carboxy-azofarbstoffes. | |
| CH115469A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Farbstoffes. | |
| CH287093A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303888A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH287087A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH287086A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH233085A (de) | Verfahren zur Darstellung eines chromierbaren Monoazofarbstoffes. | |
| CH287088A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH104919A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Farbstoffes. | |
| CH287085A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH311042A (de) | Verfahren zur Herstellung eines gelben Monoazofarbstoffes. | |
| CH287102A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH162635A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen chromhaltigen Farbstoffes. | |
| CH309418A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH287114A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH290496A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH276720A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH292296A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH287113A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH222799A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. |