CH242490A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein 1-Benzol- sulfonamido-phtalazin, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in. die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem hydrolysierenden 11littel behandelt. Das so erhaltene 1- (p - Amino - benzol- sulfonamido)-phtalazin ist ein kristallines Pulver vom, F. 241 . Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischen produkt Verwendung finden. Das 1-Benzolsulfonamido-phtalaziu, dass in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe über führbaren Substituenten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise gewonnen wer den. Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechenden reaktionsfähigen Benzol sulfonsäurederivate, insbesondere der Benzol- sulfonsäureha.logenide, mit Phtalazinen, die in 1-Stellung eine Gruppe enthalten, die mit dem Benzolsulfonsäurederivat ein 1-Benzol- suMonamido=phtalazin zu bilden vermag, wie mit 1-Amino-phtalazin. Man kann auch ent sprechende Sulfonamide der Formel R . SO,NHY, in der Y einen bei der nachfolgenden Reak tion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 1-Halogen-phtalazinen umsetzen. Auch kön nen andere dem Fachmann geläufige Her stellungsmethoden benutzt werden. <I>Beispiel:</I> 36 g 1- (p - Acetylamino - benzolsulf on- amido)-phtalazin, F. 226 , das durch Kon densation von p-Acetylamino-benzolsiLlfo- chlorid mit 1-Amino-phtalazin erhalten wurde, werden mit einer Lösung von 12 g Natriumhydrogyd in 150 cm' Wasser zwei Stunden unter Rückfluss gekocht. Die Lösung wird gegebenenfalls unter Zusatz von Tier kohle filtriert und mit konzentrierter Salz säure neutralisiert. Dabei fällt das 1-(p- Amino-benzolsulfonamido)-phtalazin als kri stallines Pulver aus. Die Verbindung kann durch Umkristallisieren aus 65%iger Essig säure gereinigt werden. Schmelzptmkt 241 . Die Hydrolyse kann auch mit andern alkalischen Mitteln, beispielsweise Erdalkali hydrogyden, wie Calciumhydrogyd, oder mit sauren Mitteln, z. B. Salzsäure, in Gegenwart von Wasser oder organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, durchgeführt werden. Das gebildete p-Amino-benzolsulfonamid- derivat lässt sibh ferner in Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder des Calciums, isolieren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 1-Benzolsulfonamido- phtalazin, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführ baren Substituenten aufweist, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.Das so erhaltene 1- (p - Amino - benzol- sulfonamido)-phtalazin ist ein kristallines Pulver vom F. 241 . Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischen produkt Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
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| DE242490X | 1939-05-23 | ||
| CH240221T | 1945-12-15 |
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1941
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