CH314570A - Verfahren zur Herstellung eines Anästhetikums - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines AnästhetikumsInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Anästhetikums Von Aminoalkohden abgeleitete Ester der Carbanilsäure mit Alkyl-oder Alkoxygruppen in 2, 6- oder 2, 4, 6-Stellung des Phenylrestes besitzen ausgezeichnete anästhetische Eigenschaften, wie hohe Wirksamkeit, geringe Toxizität und gute Stabilität der Lösungen ihrer Salze, was sie sowohl für die Oberflächen- als auch für die Injektionsanästhesie geeignet maeht. Ein entscheidender Faktor für die Wirksamkeit und Stabilität dieser Ester ist die symmetrische Anordnung der Substituenten im Phenylkern der Carbanilsäure, und Untersuchungen haben, ergeben, dass besonders die Ca. rbanilsäureester von Alkoholen von der Art von Piperidinoalkanolen und Dialkylaminoalkanolen günstige Eigenschaften auf- weisen. Die Verbindungen entsprechen der Formel EMI1.1 in der Ri und R3 Alkyl-oder Alkoxygruppen, R. Wasserstoff, Alkyl oder eine Alkoxygruppe, R eine verzweigte oder unverzweigte, ge sättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen und Rs und R Alkylgruppen oder zusammen mit dem Stiekstoff einen gesättigten heteroeyclisehen Ring bedeuten. Diese Anästhetika lassen sieh wie folgt herstellen : Ein Arylisoeyanat der Formel EMI1.2 wird zuerst bei Zimmertemperatur und dann bei erhöhter Temperatur mit einem Aminoalkohol der Formel EMI1.3 umgesetzt. Der Aminoalkohol kann auch in Form eines Salzes Anwendung finden. Die Reaktion setzt beim Zusammenbringen äquivalenter Mengen der beiden Komponen- ten spontan ein. Da sie ausgesprochen exothermisch ist, sollte man kiihlen und vorzugs- weise in einem indifferenten Lösungsmittel arbeiten. Um die Reaktion zu Ende Zll bringen, sollte man noch 1-2 Stunden au± etwa 100 C erhitzen. Das Reaktionsprodukt, der substituierte Carbanilsäurea. minoalkylester, lässt sieh leicht isolieren, falls ein Lösungsmittel verwendet wurde, z. B. durch Extraktion mit verdünnter Salzsäure. Die Salzsäurelösung kann dann mit Aktivkohle und Natriumdithionit nach Ein- stellung des PH der Losmg auf 6, 5 gereinigt werden. Die Base kann dann durch Ausfällung mit Ammoniak gewonnen werden. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung von 2, 6 Dimethyl-carbanilsäure-, B-dimethylamino- äthylester, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 2, 6-Dimethyl-phenyl-isocyanat mit , B-Dimethyl-amino-äthanol umsetzt. An Stelle des Dimethylamino-äthanols kann man auch ein Salz dieser Base verwenden. Beispiel Zu einer Losung von 147 Teilen 2, 6-Di methyl-phenyl-isocyanat in 200 Teilen Benzol gibt man unter Rühren und Kühlen 93 Teile -Dimethylamino-äthylalkohol. Naehdem alles bei etwa 50 C zugegeben und die Reaktion abgeklungen ist, erhitzt man die Lösung lang unter Rückflusskühlung zum Sieden, worauf man den gebildeten 2, 6-Dimethyl-carbanil- säure-j-dimethylamino-äthylester mit verdünnter Salzsäure extrahiert. Die Salzsäurelosung wird nach Einstellen des p-Wertes auf etwa 6, 5 mit 20 Teilen Aktivkohle und 1 Teil Na triumdithionit behandelt. Nach Fällung mit Ammoniak wird der freie Ester mit Äther extra. hiert. Der von Äther befreite Ester stellt ein fast farbloses öll dar. Das Hydroehlorid ist ein weisses Kristall- pulver mit Schmelzpunkt zwischen 176 bis 178¯ C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 2, 6-Di methyl-earbanilsäure-ss-dimethylamino-äthyl- ester, dadurch gekennzeichnet, dass man 2, 6 Dimethyl-phenyl-isoeyanat mit ss-Dimethyl- a-mino-äthanol umsetzt.Die erhaltene Verbindung ist ein fast farbloses Íl, das ein weisses kristallines Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 176-178 C bildet.UNTERANSPR¯CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zuerst unter Kühlung und nachher unter Erhitzung auf etwa 100 C arbeitet.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Anwesenheit eines indifferenten Losungsmittels arbeitet.
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