CH306792A - Procédé de préparation d'une succinimide. - Google Patents

Procédé de préparation d'une succinimide.

Info

Publication number
CH306792A
CH306792A CH306792DA CH306792A CH 306792 A CH306792 A CH 306792A CH 306792D A CH306792D A CH 306792DA CH 306792 A CH306792 A CH 306792A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
methyl
ammonia
succinimide
chlorophenyl
temperature
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Company Parke Davis
Original Assignee
Parke Davis & Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Parke Davis & Co filed Critical Parke Davis & Co
Publication of CH306792A publication Critical patent/CH306792A/fr

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description


      Procédé    de préparation d'une     succinimide.       La présente invention concerne un procédé  <B>(le</B> préparation de la     a-(o-chlorophényl)-a-          méthvl-sueeinimide    possédant     tune    activité       eliimiothérapeutique,    de formule  
EMI0001.0007     
    Ce procédé est caractérisé en ce que l'on  fait réagir de l'acide     a-(o-chlorophén5rl)-a-mé-          tlivl-suceinique    ou son anhydride avec au  moins un équivalent d'ammoniac, et en ce que  l'on chauffe le produit intermédiaire ainsi  formé à une température comprise entre 100  et. 350  C.  



  En     exécutant    la première partie du pro  cédé, il est. avantageux quoique non essentiel  d'employer un solvant inerte tel que l'eau, un  alcool aliphatique inférieur ou un mélange de  tels alcools, l'éther, le benzène, le toluène ou       semblables,    pour faciliter la. réaction de l'acide  ou de l'anhydride     succinique    avec l'ammoniac.

    Il n'est pas     nécessaire    d'employer les réactifs  en proportions particulières exactes; cepen  dant, du point de vue économie, il est bon  d'employer plusieurs     équivalents    d'ammoniac  par équivalent. de l'acide ou de l'anhydride       a-(o-ehlorophényl)-a-méthyl-stieeinique.    Lors  du'on emploie l'anhydride a-(o-chlorophényl)-         a-méthyl-succinique    avec un équivalent d'am  moniac, le produit intermédiaire est la     semi-          amide;

      tandis que si deux ou plus de deux  équivalents d'ammoniac sont employés, le pro  duit intermédiaire est le sel d'ammonium de  la     semi-amide    de l'acide     a-(o-chlorophényl)-a-          méthyl-suceinique.    Dans le cas où l'on emploie  l'acide     a-(o-ehlorophényl)-a-méthyl-suceinique     comme matière première, le produit intermé  diaire est le     sel,    mono- ou     di-ammonique    de  l'acide     a-(o-chlorophényl)

  -a-méthyl-succinique.     Ces     produits    intermédiaires peuvent être con  vertis en la     sueeinimide    désirée en les chauf  fant à une température comprise entre 100 et  350  C. La température préférée pour cette  conversion se trouve dans la région de 190 à  210  C, température à laquelle la réaction est  complète en environ 1 heure.  



  Le produit. obtenu par le procédé selon  l'invention est     toue    nouvelle substance; il pos  sède de     précieuses    propriétés thérapeutiques  et est. particulièrement     -utile    pour le traitement  du type petit mal de l'épilepsie. Son point de  fusion est     compris    entre 152 et 155  C.  



  <I>Exemple 1:</I>  On additionne graduellement 14 g d'acide  <I>a -</I> (o -     chlorophényl)   <I>- a</I> -     méthyl    - succinique à  20     ems    d'hydroxyde d'ammonium concentré et  élimine par     distillation    l'eau et l'excès d'am  moniac. La température du résidu est alors  élevée et maintenue à 200  C jusqu'à ce qu'il  n'y ait.     phis    élimination d'ammoniac. On dis-           sout    le résidu     dans    une quantité minimum  d'éthanol absolu, décolore la solution avec du  noir animal et la filtre.

   Le produit solide est  séparé du filtrat refroidi, et séché, ce qui  donne la     a-(o-chlorophényl)-a-méthyl-suecin-          imide    cherchée;     PF    152-155  C; rendement  79%.  



       Exemple        ?:     On ajoute graduellement 10 g d'anhydride  a - (o -     chlorophényl)    - a -     méthyl        -siicciniqne    à  10     cma    d'hydroxyde d'ammonium concentré,  puis l'eau et     l'excès    d'ammoniac sont éliminés  par distillation. Le résidu est chauffé à 210  C  jusqu'à :ce qu'il n'y ait. plus élimination d'am  moniac, puis, après refroidissement, on le dis  sout dans de     l'étha.nol    absolu et le décolore  avec du noir animal.

   Le produit qui se sépare  du filtrat     est    l'a-     (o-chlorophényl)-a-méthyl-          succinimide    cherchée;     PF    153-155  C;     rende-          ment        82        %.  

Claims (1)

  1. REVENDICATION: Procédé de préparation de la, a-(o-ehloro- phényl)-a-méthyl-succinimide, caractérisé en ce que l'on fait réagir de l'acide a-(o-chloro- ph6ny'1)-a-méthyl-suceinique ou son anhydride avec au moins un équivalent d'ammoniac, et en ce que l'on chauffe le produit intermédiaire ainsi formé à une température comprise entre 100 et 3501, C. La suceinimide obtenue est. une substance cristallisée fondant à l.52-155 C et sert en thérapeutique. <B>SOUS-REVENDICATIONS:</B> 1.
    Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on emploie un excès d'ammoniac. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on chauffe le produit intermé diaire à une température comprise entre 190 et 210 C.
CH306792D 1952-02-26 1953-02-07 Procédé de préparation d'une succinimide. CH306792A (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US306792XA 1952-02-26 1952-02-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH306792A true CH306792A (fr) 1955-04-30

Family

ID=21855432

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH306792D CH306792A (fr) 1952-02-26 1953-02-07 Procédé de préparation d'une succinimide.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH306792A (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH375017A (fr) Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l&#39;imidazole
US4385189A (en) Diphenyl ethers
CH306792A (fr) Procédé de préparation d&#39;une succinimide.
BE779775A (fr) Derives de l&#39;uree, procede pour les preparer et leurs applications
CH312041A (fr) Procédé de préparation d&#39;une succinimide.
CH316286A (fr) Procédé de préparation de succinimides
CH308502A (fr) Procédé de préparation d&#39;une succinimide.
CH312043A (fr) Procédé de préparation d&#39;une succinimide.
BE884977A (fr) Nouveau n-phenyl-benzamides utiles dans le traitement de l&#39;inflammation et de la douleur des mammiferes
CH316285A (fr) Procédé de préparation de succinimides
CH312042A (fr) Procédé de préparation d&#39;une succinimide.
CH316284A (fr) Procédé de préparation de succinimides
CH450401A (fr) Procédé de préparation de nouveaux dérivés colchiciques
EP0148666B1 (fr) Procédé de préparation de l&#39;acide hydroxy-3 méthyl-3 glutarique
CH408953A (fr) Procédé de préparation de nouveaux carbazates substitués
CH293367A (fr) Procédé de préparation d&#39;une succinimide substituée.
CH371798A (fr) Procédé de préparation de nouveaux esters de pipéridyl-2 phénylcarbinol
BE517991A (fr)
CH388975A (fr) Procédé de préparation d&#39;un dérivé de la réserpine
BE567876A (fr)
BE539806A (fr)
BE565010A (fr)
CH382167A (fr) Procédé de préparation d&#39;éthers de la 5-hydroxyméthyl-2-oxazolidone
CH302072A (fr) Procédé de préparation d&#39;un biphénylyl-aminodiol N-acylé.
CH293631A (fr) Procédé de préparation de l&#39;érythro-1-p-nitrophényl-2-dichloracétamido-propanediol-1,3.