CH312533A - Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons.Info
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Description
Zierfahren zur <B>Herstellung eines</B> Pyridazons. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 6-Di- metllylamino-2-phenyl-4 (oder 5) -methyl-pyrid- azon-(3) der Formel
EMI0001.0008
Die neue Verbindung wird erhalten, wenn man 2-Phenyl-4(oder 5)-methyl-pyridazon-(3), clas in 6-Stellung einen austauschfähigen Sub- stituenten aufweist, mit.
Dimethylamin um setzt. Ein austauschfähiger Substituent ist zum Beispiel ein Halogen-, insbesondere ein Chloratom, oder auch eine substituierte Oxy-, wie Phenoxy-, oder Mereapto-, wie Metliyjmer- captogruppe.
Die Reaktion kann in An- oder Abwesen heit von Verdünnungsmitteln und/oder Kon densationsmitteln undfoder Katalysatoren im offenen oder geschlossenen Gefäss unter Druck durchgeführt werden.
Das Verfahrensprodukt, das 6-Dimethyl- ainino-2-pheilyl-4(oder 5)-methyl-pyridazon- (3) vom F. = 91-92 , ist neu. Es zeigt eine antipyretische und analgetisehe Wirkung und soll als Heilmittel Verwendung finden. Die Erfindung wird im nachfolgenden Bei spiel näher beschrieben. Zwischen Gewichts teil und Vohunteil besteht die gleiche Bezie hung wie zwischen Gramm und Kubikzenti meter.
<I>Beispiel:</I> 4,2 Gewichtsteile 2-Phenyl-4(oder 5)-me- thyl-6-chlor-pyridazon-(3) werden im geschlos senen Gefäss mit 50 Volumteilen einer 30o/oigen äthylalkohol.ischen Dimethylaminlösung sechs Stunden auf 190-195 erhitzt. Man verjagt die leicht flüchtigen Anteile im Vakuum auf dem siedenden Wasserbad und kristallisiert den Rückstand mehrmals aus Cyclohexan un ter Verwendung von Tierkohle um.
Das so er haltene 6-Dimethylainino-2-phenyl-4(oder 5)- met11yl-pyridazon-(3) schmilzt bei 91-92 .
Das als Ausgangsstoff verwendete 2-Phe- nyl-4(oder 5)-methyl-6-chlor-pyridazon-(3) kann durch Chlorierung aus dem auf übliche Weise gewonnenen 2-Phenyl-4 (oder 5) -methyl- 6-oxy-pyridazon-(3) vom F. = 226-2.28 wie folgt erhalten werden:
3 Gewichtsteile 2-Phenyl-4 (oder 5)-methyl- 6-oxy-pyridazon-(3) werden mit 15 Volum- teilen Phosphoroxychlorid einige Zeit auf dem siedenden Wasserbad erhitzt. Das Phosphor- oxychlorid wird hierauf weitgehend abdestil- liert und der Rückstand auf Eis gegossen. Nach längerem Stehen wird der feste Anteil abgenutscht, mit Wasser gewaschen und mehr mals aus absolutem Äthanol umkristallisiert.
Das so erhaltene 2-Phenyl-4(oder 5)-methyl-6- chlor-pyridazon-(3) der Formel
EMI0002.0004
schmilzt bei 136-137 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Pyrid- azons, dadurch gekennzeichnet, da.ss man 2- Phenyl-4(oder 5)-methyl-pyridazon-(3), das in 6-Stellung einen austauschfähigen Substi- tuenten aufweist, mit. Dimethylamin umsetzt.Das Verfahrensprodukt, das 6-Dimethyl- t amino <B>-</B> 2<B>-</B> phenyl <B>-</B> 4 (oder 5) -methyl-pyridazon- (3) vom F. = 91-92 , ist neu. Es soll als Heilmittel Verwendung finden. UNTER.ANSPRL CHF 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Phenyl-4 (oder 5)-methyl-6-halogen-pyridazon-(3) mit Dimethylamin umsetzt. 2.Verfahren. nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Phenyl-4(oder 5)-methyl-6-chlor- pyridazon-(3) mit Dimethylamin umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH312533T | 1952-06-20 | ||
| CH310245T | 1952-06-20 |
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| CH312533A true CH312533A (de) | 1955-12-31 |
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|---|---|---|---|
| CH312533D CH312533A (de) | 1952-06-20 | 1952-06-20 | Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons. |
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| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH312533A (de) |
-
1952
- 1952-06-20 CH CH312533D patent/CH312533A/de unknown
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