CH291105A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Aldehydderivates. - Google Patents

Description

  verfahren     zur    Herstellung eines neuen     Aldehydderivates.            Clegenstand    des Patentes ist ein Verfahren  zur Herstellung eines neuen     Aldehy        dderivates.     welches gute keimtötende Eigenschaften be  sitzt. Die     Verbindung    und hauptsächlich auch  ihre löslichen Salze sollen zur     Bekämpfung     von Infektionskrankheiten verwendet werden.  



  Das den Gegenstand des Patentes bildende  Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass  man auf     Pyridin-2,3-dicarbonsäure-3-amid     Formaldehyd einwirken lässt, wobei sieh das       Pyridin    - 2,3 -     dicarbonsäure    - 3-N     -oxi-met.hvl-          amid    bildet.. Der Formaldehyd kann beispiels  weise auch einer     Formalclehyd    liefernden Ver  bindung, z. B. einem polymeren Formaldehyd       (Trioxymethylen,        Paraformaldehyd),    entstam  men.

   Vorzugsweise wird die Umsetzung in  alkalischem     -Milieu        vorgenommen,    da beim  Arbeiten unter     pti    7 leicht unerwünschte 'Ne  benprodukte entstehen.  



  <I>Beispiel:</I>  200<B>r</B>     Pyridin-2,3-dicarbonsäure-3-amid     --erden     @in    600     emG    Wasser aufgeschlämmt  und unter Rühren verdünnte     Natronlaue     1 :10 bis PH = 9 zugesetzt.     -Man    erwärmt auf  dem Wasserbad auf 80  und verrührt mit.       -150        em3    36     o/oiger    wässeriger     Formaldehyd-          Man    hält 15     -Minuten    bei 80  und  stellt die     Wasserstoffionenkonzentr        ation    mit.  Hilfe von Natronlauge auf einen Wert von 9  bis 1.0 ein.

   Danach setzt man Aktivkohle zu,  filtriert und neutralisiert mit. Ameisensäure  genau auf     pH    7. Anschliessend rührt man Ace  ton ein, bis ein Niederschlag entsteht. Der-    selbe wird nach 24 Stunden abgesaugt und  mit Aceton gewaschen. Durch     Val-uumtrock-          nung    bei     30--40     erhält man das Natrium  salz des     Pyridin-2,3-dicarbonsäure-3-N-oxy-          methyl-amids    als farbloses Pulver,

   das sieh in       kaltem        Wasser        bis        zu        20        %        mit        praktisch        neu-          traler    Reaktion löst.  



  Das so erhaltene     Natriumsalz    kann sehr  leicht aus Wasser mit Hilfe von Aceton um  gefällt werden.  



  Die freie Verbindung kann durch vorsich  tiges     Ansäuren    der wässerigen Lösung eines  Salzes des     Pyridin-2,3-dicarb.onsäure-3-N-ox@--          methyl-amids    erhalten werden. Sie stellt ein  farbloses     Pulver    dar, das keinen scharfen  Schmelzpunkt zeigt, sondern sieh beim Er  wärmen langsam zersetzt. Die Salze der neuen  Verbindung sind sehr beständig. Ihre wässe  rigen Lösungen reagieren nahezu neutral und  sind für Injektionen vorzüglich geeignet.  



  Die neue Verbindung lässt sich beispiels  weise leicht in Form ihrer Salze, z. B. des  Natriums, Kalziums oder von Aminen, wie  von     Diäthylamin,        Diäthanolamin,        Morpholin     usw., isolieren. Zu diesem Zwecke kann man,  wie im Beispiel näher beschrieben, das dem       verwendeten    alkalischen     Kondensationsmittel     entsprechende Salz durch Vermischen der  Reaktionslösung mit einem organischen. mit       Wasser    mischbaren     Lösungsmittel    ausfällen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Aldehydderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Pyridin-2,3-dicarbonsäure-3-ainid Formaldehyd einwirken lässt. Das so erhaltene Py ridin-2,3-dicarbonsäure-3-N-oxy methy 1-amid stellt ein farbloses Pulver dar, das sich beim Erwärmen langsam zersetzt. In verdünnten Alkalien und in Lösungen von Aminen ist die neue Verbindung leicht löslich. Die Verbin dung und namentlich auch ihre löslichen Salze sollen zur Bekämpfung von Infektions krankheiten verwendet erden.

   UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadureli gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in alkalischem Milieu vornimmt.