CH316617A - Verfahren zur Herstellung eines bisher unbekannten säureamidartigen Piperidinderivates - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines bisher unbekannten säureamidartigen PiperidinderivatesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines bisher unbekannten säureamidartigen Piperidinderivates Es wurde gefunden, dass man zum bisher unbekannten 1-Methyl-4-(p-methoxy-benzoyl- aniino)-piperidin der folgenden Formel
EMI0001.0005
gelangt, indem man auf 1=Methyl-4-amino- piperidin p-Methoxy-benzoylchlorid einwirken lässt.
Beispiel Zu einer Lösung von 46,0 g 1-Methyl-4- amino-piperidin (2 Mol) in 150 cm3 Benzol wird bei Zimmertemperatur eine Lösung von 82,8 g p-Methoxy-benzoylchlorid (Anissäure chlorid) (1 Mol) in<B>150</B> cm3 Benzol zugetropft und über Nacht stehengelassen. Am andern Tag wird 1-2 Stunden am Rückfluss gekocht.
Die Benzollösung wird mit dem Niederschlag mit 300 cm3 1,5-n. Salzsäure ausgeschüttelt, der wässerige Auszug mit 3-n. Natronlauge phenolphta.lein-alkalisch gestellt und die aus gefallene Base, das 1-Methyl-4-(p-methoxy- benzoylamino)-piperidin, abgenutscht und aus der,achtfachen Menge Aceton umkristallisiert.
Smp. l70-17111.
EMI0001.0033
L14H2002N2 <SEP> Ber. <SEP> C <SEP> 67,71 <SEP> H <SEP> 8,12 <SEP> N <SEP> 11,28 <SEP> 0/0
<tb> Cef. <SEP> 67,32 <SEP> 8,24 <SEP> <B>10,951/0</B> Wird das Säureamid in der äquivalenten Menge 1-n.
Salzsäure gelöst, die Lösung im Vakuum bei 50 zur Trockne eingeengt, der Rückstand in der vierfachen Menge abs. Al kohol kochend gelöst und .die Lösung mit der vierfachen Menge Äther versetzt, so fällt das Hydrochlorid des 1-Methyl-4-(p-methoxy-ben- zoylamino,)-piperidins kristallin aus. Smp.223 bis \?25 .
EMI0001.0041
C14H2002N2 <SEP> # <SEP> HCl <SEP> # <SEP> 1/_ <SEP> H20 <SEP> Ber. <SEP> C <SEP> 57,23 <SEP> H <SEP> 7,55 <SEP> N <SEP> 9,54 <SEP> %
<tb> Gef. <SEP> 57,20 <SEP> 7,48 <SEP> <B>9,3201/0,</B>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des bisher un bekannten 1- Methyl - 4 - (p-methoxy-benzoyl- amino)-piperidins, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Methyl-4-amino-piperidin mit p- Methoxy-benzoylehlorid zur Umsetzung bringt. 1-Methyl-4-(p-methoxy-benzoylamino)-pi- peridin ist eine bei Zimmertemperatur feste kristallisierte Base vom Smp. 170-171 , die ein Hydrochlorid bildet, das bei 223-225 schmilzt.Das Endprodukt soll therapeutisch verwendet werden.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| CH316617T | 1953-01-20 | ||
| CH740307X | 1953-01-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH316617A true CH316617A (de) | 1956-10-15 |
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ID=25736084
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH316617D CH316617A (de) | 1953-01-20 | 1953-01-20 | Verfahren zur Herstellung eines bisher unbekannten säureamidartigen Piperidinderivates |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH316617A (de) |
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1953
- 1953-01-20 CH CH316617D patent/CH316617A/de unknown
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