CH203590A - Verfahren zur Darstellung eines Aminoarylsulfons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Aminoarylsulfons.       Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten  tes ist ein Verfahren zur Darstellung eines       Aminoarylsulfons,    dadurch gekennzeichnet,       dass    man     4-Chlorphenyl-l-hexadecylsulfon    mit       Dimethylamin    und das entstandene     4-Dime-          thylaminophenyl   <B>- 1 -</B>     hexadeoylsulion    mit     Di-          äthylsulfat    umsetzt.

   Die neue Verbindung,  das     Äthylsulfat    des 4<B>-</B>     Dimethyläthylammo-          niumphenyl-l-hexadecylsulfons,    eine     bräun-          liehe    Masse, welche in Wasser klar löslich  ist, eignet sich als Netzmittel,     Nottenschutz-          mittel,Abziehmittel    für     Naphtol-AS-Färbun-          gen    und besitzt bakterizide und     fungizide     Eigenschaften.  



  <I>Beispiel:</I>  a)     Herstellungvon        4-Chlorphenyl-l-hexa-          decylsulfid:     <B>16,8</B> Teile     (Iho        Mol.)        Kaliumhydroxyd     werden in 220 Teilen Alkohol gelöst. Diese  Lösung wird mit 43,2 Teilen     p-Chlortbio-          phenol   
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       (/io        Mol.)    versetzt und  gelinde erwärmt bis zur völligen Lösung.

    Darauf gibt man zur warmen Lösung<B>91,5</B>  Teile     Cetylbromid        ('/lo        Mol.),    wobei sofort    lebhafte Reaktion unter     Abscheidung    von  Bromkalium eintritt. Nach einigen Minuten  ist die Reaktion beendet und die Lösung re  agiert neutral. Es wird abgekühlt und mit  Wasser versetzt. Die Mischung wird     ausge-          äthert,    der Äther mit verdünnter Lauge ge  waschen, getrocknet und     abdestilliert.    Rück  stand im Vakuum destilliert.     Kp.:        220--240   <B>0</B>  <B>1,0</B>     mm/Hg    (gelbliches<B>01,</B> das bald erstarrt).  



       b)    Herstellung von     4-Chlorphenyl-l-hexa-          decylsulion   <B>:</B>  74 Teile
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       OAO          Mol.)    werden in einem Gemisch von 400  Teilen Aceton und<B>100</B> Teilen Eisessig bei  40<B>0</B> gelöst. Nun wird auf<B>30 '</B> abgekühlt und  unter gutem Rühren und Kühlen (Tempera  tur<B>300</B> bis 400)     mitKaliumpermanganat    in  kleinen Portionen versetzt, bis zur bleibenden  Rotfärbung und bis keine Wärmeentwicklung  mehr eintritt. Am     Schluss    wird noch eine  Stunde bei 401 gerührt, in Wasser gegossen  und mit     Bisulfit    entfärbt.

   Dann     äthert    man  aus und schüttelt den ätherischen Auszug       init    verdünnter Natronlauge durch, filtriert      die dabei sich bildende Gallerte ab und de  stilliert den Äther nach dem Trocknen ab.  Das Rohprodukt kann zur Reinigung aus  einem Gemisch von<B>1</B> Teil Benzin     (80-100')     und<B>1</B> Teil     Petroläther    auskristallisiert wer  den.     Smp.   <B>66-680.</B> Dieses     Sulfon        lässt    sich  auch in bekannter Weise durch Umsetzung  von     p-Chlorbenzolsulfitiat    mit     Cetylhalogenid     gewinnen.  



  <B>e)</B>     4-Dimethylaminophenyl-l-hexadecyl-          sulfon:     20 Teile
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         Mol.)    werden mit einer Lösung von<B>9</B> Teilen       Dimethylamin    (/,to     Mol.)    in<B>250</B> Teilen<B>Al-</B>  kohol und einer Spur Kupferpulver im     Auto-          klaven    während 20 Stunden auf     220-230'     erhitzt. Hierauf wird in Äther aufgenommen,  der Äther mit Wasser gewaschen, getrocknet,       filtriert    und     abdestilliert.    Rückstand aus  Benzin umkristallisiert.

   Das Amin hat einen       Sinp.   <B>70-72</B>     '.     



  <B>d)</B>     Äthylsulfat    des     4-Dimethyläthylammo-          niumphenyl-l-hexadecylsulfons:       <B>6</B> Teile     Dimethylaminophenyl   <B>- 1 -</B>     hexa-          der,ylsulfon    der Formel  
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    werden mit 4 Teilen     Diätbylstilfat        währene     <B>1</B> Stunde auf<B>150' C</B> erhitzt. Dabei     entsteh-          eine    bräunliche Masse, welche in warmem  Wasser klar löslich ist.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Amino- arylsulfons, dadurch gekennzeichnet, dass ma..i 4<B>-</B> Chlorphenyl <B>- 1 -</B> hexadecylsulfon mit Di- methylamin und das entstandene 4-Dimethyl- aminophenyl-l-hexadeeylsulfon mit Diäthyl- sulfat umsetzt.

   Die neue Verbindung, dlis Ätbylsulfat des 4<B>-</B> Dimethyläthylammor)iui i- phenyl-l-hexadecylsulions, eine bräunliche Masse, welche in Wasser klar löslich ist, eignet sich als Netzmittel, Mottenschutzmittc.1, Abziehmittel für Naphtol-AS-Färbungen und besitzt bakterizide und fungizide Eigen schaf Len.