BE517991A - - Google Patents

Description

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  COMPOSES DE SUCCINIMIDE ET   PROCEDE   POUR LEUR   PREPARAT ION   
L'invention est relative à des composés de succinimide qui possèdent une activité chémothérapeutique, et à un procédé pour leur préparation. 



  Plus particulièrement, l'invention se rapporte aux   o-hydroxyphénylsuccinimi-   des ayant la formule générale: 
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 où R représente de l'hydrogène ou un radical méthyle. 



   Conformément à l'invention, on prépare ces produits en faisant réagir l'acide alpha- (o-hydroxyphényl)-succinique ou bien l'anhydride alpha- (o-hydroxyphényl)succinique avec au moins un équivalent chimique d'ammoniaque, avantageusement sous forme d'hydroxyde d'ammonium ou de méthylamine, et on chauffe les produits intermédiaires ainsi obtenus à une température comprise entre environ 100  et 350 C. 



   Pour exécuter la phase initiale du procédé, il est avantageux, mais non essentiel, d'utiliser un solvant inerte tel que l'eau, un alcool aliphatique inférieur ou un mélange des deux, de l'éther, du benzène, du toluène, etco, pour faciliter la réaction de l'acide ou de l'anhydride succinique avec l'ammoniaque ou la méthylamine. Les quantités relatives des corps réagissants ne sont pas particulièrement critiques mais, au point de vue éco- 

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 nomique, il faut utiliser de préférence au moins un et de préférence plusieurs équivalents d'ammoniaque ou de méthylamine par équivalent de l'acide ou anhydride alpha-(o-hydroxyphényl) succinique. Les produits intermédiaires diffèrent,, suivant celle des deux matières de départ qui est utilisée et également suivant la quantité d'ammoniaque ou de méthylamine utilisée.

   Quand on 
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 utilise de l'anhydride alpha-(o-hydroxyphényl)succ3.n3.que avec un équivalent d'ammoniaque ou de méthylamine, le produit intermédiaire est la   semiamide;   tandis que, si on utilise deux ou plusieurs équivalents d'ammoniaque ou de méthylamine, le produit intermédiaire est le sel d'ammonium ou de   méthyla-   mine de la semi-amide de l'acide alpha-(o-hydroxyphényl)succinique. Au cas où on utilise de l'acide alpha-(o-hydroxyphényl)succinique comme matière de départ, le produit   .intermédiaire   est le sel de mono- ou di-ammonium ou de méthylamine de l'acide alpha-(o-hydroxyphényl) succinique.

   Comme dit ci-dessus, on peut transformer ces produits intermédiaires pour obtenir le composé de succinimide désiré en les chauffant à une température comprise entre environ 100  et   350 C.   La température p référée pour cette transformation est comprise dans la gamme de 190 C à   210 C,   température à laquelle la réaction est complète en une heure   environo  
Les produits de l'invention possèdent des propriétés thérapeutiques de valeur et sont particulièrement utiles dans le traitement de la forme petit mal de   l'épilepsiea  
L'invention est illustrée par les exemples suivants: EXEMPLE 1. 



   On ajoute graduellement 10 gr. d'acide alpha- (o-hydroxyphényl) succinique à 10 cm3 d'hydroxyde   amnonique   concentré et on élimine l'eau et l'ammoniaque en excès par distillationo On élève la température du résidu et on la maintient à   220 C   jusqu'à cessation du dégagement d'ammoniaque. On dissout le résidu dans de l'éther sec, on décolore la solution par du charbon de bois et on distille l'éther. On fait recristalliser le produit solide à partir d'eau pour obtenir 1'alpha-(o-hydroxy-phényl)succinimide désirée, qui fond à   207-209 C.   Production : 44 %. 



  EXEMPLE 2. 



   On ajoute graduellement 10 gr. d'acide alpha-(o-hydroxyphényl) succinique à 20 gr de méthylamine aqueuse, et on sépare l'eau et l'excès de méthylamine par distillation. On élève la température du résidu et on la maintient à   200 C   jusqu'à cessation du dégagement de méthylamine. On dissout le résidu dans de l'éther sec, on décolore la solution par du charbon de bois et on distille l'éther. On distille le résidu dans le vide pour obtenir 
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 la N-mé-thy1-alpha-(o-hydroxyphényl)succinimide désirée; point de fusion l3Ey- 138 C; production 57 %. 



  EXEMPLE 3. 



   On ajoute graduellement 10 gr d'anhydride alpha-(o-hydroxyphényl) succinique à 10 cm3 d'hydroxyde ammonique concentré et on sépare l'eau et l'ammoniaque en excès par distillation. On chauffe le résidu à 210 C jusqu'à cessation du dégagement d'ammoniaque, on le refroidit et on le dissout dans l'éther sec. On décolore la solution dans l'éther par du charbon de bois, on distille l'éther et on recristallise le résidu à partir d'eau pour obtenir 1'alpha-(o-hydroxyphényl)succinimde désiréeo Point de fusion   207-209 C;   Production 47 %. 



    REVENDICATIONS.   

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. 1. - Composé de succinimide ayant la formule: <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 où R est de l'hydrogène ou un radial méthyle.

   2. - A titre de produit industriel nouveau l'alpha-(o-hydroxy- phényl)succinimide.

   3. - A titre de produit industriel nouveau, la N-méthyl-alpha- (o-hydroxyphényl)succinimide.

   4. - Procédé de préparation d'o-hydroxyphényl-succinimides ayant la formule générale: EMI3.2 où R représente de l'hydrogène ou un radical méthyle, caractérisé en ce qu'on fait réagir de l'acide alpha- (o-hydroxyphényl) succinique ou de l'anhydride alpha-(o-hydroxyphényl)succinique avec de l'ammoniaque ou de la méthylamine, et on chauffe le produit intermédiaire ainsi obtenu à une température comprise entre environ 100 C et 350 C.

   5. - Procédé suivant la revendication 4 caractérisé en ce qu'on chauffe le produit intermédiaire à 190-10 C.