CH315083A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Aldehydderivates - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen AldehydderivatesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Aldehydderivates Gegenstand des Patentes ist ein Verfah ren zur Herstellung eines neuen Aldehyd derivates, welches gute keimtötende Eigen schaften besitzt. Die Verbindung und haupt sächlich auch ihre löslichen Salze sollen zur Bekämpfung von Infektionskrankheiten ver wendet werden.
Das den Gegenstand des Patentes bildende Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf Pyridin-2,5-dicarbonsäure-5-amid Formaldehyd einwirken, lässt, wobei sich das Pyridin-2,5-dicarbonsättre-5-N-oxymethyl-amid bildet. Der Formaldehyd kann beispielsweise auch einer Formaldehyd liefernden Verbin dung, z. B. einem polymeren Formaldehyd (Triozymethylen, Paraformaldehyd), entstam men. Vorzugsweise wird die Umsetzung in alkalischem Milieu vorgenommen, da beim Arbeiten unter pH-7 leicht unerwünschte Ne benprodukte entstehen.
<I>Beispiel</I> 200 g Pyridin-2,5-dicarbonsäure-5-amid werden in 600 cm3 Wasser aufgeschlämmt und unter Rühren verdünnte Natronlauge 1 :10 bis p$ = 9 zugesetzt. Man erwärmt auf dem Wasserbad auf 80 und verrührt mit 450 cm3 361/oiger wässeriger Formaldehydlösung. Man hält 15 Minuten bei 80 und stellt die Was serstoffionenkonzentration mit Hilfe von Na tronlauge auf einen Wert von 9-10 ein. Da nach setzt man Aktivkohle zu, filtriert und neutralisiert mit Ameisensäure genau auf p$ 7. Anschliessend rührt man Aceton ein, bis ein Niederschlag entsteht.
Derselbe wird nach 24 Stunden abgesaugt und mit Aceton gewaschen. Durch Vakuumtrocknung bei 30 bis 40 erhält man das Natriumsalz des Pyridin- 2,5-dicarbonsäure-5-N-oxymethyl-amids als farbloses Pulver, das sich in kaltem Wasser bis zu 20 /o mit praktisch neutraler Reaktion löst.
Das so erhaltene Natriumsalz kann sehr leicht aus Wasser mit Hilfe von Aceton um gefällt werden.
Die freie Verbindung kann durch vor sichtiges Ansäuern der wässerigen Lösung eines Salzes des Pyridin-2,5-dicarbonsäure-5- N-oxymethyl-amids erhalten werden. Sie stellt ein farbloses Pulver dar, das keinen scharfen Schmelzpunkt zeigt, sondern sieh beim Erwär men langsam zersetzt.
Die Salze der neuen Verbindung sind sehr beständig. Ihre wässerigen Lösungen reagie ren nahezu neutral und sind für Injektionen vorzüglich geeignet.
Die neue Verbindung lässt sieh beispiels weise leicht in Form ihrer Salze, z. B. des Natriums, Kalziums, oder von Aminen, wie von Diäthylamin, Diäthanolamin, Morpholin usw., isolieren. Zu diesem Zwecke kann man, wie im Beispiel näher beschrieben, das dem verwendeten alkalischen Kondensationsmittel entsprechende Salz durch Vermischen der Reaktionslösung mit einer organischen, mit Vrasser mischbaren Lösungsmittel ausfällen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Aldehydderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Pyridin-2,5-dicarbonsäure-5-amid Formaldehyd einwirken lässt. Das so erhaltene Pyridin-2,5-dicarbonsäure-5-N-oxymethyl-amid stellt ein farbloses Pulver dar, das sich beim Erwärmen langsam zersetzt. In verdünnten Alkalien und in Lösungen von Aminen ist die neue Verbindung leicht löslich. Die Verbin dung und namentlich auch ihre löslichen Salze sollen zur Bekämpfung von Infektions krankheiten verwendet werden. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in alkalischem Milieu vornimmt.
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1953
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