CH306792A - Procédé de préparation d'une succinimide. - Google Patents
Procédé de préparation d'une succinimide.Info
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Description
Procédé de préparation d'une succinimide. La présente invention concerne un procédé <B>(le</B> préparation de la a-(o-chlorophényl)-a- méthvl-sueeinimide possédant tune activité eliimiothérapeutique, de formule
EMI0001.0007
Ce procédé est caractérisé en ce que l'on fait réagir de l'acide a-(o-chlorophén5rl)-a-mé- tlivl-suceinique ou son anhydride avec au moins un équivalent d'ammoniac, et en ce que l'on chauffe le produit intermédiaire ainsi formé à une température comprise entre 100 et. 350 C.
En exécutant la première partie du pro cédé, il est. avantageux quoique non essentiel d'employer un solvant inerte tel que l'eau, un alcool aliphatique inférieur ou un mélange de tels alcools, l'éther, le benzène, le toluène ou semblables, pour faciliter la. réaction de l'acide ou de l'anhydride succinique avec l'ammoniac.
Il n'est pas nécessaire d'employer les réactifs en proportions particulières exactes; cepen dant, du point de vue économie, il est bon d'employer plusieurs équivalents d'ammoniac par équivalent. de l'acide ou de l'anhydride a-(o-ehlorophényl)-a-méthyl-stieeinique. Lors du'on emploie l'anhydride a-(o-chlorophényl)- a-méthyl-succinique avec un équivalent d'am moniac, le produit intermédiaire est la semi- amide;
tandis que si deux ou plus de deux équivalents d'ammoniac sont employés, le pro duit intermédiaire est le sel d'ammonium de la semi-amide de l'acide a-(o-chlorophényl)-a- méthyl-suceinique. Dans le cas où l'on emploie l'acide a-(o-ehlorophényl)-a-méthyl-suceinique comme matière première, le produit intermé diaire est le sel, mono- ou di-ammonique de l'acide a-(o-chlorophényl)
-a-méthyl-succinique. Ces produits intermédiaires peuvent être con vertis en la sueeinimide désirée en les chauf fant à une température comprise entre 100 et 350 C. La température préférée pour cette conversion se trouve dans la région de 190 à 210 C, température à laquelle la réaction est complète en environ 1 heure.
Le produit. obtenu par le procédé selon l'invention est toue nouvelle substance; il pos sède de précieuses propriétés thérapeutiques et est. particulièrement -utile pour le traitement du type petit mal de l'épilepsie. Son point de fusion est compris entre 152 et 155 C.
<I>Exemple 1:</I> On additionne graduellement 14 g d'acide <I>a -</I> (o - chlorophényl) <I>- a</I> - méthyl - succinique à 20 ems d'hydroxyde d'ammonium concentré et élimine par distillation l'eau et l'excès d'am moniac. La température du résidu est alors élevée et maintenue à 200 C jusqu'à ce qu'il n'y ait. phis élimination d'ammoniac. On dis- sout le résidu dans une quantité minimum d'éthanol absolu, décolore la solution avec du noir animal et la filtre.
Le produit solide est séparé du filtrat refroidi, et séché, ce qui donne la a-(o-chlorophényl)-a-méthyl-suecin- imide cherchée; PF 152-155 C; rendement 79%.
Exemple ?: On ajoute graduellement 10 g d'anhydride a - (o - chlorophényl) - a - méthyl -siicciniqne à 10 cma d'hydroxyde d'ammonium concentré, puis l'eau et l'excès d'ammoniac sont éliminés par distillation. Le résidu est chauffé à 210 C jusqu'à :ce qu'il n'y ait. plus élimination d'am moniac, puis, après refroidissement, on le dis sout dans de l'étha.nol absolu et le décolore avec du noir animal.
Le produit qui se sépare du filtrat est l'a- (o-chlorophényl)-a-méthyl- succinimide cherchée; PF 153-155 C; rende- ment 82 %.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation de la, a-(o-ehloro- phényl)-a-méthyl-succinimide, caractérisé en ce que l'on fait réagir de l'acide a-(o-chloro- ph6ny'1)-a-méthyl-suceinique ou son anhydride avec au moins un équivalent d'ammoniac, et en ce que l'on chauffe le produit intermédiaire ainsi formé à une température comprise entre 100 et 3501, C. La suceinimide obtenue est. une substance cristallisée fondant à l.52-155 C et sert en thérapeutique. <B>SOUS-REVENDICATIONS:</B> 1.Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on emploie un excès d'ammoniac. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on chauffe le produit intermé diaire à une température comprise entre 190 et 210 C.
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- 1953-02-07 CH CH306792D patent/CH306792A/fr unknown
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