CH308502A - Procédé de préparation d'une succinimide. - Google Patents

Procédé de préparation d'une succinimide.

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CH308502A
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/402,5-Pyrrolidine-diones

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Description


      Procédé    de préparation     d'une        succinimide.            Dans    le     brevet    principal, on a décrit un       procédé    de préparation de la     a-(o-chlorophé-          n.\-1    )     -cc-niétliyl-succinimide.     



  Le présent brevet. a pour objet. un procédé  (le préparation du dérivé     N-méthylé    de cette       suecinimide,    c'est-à-dire de la.     N-méthyl-a-(o-          elilorophényl)-a-méthyl-suceinimide,    de for  mule  
EMI0001.0014     
    Ce procédé est     caractérisé    en ce que l'on  l'ait. réagir de l'acide     a-(o-chlo.rophényl)-a-          niéthy        1-suecinique    ou son anhydre avec au  moins un équivalent de     méthylamine,    et en  ce que l'on chauffe le produit intermédiaire  formé à. une température comprise entre 100  et     350     C.  



  En exécutant la première partie du pro  cédé, il est avantageux, quoique non essentiel,  d'employer un solvant inerte tel que l'eau,  un alcool aliphatique inférieur ou un mélange  de tels alcools, l'éther, le benzène, le toluène  ou semblables, pour faciliter la réaction de  l'acide ou de     l'anhydride    succiniques avec la       uiétliylaniine.    Il n'est pas nécessaire d'em  ployer les réactifs en proportions particulière  ment exactes;

   cependant, du point de     vue       économie, il est. bon d'employer plusieurs  équivalents de     inéthylamine    par équivalent de  l'acide ou de     l'anhydride        a-(o-chlorophényl)-          a-méthyl-succinique.    Lorsqu'on emploie l'an  hydride     a-(o-chlorophényl)-a-méthyl-succini-          que    avec un équivalent de     méthylamine,    le pro  duit. intermédiaire est la     semi-amide;

      tandis  que si deux ou plus de deux équivalents de       méthylamine    sont employés, le produit inter  médiaire est le sel de     méthylamine    de la     semi-          amide    de l'acide     a-(o-chlorophényl)-a-méthyl-          succinique.    Dans le cas où l'on emploie l'acide       a-(o-chlorophényl)-a-méthyl-succinique    comme  matière première, le produit intermédiaire est  le sel mono- ou     diméthylaminique    de l'acide       a-(o-ehlorophényl)

  -a-méthyl-suceinique.    Ces  produits intermédiaires peuvent être convertis  en la     succinimide    désirée en les chauffant à  une température comprise entre 1.00 et 350  C.  La. température préférée pour cette conversion  se     trouve    dans la. région de 190 à 210  C,  température à laquelle la réaction     est    com  plète en environ 1 heure.  



  Le produit obtenu par le procédé selon  l'invention est une nouvelle substance; il pos  sède de précieuses propriétés thérapeutiques  et est particulièrement utile pour le traite  ment du type petit mal de l'épilepsie. Son  point. de fusion est compris entre 120 et  1220 C.  



       Exeinple:     On ajoute graduellement. 9     g    d'acide     a-(o-          chlorophényl)-a-méthy 1-suceinique    à 15 cm?-      d'eau contenant 40     %    en poids de     méthyl-          amine,    puis l'eau et l'excès de     méthylamine     sont éliminés par distillation. La température  du résidu est, alors élevée et maintenue à  200  C     jusqu'à    ce qu'il n'y ait plus élimina.

    tïon de     méthylamine.    Le résidu est     cristallisé     dans l'alcool absolu et l'on obtient ainsi la       N-méthyl-a-        (o-chlorophényl)    -     a-méthyl    -     succin-          imide;        PF    120-122  C. Rendement: 74 %.

Claims (1)

  1. REVENDICATION: Procédé de préparation de la N-méthyl-a- (o-chlorophényl)-a-méthyl-succinimide, carac térisé en ce que l'on fait réagir de l'acide a-(o-chlorophényl)-a-méthyl-succinique ou son anhydride avec au moins un équivalent de méthylamine, et en ce que l'on chauffe le produit intermédiaire formé à une tempéra ture comprise entre 100 et 350 C. La succinimide obtenue est. une substance cristallisée fondant à l20-122 C et sert en thérapeutique. SOUS-REVENDICATIONS 1.
    Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on emploie un excès de mé- thylamine. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on chauffe le produit inter médiaire à une température comprise entre 190 et 2101, C.
CH308502D 1952-02-26 1953-02-07 Procédé de préparation d'une succinimide. CH308502A (fr)

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