CH316619A - Verfahren zur Herstellung eines bisher unbekannten säureamidartigen Piperidinderivates - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines bisher unbekannten säureamidartigen PiperidinderivatesInfo
- Publication number
- CH316619A CH316619A CH316619DA CH316619A CH 316619 A CH316619 A CH 316619A CH 316619D A CH316619D A CH 316619DA CH 316619 A CH316619 A CH 316619A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- preparation
- previously unknown
- acid amide
- piperidine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 2
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 title description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 1-ethyl Chemical group 0.000 claims description 2
- ALOCUZOKRULSAA-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidin-4-amine Chemical compound CN1CCC(N)CC1 ALOCUZOKRULSAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KMGCTFHTBKBITO-UHFFFAOYSA-N 4-butoxybenzoyl chloride Chemical compound CCCCOC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 KMGCTFHTBKBITO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IVETWLFCBVRMQB-UHFFFAOYSA-N 4-butoxy-n-(1-methylpiperidin-4-yl)benzamide Chemical compound C1=CC(OCCCC)=CC=C1C(=O)NC1CCN(C)CC1 IVETWLFCBVRMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
verfahren zur Herstellung eines bisher unbekannten säureamidartigen Piperidinderivates Es wurde gefunden, da.ss man zum bisher unbekannten 1-ii@ethyl-4-(p-n-butoxy-benzoyl- amino)-piperidinder folgenden Formel
EMI0001.0007
gelangt, indem man auf 1-lIetliyl-4-amitio- piperidin p-n-Butoxy-benzoylchlorid einwir ken lässt.
Beispiel Zu einer Lösung von 93,0 g p-n-Butoxy- benzoylchlorid (1 Mol) in. 400 em3 Benzol wird bei Zimmertemperatur eine Lösung von 50,0 g 1-Methyl-4-amino-piperidin (1Mo1) in; 400cm3 Benzol zugetropft und über Nacht stehen gelassen. Am andern Tag wird eine Stunde am Rüekfluss gekocht.
Die Benzo:llösung wird mit dem Niederschlag wegen des Schäumens zu erst im Vakuum bei 50 möglichst. vom Benzol befreit. Der Rückstand wird in 600 em3 Äther aufgenommen und mit 400 cm3 1,5-n. Salz säure ausgeschüttelt. Der wässerige Auszug wird mit 3-n.
Natronlauge phenolphtalein-al- kalisch gestellt und die ausgefallene Base, das 1-Methyl- 4<B>-(p</B> - n-butoxy-benzoylamino) - pipe- ridin, abgenutscht und aus der fünf- bis acht fachen Menge Aceton umkristallisiert. Smp. 171-172o.
EMI0001.0043
C17H2602N@ <SEP> Ber. <SEP> C <SEP> 70,30 <SEP> H <SEP> 9,02 <SEP> N <SEP> 9,65
<tb> Gef. <SEP> 70,52 <SEP> 8,99 <SEP> <B>10,010/0</B> Wird das Säureamid in der äquivalenten Menge 1-n.
Salzsäure gelöst, die Lösung im Vakuum bei 50 zur Trockne eingeengt, der Rückstand in der vierfachen Menge abs. Al kohol kochend gelöst und die Lösung mit der zweifachen Menge Äther versetzt, so fällt das Hydrochlorid des 1-'-#Iethyl-4-(p-n-butoxy-ben- zoylamino)-piperidins kristallin aus. Smp. 205 bis 207 .
EMI0001.0056
C171-I2602N2 <SEP> # <SEP> HCI <SEP> Ber. <SEP> C <SEP> 62,47 <SEP> H <SEP> 8,33 <SEP> N <SEP> 8,57 <SEP> a/o Gef. <SEP> 62,50 <SEP> 8,31 <SEP> <B>8,721/0</B>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des bisher un bekannten 1- Methyl - 4 -(p-n-butoxy-benzoyl- amino)-piperidins, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Methyl-4-amino-piperidin mit p-n-Butoxy-benzoylchlorid zur Umsetzung bringt.1-hIethy 1-4- (p-n-buto:Yy-benzoylamino) -pi- peridin ist eine bei Zimmertemperatur feste kristallisierte Base vom Smp. 171-1.72 , die ein Hydrochlorid bildet, das bei 205-207 schmilzt. Das Endprodukt soll therapeutisch verwendet werden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH316619T | 1953-01-20 | ||
| CH740307X | 1953-01-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH316619A true CH316619A (de) | 1956-10-15 |
Family
ID=25736086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH316619D CH316619A (de) | 1953-01-20 | 1953-01-20 | Verfahren zur Herstellung eines bisher unbekannten säureamidartigen Piperidinderivates |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH316619A (de) |
-
1953
- 1953-01-20 CH CH316619D patent/CH316619A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH316619A (de) | Verfahren zur Herstellung eines bisher unbekannten säureamidartigen Piperidinderivates | |
| CH316617A (de) | Verfahren zur Herstellung eines bisher unbekannten säureamidartigen Piperidinderivates | |
| CH316623A (de) | Verfahren zur Herstellung eines bisher unbekannten säureamidartigen Piperidinderivates | |
| CH316620A (de) | Verfahren zur Herstellung eines bisher unbekannten säureamidartigen Piperidinderivates | |
| CH316621A (de) | Verfahren zur Herstellung eines bisher unbekannten säureamidartigen Piperidinderivates | |
| CH316618A (de) | Verfahren zur Herstellung eines bisher unbekannten säureamidartigen Piperidinderivates | |
| DE02703115T1 (de) | Verbessertes verfahren zur herstellung von reinem ondansetronhydrochlorid-dihydrat | |
| CH316616A (de) | Verfahren zur Herstellung eines bisher unbekannten säureamidartigen Piperidinderivates | |
| CH316622A (de) | Verfahren zur Herstellung eines bisher unbekannten säureamidartigen Piperidinderivates | |
| US2650230A (en) | Xanthene-9-carboxylic acid esters of nuclearly alkylated 4-piperidinols and salts thereof | |
| DE953171C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, fungiciden und protozoociden Aralkylarylketonenund deren Salzen | |
| DE1287582B (de) | Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Isoxazol-Verbindungen und ihrer nicht toxischen Salze | |
| DE935546C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Acylderivaten des Iminodibenzyls | |
| DE860492C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Estern bzw. Amiden von 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsaeuren | |
| AT202144B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Alkyl-4-salicoyl-amino-piperidin-Derivaten | |
| DE729849C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketonen aus heterocyclischen Verbindungen | |
| AT204550B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3,5-Diketo-pyrazolidin-Derivaten | |
| AT236937B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basisch substituierter Anthradipyrazole | |
| AT312607B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Aminophenylalkylaminen sowie von deren Säureadditionssalzen | |
| AT260935B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 5,6-Dihydro-5-oxo-11H-pyrido[2,3-b] [1,5] benzodiazepinen | |
| AT202940B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, racemischen oder optisch aktiven Morpholinderivaten und deren Salzen | |
| CH359704A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-piperidin-monocarbonsäureamiden und N-Alkyl-pyrrolidin-monocarbonsäureamiden | |
| DE1045405B (de) | Verfahren zur Herstellung von saeureamidartigen Piperidinderivaten | |
| DE736661C (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Acylaminobenzolsulfonsaeureamidverbindungen | |
| AT224637B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Phthalimidins und von deren quaternären Ammoniumverbindungen |