CH310247A - Verfahren zur Herstellung eines gelben substantiven Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines gelben substantiven Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH310247A CH310247A CH310247DA CH310247A CH 310247 A CH310247 A CH 310247A CH 310247D A CH310247D A CH 310247DA CH 310247 A CH310247 A CH 310247A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- yellow
- azo dye
- preparation
- amount
- alkaline
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- ANHWTEDMYZGRRA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis[(4-nitrobenzoyl)amino]benzenesulfonic acid Chemical compound C=1C=C(NC(=O)C=2C=CC(=CC=2)[N+]([O-])=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=1NC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ANHWTEDMYZGRRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims 1
- -1 aminobenzoylamino groups Chemical group 0.000 description 7
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- HONMCSLFRKBQHG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diamino-1,3-diphenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(N)C(=O)N(N)C1=CC=CC=C1 HONMCSLFRKBQHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJOOOPWOWXIJMM-UHFFFAOYSA-N 1,4-diamino-2H-naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound NC1(CC=C(C2=CC=CC=C12)N)S(=O)(=O)O HJOOOPWOWXIJMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQQZMILUYNJHPG-UHFFFAOYSA-N 1,5-diamino-2H-naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound NC1(CC=CC2=C(C=CC=C12)N)S(=O)(=O)O FQQZMILUYNJHPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXTNASSYJUXJDV-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 NXTNASSYJUXJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(e)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/28—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines gelben substantiven Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu klaren, grünstichig gelben Azofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazo- oder Tetrazoverbindun- gen von ein- oder mehrkernigen substantiven Diazokomponenten, die löslichmachende Grup pen und Aminobenzoylaminogruppen ent halten, mit Barbitursäure oder ihren Deriva ten, kuppelt.
Als substantive Diazokomponenten kommen beispielsweise in Frage: 4,4'-Diamino- diphenyl-, 4,4'-Diamino-3,3'-.dimethyl- oder -3,3'-dimethoxydiphenylmono- oder -disul.fon- säuren, 4,4'- Diaminodiphenyldicarbonsäure, Diaminodiphenylharnstoffsulfonsäure, Diami- nodiphenylharnstoffearbonsäure, 1,4-Diamino- benzoesulfonsäure, 1,
4-Diaminonaphthalinsul- fonsäure, 1,5-Diaminonaphthalinsulfonsäure, Dehydrothiotoluidinsulfonsäure, Diaminostil- bendisulfonsäure. Die als Diazokomponenten für das vorliegende Verfahren zur Verwen dung kommenden aminobenzoylierten sub- stantiven Diazokomponenten mit löslich machenden Gruppen sind dadurch erhältlich,
dass man die genannten substantiven Verbin dungen in schwach saurer oder alkalischer Lösung mit p- oder m Nitrobenzoylehlorid acyliert und die abgetrennten Nitrobenzoyl- aminoverbindungen entweder zu den ent sprechenden Aminobenzoylverbindungen re- duziert oder nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 565478 so reduziert,
dass mehrere Moleküle des Ausgangsstoffes unter Umwandlung von je zwei Nitrogruppen in eine Azo- oder Azoxygrippe miteinander verknüpft und gleichzeitig die an dieser Reaktion nicht beteiligten Nitrogruppen zu Aminogruppen reduziert werden. Solche Aminobenzoylverbindungen werden nun er findungsgemäss diazotiert oder tetrazotiert und in natriumcarbonalkalischein Mittel mit Barbitursäure oder ihren kupplungsfähigen Derivaten gekuppelt.
Als Azokomponenten kommen alle Kondensationsprodukte des Ma- lonesters mit Verbindungen wie Harnstoff, Mono- oder Dialkylharnstoffen, Guanidin, Dicyandiamid, Dieyandiamin u. a. in Frage.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes, das dadurch gekenn zeichnet ist, dass man 1 Mol durch Kochen mit Schwefelnatriumlösung reduzierte 1,4-Di-(4\- nitrobenzoylamino)-benzol-2-sulfonsäure tetra- zotiert und mit 1,
1 Mol der für die Tetrazo- verbindung gefundenen Nitritmenge entspre chenden Menge Barbitursäure in natrium- carbonat-alkalischem Medium kuppelt.
Der erhaltene Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in Wasser leicht mit gelber Farbe löst und Baumwolle in sehr kräftigen gelben, lichtechten Tönen anfärbt; die Färbungen sind alkalisch und neutral gut ätzbar. .Beispiel: 10;
0 g der nach Beispiel 1 der Patent schrift (DRP) 565478 reduzierten 1,4-Di-(4'- nitrobenzoylamino)-benzol-2-sulfonsäure wer- den als Natriumsalze mit 300 cm3 Wasser gut angerührt, mit 20 cm3 Salzsäure angesäuert und unter Rühren mit 10'"/oiger Natrium- riitritlösung sorgfältig tetrazotiert. Die orange gefärbte Tetrazoverbindung wird isoliert,
mit etwas kaltem Wasser gewaschen und mit Wasser angepastet. Man legt die 1,1 Mol der gefundenen Nitritmenge entsprechende Menge Barbitursäure in 500 cm-' Wasser und 30 g Natriumcarbonat vor und gibt die Paste der Tetrazoverbindung dazu. Hierauf wird unter Rühren langsam auf 60 angeheizt und der Farbstoff wie üblich isoliert und getrocknet.
Er färbt Baumwolle in sehr kräftigen gelben, lichtechten Tönen, die neuitral und alkalisch gut ätzbar sind.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCFI Verfahren zur Herstellung eines gelben siibstantiven Azofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1 Mol durch Kochen mit Schwefelnatriumlösung reduzierte 1,4-Di-(4'- nitrobenzoylamino)-benzol-2-suilfonsäiire tetra- zotiert und mit der 1,1 Mol der für die Teträzoverbindung gefundenen Nitritmenge entsprechenden Menge Barbitursäure in na- triumcarbonat-alkalischem Medium kuppelt. Der erhaltene Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar, das sieh in Wasser leicht mit gelber Farbe löst und Baumwolle in sehr kräftigen, gelben lichtechten Tönen anfärbt.; die Färbungen sind alkalisch und neutral gLit ätzbar. Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft. Vertreter: E. Blam & Co., Zürich.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE310247X | 1951-07-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH310247A true CH310247A (de) | 1955-10-15 |
Family
ID=6123348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH310247D CH310247A (de) | 1951-07-06 | 1952-06-21 | Verfahren zur Herstellung eines gelben substantiven Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH310247A (de) |
-
1952
- 1952-06-21 CH CH310247D patent/CH310247A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH310247A (de) | Verfahren zur Herstellung eines gelben substantiven Azofarbstoffes. | |
| DE883019C (de) | Verfahren zur Herstellung von gelben substantiven Azofarbstoffen | |
| AT207014B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen Azofarbstoffen | |
| AT128318B (de) | Verfahren zur Darstellung von Diazoaminoverbindungen. | |
| DE732969C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexakisazofarbstoffen | |
| DE931122C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| CH275088A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Tetrakisazofarbstoffes. | |
| DE498586C (de) | Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen | |
| AT77864B (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinonfarbstoffen. | |
| CH275087A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Tetrakisazofarbstoffes. | |
| CH253649A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH233351A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH258758A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH302037A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Disazofarbstoffes. | |
| DE1046221B (de) | Verfahren zur Herstellung von Tris- und Polyazofarbstoffen | |
| CH296001A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Vinylsulfonfarbstoffes. | |
| CH309431A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH192025A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Diazoaminoverbindung. | |
| CH302407A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH259325A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH302408A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH294243A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH203693A (de) | Verfahren zur Darstellung eines grünen Trisazofarbstoffes. | |
| CH276913A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH234949A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Stilbenreihe. |