CH309717A - Verfahren zur Herstellung eines Anästhetikums. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Anästhetikums.Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Anästhetikums. Von Aminoalkoholen abgeleitete Ester der Carbanilsäure mit Alkyl-oder Alkoxygruppen in 2, 6- oder 2, 4, 6-Stellung des Phenyl- restes besitzen ausgezeichnete anästhetische Eigenschaften, wie hohe Wirksamkeit, geringe Toxizität und gute Stabilität der Losungen ihrer Salze, was sie sowohl für die Oberflä chen-als auch für die Injektionsanästhesie geeignet macht. Ein entscheidender Faktor für die Wirksamkeit und Stabilität dieser Ester ist die symmetrische Anordnung der Substituenten im Phenylkern der Carbanilsäure, und Untersuchungen haben ergeben, dass besonders die Carbanilsäureester von Al- koholen von der Art von Piperidinoalkanolen und Dialkylaminoalkanolen günstige Eigensehaften aufweisen. Die Verbindungen entsprechen der Formel EMI1.1 in del R1 und 3 Alkyl-oder Alkoxygruppen, R2 Wasserstoff, Alkyl oder eine Alkoxy gruppe, R, eine verzweigte oder unverzweigte, gesattigte oder ungesättigte Kohlenwasser- stoffkette mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen und Rg und R6 Alkylgruppen oder zusammen mit dem Stickstoff einen gesättigten hetero cyelischen Ring bedeuten. Diese Anästhetika lassen sieh wie folgt herstellen : Ein Arylisocyanat der Formel : EMI1.2 wird zuerst bei Zimmertemperatur und dann bei erhöhter Temperatur mit einem Aminoalkohol der Formel EMI1.3 umgesetzt. Der Aminoalkohol kann auch in Form eines Salzes Anwendung finden. Die Reaktion setzt beim Zusammenbringen äquivalenter Mengen der beiden Komponenten spontan ein. Da sie ausgesprochen exothermisch ist, sollte man kühlen und vorzugsweise in einem indifferenten Lösungsmittel arbeiten. Um die Reaktion zu Ende zu bringen, sollte man noch 1-2 Stunden auf etwa 100 C erhitzen. Das Reaktionsprodukt, der substituierte Carbanilsäureaminoalkylester, lässt sich leicht isolieren, falls ein Lösungsmittel verwendet wurde, z. B. durch Extraktion mit verdünnter Salzsäure Die Salzsäurelosung kann mit Aktivkohle und Natriumdithionit nach Einstellung des pH der Losung auf 6, 5 gereinigt werden. Die Base kann dann durch Ausfällung mit Ammoniak gewonnen werden. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung von 2, 6 Dimethyl - 4 - n - butoxy-carbanilsÏure-¯-diÏthylamino-Ïthylester, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 2, 6-Dimethyl-4-n-butoxy phenyl-isocyanat mit ¯-DiÏthylamino-Ïthanol umsetzt. An Stelle des Diäthylaminoäthanols kann man auch ein Salz dieser Base verwenden. Beispiel : Zu einer Lösung von 219 Teilen 2, 6-Di methyl-4-n-butoxy-phenyl-isocyanat in 200 Teilen Benzol gibt man unter Rühren und Kühlen 117 Teile ss-Diäthylamino-äthyl- alkohol. Nachdem alles bei etwa 50 C zugege- ben und die Reaktion abgeklungen ist, erhitzt man die Lösung zwei Stunden lang unter Rückflusskühlung zum Sieden, worauf man den gebildeten 2, 6-Dimethyl-4-n-butoxy-earbanilsÏure - ¯ - diÏthylamino - Ïthylester mit verdünnter Salzsäure extrahiert. Die Salzsäurel¯sung wird nach Einstellen des p-Wertes auf etwa 6, 5 mit 20 Teilen Aktivkohle und 1 Teil Natriumdithionit behandelt. Nach Fäl- lung mit Ammoniak wird der freie Ester mit , trier extrahiert. Der von situer befreite Ester stellt ein gelbes Öl dar. Das Hydrochlorid ist ein weisses Kristall- pulver mit Schmelzpunkt zwischen 100 bis 103 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von 2, 6-Di methyl - 4 - n - butoxy - carbanilsÏure - ¯ - diÏthylamino - Ïthylester, dadurch gekennzeiehnet, dass man 2, 6-Dimethyl-4-n-butoxy-phenyl-iso- cyanat mit ¯-DiÏthylamino-Ïthanol umsetzt.Die erhaltene Verbindung ist ein gelbes 61 und bildet ein weisses, kristallines Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 100-103 C.UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren naeh Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man zuerst unter Kühlung und nachher unter Erhitzung auf etwa 100 C arbeitet.2. Verfahren naeh Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man in Anwesenheit eines indifferenten Losungsmittels arbeitet.
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