BE517985A - - Google Patents

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BE517985A
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  COMPOSE DE SUCCINIMIDE ET PROCEDE POUR SA PREPARATION. 



   La présente invention est relative à des composés de succinimide, présentant une activité chémothérapeutique, et à   un procédé   pour leur pré, paration. Plus particulièrement, l'invention se rapporte à la N-propyl-alpha,   bta-diméthylsuccinimide   ayant la formule : 
 EMI1.1 
   Suivant la présente invention, on prépare ce produit en faisant réagir de l'acide alpha, beta-diméthylsuccinique ou de l'anhydride alpha, be-     ta-diméthylsuccinique,   avec au moins un équivalent chimique de n-propylamine et   on-,    chauffe   le produit intermédiaire ainsi obtenu à une température comprise entre 100  et 350 C. 



   Pour exécuter la phase initiale du procédé, il est avantageux mais non essentiel d'utiliser un solvant inerte tel que l'eau, un alcool aliphatique inférieur ou un mélange des deux, de l'éther, du benzène, du to- luène, etc.., pour faciliter la réaction de l'acide ou de l'anhydride succi- nique avec la   n-propylamine.   Les quantités relatives des corps réagissants ne sont pas particulièrement critiques, mais, au point de vue économique, il y a lieu d'utiliser au moins un et de préférence plusieurs équivalents de n- propylamine par équivalent de l'acide ou de l'anhydride alpha, beta-diméthy1- succinique, Les produits intermédiaires diffèrent suivant celle des deux matières de départ précédentes qu'on utilise, et également suivant la quan- tité de   n-propylamine   utilisée.

   Quand on utilise de l'anhydride alpha, be- ta-diméthylsuccinique avec un équivalent de n-propylamine, le produit inter- médiaire est la semi-amide, tandis que si on utilise deux ou plusieurs équi- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 valents de n-propylamine, le produit intermédiaire est le sel de n-propyl 
 EMI2.1 
 amine de la semi-amide de l'acide alpha, béta-diméthylsuccinique. Dans le cas ou l'acide alpha, beta-dimétbylsucoinique est utilisé comme matière de départ, le produit intermédiaire consiste en sel de mono-ou de di-n-propylamine de l'acide alpha, bé -ta-diméthylsucci nique. Comme dit précédemment, on peut transformer ces produits intermédiaires pour obtenir le composé de succinimide désiré en les chauffant à une température comprise entre environ 100  et 350 c.

   La température préférée pour cette transformation est comprise dans la gamme de 190 à 210 C, et à cette température, la réaction est complète en environ une heure. 



   Les produits de l'invention possèdent des propriétés thérapeutiques de valeur et sont particulièrement utiles dans le traitement de la forme petit mal de l'épilepsie. 



   L'invention est illustrée par les exemples suivants : 
EXEMPLE 1. - 
 EMI2.2 
 On ajoute graduellement 10 gr. d'acide alpha, béta-diméthyl- succinique à 20 gr. de   n-propylamine   aqueuse,et on sépare l'eau et l'amine en excès par distillation. On élève et on maintient la température du résidu à 200 C jusqu'à cessation du dégagement de   n-propylamine.   on dissout le résidu dans de l'éther sec, on décolore la solution par du charbon de bois et on sépare l'éther par distillation. On distille le résidu dans le vide 
 EMI2.3 
 pour obtenir la N-propyl-alpha, béta-diméthyl-succinimide désirée, qui bout à   119-1200C   sous 18,3 mm. 



  Production : 60%. 



     EXEMPLE   2. -
On ajoute graduellement 10 gr. d'anhydride alpha, beta-dime-   thylsuccinique   à 10 gr. de   n-propylamine   dans l'éthanol, et on sépare l'alcool et l'excès d'amine par distillation. On chauffe le résidu à   21000,   jusqu'à cessation du dégagement de la n-propylamine, on refroidit et on dissout le produit dans de l'éther sec. On décolore la solution dans l'éther par du charbon de bois et on sépare l'éther par distillation. On distille le rési- 
 EMI2.4 
 du dans le vide pour obtenir la N-propyl-alpha, beta-diméthylsuccinimide - bouillant à 119-120 C sous 18,5 mm. Production :   65%.   



   REVENDICATIONS. 
 EMI2.5 
 



  1. - A titre de produit industriel nouveau, la N-propyl-alpha, béta-diméthylsuecinimide. 



   2. - Procédé de préparation de N-propyl-alpha, beta-diméthyl-   succinimide,   caractérisé en ce qu'on fait réagir de l'acide alpha,beta-di- 
 EMI2.6 
 méthylsuccinique ou de l'anhydride alpha, bèta-diwéthylsueeinique avec de la n-propyl-amine, et on chauffe le produit intermédiaire ainsi formé à une température comprise entre 1000 et 350 C.

Claims (1)

  1. 3. - 'recédé suivant'la revendication 2, caractérisé en ce EMI2.7 qu'on chauffe le p.Lj, -iit intermédiaire à 190-l(3 G.
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