CH317904A - Procédé de préparation de nouveaux composés azoïques - Google Patents

Procédé de préparation de nouveaux composés azoïques

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CH317904A
CH317904A CH317904DA CH317904A CH 317904 A CH317904 A CH 317904A CH 317904D A CH317904D A CH 317904DA CH 317904 A CH317904 A CH 317904A
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CH
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sep
amino
nitrothiazole
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mixture
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Inventor
Benjamin Dickey Joseph
Barber Towne Edmund
Original Assignee
Eastman Kodak Co
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description


  Procédé de     préparation    de nouveaux composés azoïques    La présente invention est relative à un pro  cédé de préparation de nouveaux composés  azoïques, caractérisé en ce que l'on     diazote    un       2-amino-5-nitrothiazole    et copule le dérivé       diazonium    obtenu avec une     phénylamine    dans  laquelle les deux atomes d'hydrogène du  groupe     amino    sont remplacés chacun par un  groupe     hydroxyalcoyle    de deux à     cinq    atomes  de carbone inclusivement, et dans laquelle le  reste phényle est substitué en position 3, (le  groupe     amino    occupant la position 1),

   par un  
EMI0001.0010     
  
    groupe <SEP> NH <SEP> - <SEP> C <SEP> - <SEP> Y
<tb>  O       où Y est un groupe alcoyle d'un à trois atomes  de carbone, inclusivement, et dans l'une des  positions 5 et 6, de même par un groupe     acyl-          amino    ayant de 2 à 4 atomes de carbone, in  clusivement.

      Le     2-amino-5-nitrothiazole    employé peut  être substitué en position 4, répondant alors  à la formule générale  
EMI0001.0014     
    dans laquelle Z peut être un groupe alcoyle  d'un à six atomes de carbone, inclusivement,  un groupe     cyano,        trifluorométhyle,    phényle ou  p- ou     m-nitrophényle,    ou encore un groupe  phényle substitué par un atome de chlore, de  brome ou de     fluor,    ou par un groupe alcoyle  d'un à quatre atomes de carbone.

   Les nou  veaux composés préparés suivant le procédé  selon la présente invention, et qui correspon  dent à la formule générale  
EMI0001.0019     
    dans laquelle le reste     thiazol    peut être substi  tué en 4, R, R' et Y ont le sens     susindiqué,    et  Q est un groupe     acylamino    en position 5 ou 6,    ayant de 2 à 4 atomes de carbone, sont des  colorants de valeur pour la teinture ou la colo  ration de produits textiles constitués en tout ou      partie par un   ester cellulosique d'un acide  carboxylique aliphatique contenant deux à  quatre atomes de carbone dans les groupes  acide  .     Ils    sont particulièrement utilisables  pour les produits textiles d'acétate de cellulose.

    Lorsqu'on les applique aux produits textiles  précités,     ils    donnent des nuances bleu rougeâ  tre, bleu, bleu verdâtre ou vert bleuâtre qui  présentent, en général,     une    bonne ou même  une excellente     solidité    à la lumière, une excel  lente     solidité    aux gaz,     une        bonne    solidité au  lavage et au frottement et qui donnent des dé  charges nettes et blanches, particulièrement sur  les tissus d'acétate de cellulose.

   En outre, ces  colorants     fournissent    une     teinture    à     coeur    et de  bon unisson, à basse température, et donnent,  sur les produits textiles précités, des nuances  vives. Les nouveaux composés obtenus par le  procédé suivant l'invention teignent aussi, en  nuances analogues, la laine, la soie et les pro  duits textiles en     superpolyamides,    en     téréphta-          late    de polyéthylène ou en     polyacrylonitrile     modifié.

   Particulièrement important est le fait  qu'un grand nombre de ces composés fournis  sent des nuances qui ne se déplacent pas vers  le rouge lorsqu'on substitue à la lumière du  jour     l'éclairage        artificiel.       L'expression   esters cellulosiques d'acides  carboxyliques aliphatiques contenant deux à  quatre atomes de carbone dans les groupes  acide   embrasse, par exemple, l'acétate de  cellulose, le     propionate    de cellulose, le buty  rate de cellulose,     l'âcétopropionate    de cellulose  et     l'acétobutyrate    de cellulose, ces esters étant  hydrolysés ou non.

      Des composés typiques dérivés du     2-amino-          5-nitrothiazole    utilisables pour la préparation  des composés azoïques suivant, l'invention  sont, par exemple, le     2-amino-5-nitrothiazole,     le     2-amino-4-méthyl-5-nitrothiazole,    le 2  amino-4-éthyl-5-nitrothiazole, le     2-amino-4-          (n-butyl)-5-nitrothiazole,    le     2-amino-4-(n-          hexyl)-5-nitrothiazole,    le     2-amino-4-cyano-5-          nitrothiazole,    le     2-amino-4-trifluorométhyl-5-          nitrothiazole,

      le     2-amino-4-phényl-5-nitrothia-          zole,    le     2-amino-4-(m-nitrophényl)-5-nitrothia-          zole    et le 2-amino-4=(p-nitrophényl)-5-nitro-         thiazole.    On préfère généralement utiliser le       2-amino-5-nitrothiazole.     



  Les groupes     hydroxyalcoyle    représentés  par R et R' comprennent, par exemple, les  groupes bêta -     hydroxyéthyle,    bêta -     hydroxy-          propyle,        gamma-hydroxypropyle,    bêta,     gamma-          dihydroxypropyle,        bêta-méthyl-bêta,        gamma-          dihydroxypropyle,        delta-hydroxybutyle,        epsi-          lonn-hydroxyamyle    ou delta,

       epsilonn-di-          hydroxyamyle.    Les groupes alcoyle représentés  par Y     comprennent,    par exemple, les groupes  méthyle, éthyle et     n-propyle.    ,  Aux exemples suivants, non     limitatifs,    on  décrit quelques formes d'exécution du procédé  selon l'invention.    <I>Exemple 1</I>  <I>A. Préparation du sulfate acide de nitrosyle</I>  On ajoute par petites portions, en agitant,  1,52 g (0,022 mol.) de nitrite de sodium à  10     cm3    d'acide sulfurique concentré et on laisse  la température du mélange s'élever à<B>650</B> C.

   On  refroidit la solution obtenue à<B>50</B> C, puis on y  ajoute goutte à goutte, en agitant, 20     em3    d'un  mélange de 3     cm3    d'acide     propionique    et de  17     cm3    d'acide acétique, en laissant la tempé  rature s'élever à     151,    C et en maintenant cette  température jusqu'à la fin de l'addition.

      <I>B.</I>     Diazotation     On refroidit entre     Oo    C et<B>50</B> C la solution  de     sulfate    acide de nitrosyle préparée comme  indiqué sous A, puis on ajoute par petites por  tions, en agitant, 2,9 g (0,02 mol.) de     2-amino-          5-nitrothiazole.    On ajoute ensuite, en mainte  nant la température entre<B>00</B> C et 5o C, de  nouveau 20     cm3    du mélange d'acides     propio-          nique    et acétique préparé comme décrit sous  A:

   On agite pendant deux heures le mélange       ainsi    obtenu, à la température d'environ<B>00</B> C     -          5@    C, puis on décompose l'excès de nitrite de  sodium présent dans le mélange en ajoutant  1 g d'urée. On obtient une solution     limpide    du  sel de     diazonium.       <I>C.

   Copulation</I>  On introduit en agitant, à     Oo    Ç - 5o C,  10     cm3    (0,004 mol.) de la solution de     2-amino-          5-nitrothiazole        diazoté,    préparée comme décrit      sous B, dans une solution de 0,004 mol. de       N,N-di-bêta        -hydroxyéthyl-3,5        -diacétylamino-          aniline    dissoute dans 10     cm3    d'un mélange  d'un volume d'acide     propionique    et -de six vo  lumes d'acide acétique, en refroidissant dans  un bain de glace.

   Après quelques     instants,    on  neutralise l'acide minéral en ajoutant, par pe-         tites    fractions, de l'acétate de sodium, on verse  de l'eau glacée, on agite quelques instants et  on filtre pour séparer le colorant précipité. On  lave soigneusement à l'eau le colorant ainsi  obtenu et l'on sèche. On obtient un colorant  de formule  
EMI0003.0009     
    Ce composé teint les produits     textiles    en acé  tate de cellulose en nuances bleu vert d'une  excellente solidité à la lumière et aux gaz.     Il     teint aussi en bleu vert des produits     textiles    en  laine, en soie et en     téréphtalate    de polyéthy  lène.

      <I>Exemple 2</I>  On     diazote    1,45 g de     2-amino-5-nitrothia-          zole    et on copule le composé de     diazonium     avec 3,51 g de     N,N-di-bêta-hydroxyéthyl-3,5-          di-n-butyrylaminoaniline.    On effectue la     diazo-          tation,    la copulation et la séparation du com  posé formé suivant le mode opératoire décrit  à l'exemple 1. Le composé obtenu teint les  produits     textiles    en acétate de cellulose en bleu  verdâtre.

      <I>Exemple 3</I>  On     diazote    1,45 g de     2-amino-5-nitrothia-          zole    et on copule le composé de     diazonium    ob  tenu avec 2,95 g de     N,N-di-bêta-hydroxyéthyl-          2,5-diacétylaminoaniline.    On effectue la     diazo-          tation,    la copulation et la séparation du com-    posé formé suivant le mode     opératoire    décrit  à l'exemple 1. Le composé obtenu teint les  produits textiles en acétate de cellulose en bleu  vert.

      <I>Exemple 4</I>  On     diazote    1,45 g de     2-amino-5-nitrothia-          zole    et on copule le composé de     diazonium     obtenu avec 3,51 g de     N,N-di-bêta-hydroxy-          éthyl-2,5-di-n-butyrylaminoaniline.    On effec  tue la     diazotation,    la copulation et la sépara  tion du composé formé suivant le mode opéra  toire décrit à l'exemple 1. Le composé obtenu  teint les produits textiles en acétate de cellu  lose en bleu verdâtre.  



  D'autres composés peuvent être préparés  en     diazotant    le     2-amino-5-nitrothiazole    ou  l'un de ses dérivés indiqués ci-après et en co  pulant le composé de     diazonium    ainsi obtenu  avec les composés indiqués aux tableaux sui  vants. La couleur indiquée est celle que le  colorant formé communique à l'acétate de cel  lulose. On effectue la     diazotation,    la     copulation     et la séparation des colorants suivant les modes  opératoires précédemment décrits.

    
EMI0003.0044     
  
    TABLEAU <SEP> I
<tb>  <I>Composé <SEP> soumis <SEP> à <SEP> la <SEP> diazotation <SEP> :</I> <SEP> 2-amino-5-nitrothiazole.
<tb>  <I>Copulant <SEP> Couleur</I>
<tb>  N,N-di-bêta-hydroxypropyl-2,5-diacétylaminoaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu <SEP> verdâtre       
EMI0004.0001     
  
    TABLEAU <SEP> II
<tb>  <I>Composés <SEP> soumis <SEP> R <SEP> la <SEP> diazotation</I>
<tb>  2-amino-4-méthyl-5-nitrothiazole,
<tb>  2-amino-4-éthyl-5-nitrothiazole,
<tb>  2-amino-4-n-butyl-5-nitrothiazole,
<tb>  2-amino-4 <SEP> n-hexyl-5-nitrothiazole.
<tb>  <I>Copulant <SEP> Couleur</I>
<tb>  N,N-di-bêta <SEP> -hydroxyéthyl-3,5-diacétylaminoaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> bleu <SEP> verdâtre
<tb>  N,N-di-bêta-hydroXypropyl-2,5-diacétylaminoaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu <SEP> verdâtre     
EMI0004.0002     
  
    TABLEAU <SEP> III
<tb>  <I>Composés <SEP> soumis <SEP> à <SEP> la <SEP> diazotatioh</I>
<tb>  2-amino-4-trifluorométhyl-5-nitrothiazole,
<tb>  2-amino-4-cyano-5-nitrothiazole.
<tb>  <I>Copulant <SEP> Couleur</I>
<tb>  N,N-di-bêta-hydroxyéthyl-3,5-diacétylaminoaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu <SEP> verdâtre
<tb>  N,N-di-bêta-hydroxypropyl-2,5-diacétylaminoaniline <SEP> . <SEP> <B>...</B> <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> bleu <SEP> verdâtre     
EMI0004.0003     
  
    TABLEAU <SEP> IV
<tb>  <I>Composés <SEP> soumis <SEP> à <SEP> la <SEP> diazotation</I>
<tb>  2-amino-4-phényl-5-nitrothiazole,
<tb>  2-amino-4-(m-nitrophényl)-5-nitrothiazole,
<tb>  2-amino-4-(p-nitrophényl)-5-nitrothiazole.
<tb>  <I>Copulant <SEP> Couleur</I>
<tb>  N,N-di-bêta <SEP> -hydroxyéthyl-3,5-diacétylaminoaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu <SEP> verdâtre
<tb>  N,N-di-bêta-hydroxypropyl-2,5-diacétylaminoaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> bleu <SEP> verdâtre       Pour compléter la description illustrant la  préparation des nouveaux composés azoïques,  on indique ci-après quelques modes de prépa  ration d'intermédiaires utilisés à leur fabrica  tion ou â la fabrication des produits de départ.  <I>A. Préparation du</I>     2-asnino-4-phénylthiazole     On verse goutte à goutte, en agitant, 160 g  de brome dans une     bouillie    de 120 g     d'acéto-          phénone    et 152 g de     thiourée    contenue dans  un récipient     apprbprié.    Il y a échauffement et  l'agitation devient difficile.  



  On     chauffe    le mélange au- bain-marie jus-    qu'au lendemain, puis on ajoute 2,5 litres  d'eau chaude (à 850 C). On agite le mélange  pour obtenir la dissolution, puis on filtre très  chaud. Le     bromhydrate    de     2-amino-4-phényl-          thiazole    cristallise par refroidissement. On  ajoute alors au mélange froid de l'ammoniaque  concentrée jusqu'à ce qu'il devienne légère  ment basique. On filtre le mélange et le     2-          amino-4-phénylthiazole    recueilli sur le filtre est  lavé une fois à l'eau, et séché. On obtient       1,26    g de produit.

   Par recristallisation dans de  l'alcool éthylique, on obtient le     2-amino-4-          phénylthiazole    fondant à 1440 - 1460 C.      <I>B. Préparation du</I>     2-amino-4-(m-nitrophényl)-          thiazole     On verse goutte à goutte, en agitant, 160 g  de brome dans un mélange de 165 g de     m-          nitroacétophénone    et 152 g de     thiourée    con  tenu dans un récipient approprié. Vers la     fin     de l'addition de brome, le mélange     épaissit.     



  On     chauffe    jusqu'au     lendemain    au     bain-          marie,    puis on dissout le produit formé en ver  sant le mélange réactionnel dans quatre litres  d'eau bouillante et l'on filtre encore chaude la  solution obtenue. Le     bromhydrate    de     2-amino-          4-(m-nitrophényl)-thiazole        cristallise    par re  froidissement. On ajoute alors au mélange       froid    de l'ammoniaque concentrée jusqu'à ré  action légèrement basique. On filtre et le     2-          amino-4-(m-nitrophényl)-thiazole    est lavé une  fois à l'eau et séché.

   Le rendement en produit       brut        est        égal    à     87        %        du        rendement        théorique.     En recristallisant deux fois dans de l'alcool  éthylique, on obtient le     2-amino-4-(m-nitro-          phényl)-thiazole    fondant à     178o    -     180o    C.  



  <I>C. Préparation du</I>     2-amino-4-(m-nitrophényl)-          5-nitrothiazole     On dissout à 150 C, dans 300     cm3    d'acide  sulfurique concentré, 60 g de     2-amino-4-(m-          nitrophényl)-thiazole    (voir B).

   On ajoute, à       10o    -     15o    C, 13,3     cm3    d'acide nitrique fumant       (90        %        de        NO3H,        densité        1,5,        quantité        corres-          pondant    à     un        excès        de    5     %),

          puis        on        aban-          donne    le mélange jusqu'au lendemain.* On  agite alors le mélange avec de la glace pilée,  puis on sépare le composé formé par filtration.  On traite le composé formé par du bicarbonate  de sodium jusqu'à obtention d'une     bouillie     neutre, puis on ajoute de l'eau. Par     recristalli-          sation    dans du nitrobenzène, on obtient le 2  amino-4-(m-nitrophényl)-5-nitrothiazole fon  dant à     236o    -     237o    C.  



  <I>D. Préparation du</I>     2-acétamido-4-phénylthia-          zo1é     On chauffe au bain-marie 15 g de     2-amino-          4-phénylthiazole    (voir A) et 50     cm3    d'anhydride  acétique. On obtient d'abord     une    solution et  ensuite la précipitation du produit. On refroi  dit le mélange, le verse dans l'eau et l'agite    jusqu'à ce que l'anhydride acétique en excès  ait réagi.

   On filtre ensuite le mélange et sèche  le     2-acétamido-4-phénylthiazole    recueilli sur  le     filtre.    Par recristallisation dans de l'alcool       éthylique,    on obtient un produit fondant à       206o    -     208o    C.  



  <I>E. Préparation du</I>     2-amino-4-phényl-5-nitro-          thiazole     On dissout le     2-acétamido-4-phériylthia-          zole,    préparé comme il vient d'être décrit sous  D, dans de l'acide sulfurique et on le nitre par  de l'acide nitrique     fumant    suivant le mode opé  ratoire décrit sous C pour la préparation du     2-          amino    -4 -     (m-nitrophényl)-5-nitrothiazole.    Par       recristallisation    dans     un    mélange d'acide acéti  que et d'eau,

   on obtient le     2-acétamido-4-.          phényl-5-nitrothiazole    fondant à     215o    -     224o    C.  On hydrolyse 7 g de ce produit par un mé  lange de 45     cm3    d'acide chlorhydrique, 90     cm3     d'eau et 90     cm3    d'acide acétique. On obtient  ainsi le     2-amino-4-phényl-5-nitrothiazole     qu'on recristallise dans du nitrobenzène. Le  produit purifié s'agglomère et     brunit    à 2450 C  et il se décompose à 2600 C.  



  <I>F. Préparation du</I>     2-amino-4-trifluorométhyl-          thiazole     On prépare ce composé en faisant réagir  pendant quatre heures, au bain-marie, 14 g de       1-chloro-3,3,3-trifluoro-2-propanone    et 7,26 g  de     thiourée    dans 50     cm3    d'eau. Après refroi  dissement, on rend     le    mélange légèrement basi  que par du carbonate de sodium. Il se forme  un précipité jaune de     2-amino-4-trifluoro-          méthylthiazole    qu'on sépare par filtration et  qu'on sèche. On obtient 9,1g d'un produit qui  fond à     58o    -     60()    C.

   L'analyse indique les ré  sultats suivants  Formule brute     C4H3F3N2S     Calculé : C = 28,57 0/0 ;  H = 1,79 0/0 ;  N = 16,67 0/0 ;       S        =        19,07%.     



  Trouvé : C = 29,22 0/0 ;  H = 1,95     0/0,          N        =        16,70        %    ;       S        =        19,28%.         <I>G.

   Préparation du</I>     2-amino-4-trifluorométhyl-          5-nitrothiazole     On prépare ce composé en nitrant le     2-          amino-4-trifluorométhylthiazole    (voir F) à 50   100 C dans de l'acide     sulfurique    par de l'acide       nitrique        fumant    et en laissant le mélange re  venir à la température ambiante jusqu'au len  demain. On verse alors le mélange sur de la  glace, le neutralise par du carbonate de so  dium, recueille par filtration le     2-amino-4-tri-          fluorométhyl-5-nitrothiazole    précipité, le lave  à l'eau et le sèche.    <I>H.

   Préparation du</I>     2-amino-4-cyanothiazole     On prépare ce composé en faisant réagir       dans    l'alcool     éthylique    des quantités     équimolé-          culaires    de     thiourée    et de nitrile     bromopyru-          vique.     



  <I>1. Préparation du</I>     2-amino-4-cyano-5-nitro-          thiazole     On prépare ce composé en nitrant le     2-          amino-4-cyanothiazole    (voir H) à 50 - 100 C,  dans     de,l'acide        sulfurique,    par de l'acide nitri  que fumant, et en laissant le mélange se ré  chauffer à la température ambiante jusqu'au       lendemain.    On verse alors le mélange sur de la  glace, le     neutralise    par du carbonate de sodium,  sépare par filtration le     2-amino-4-cyano-5-          nitrothiazole,    le lave à l'eau et le sèche.  



  <I>J. Préparation du</I>     2-amino-4-méthylthiazole     On prépare ce composé qui fond à     44o      450 C en faisant réagir la     thiourée    sur la     chlor-          acétone    suivant le mode opératoire décrit par       Byers    et     Dickey    dans       Organic        Syntheses         ,     édition condensée, vol. 2, page 31 (1943).  



  De façon générale, on peut préparer les 2  amino-4-alcoylthiazoles de formule générale  
EMI0006.0038     
    où Q représente     un    groupe alcoyle d'un à six  atomes de carbone, en faisant     réagir    la     thiou-          rée    sur une cétone de formule  
EMI0006.0043     
    où Q a la signification précitée. On     effectue    la  réaction suivant le mode opératoire     utilisé    pour  préparer le     2-amino-4-méthylthiazole    (voir     J).     



  On peut préparer les composés de formule  
EMI0006.0048     
    où Q a la signification précitée, en nitrant le  composé non nitré correspondant par de  l'acide nitrique fumant, en solution     sulfurique,     à la température d'environ 50 C. On effectue  la réaction suivant le mode     opératoire    général  décrit sous G pour la préparation du     2-amino-          4-trifluorométhyl-5-nitrothiazole.     



  On peut aussi préparer le     2-amino-4-phé-          nyl-5-nitrothiazole    et le     2-amino-4-(m-nitro-          phényl)-5-nitrothiazole    suivant les modes opé  ratoires décrits dans       Organic        Reactions          ed.     John     Wiley    and Sons     Inc.    vol. VI - chapitre 8  (p. 380 et 398). Les modes     opératoires    décrits  dans cet ouvrage sont utilisables pour la pré  paration des autres     2-amino-5-nitrothiazoles     décrits ci-dessus et portant en position 4 un  groupe phényle substitué.  



  <I>Préparation de la</I>     N,N-di-(bêta-hydroxyéthyl)-          3,5-diacétylaminoaniline     On réduit le     1,3,5-trinitrobenzène    par du  sulfure d'ammonium en solution     alcoolique     pour former le     3,5=diaminonitrobenzène.    On       diacétyle    le     3,5-diaminonitrobenzène    ainsi ob  tenu, après quoi on réduit le groupe nitro par  l'hydrogène en présence de nickel de     Raney     pour former la     3,5-diacétylaminoaniline    qu'on  chauffe avec plus de deux équivalents molécu  laires d'oxyde d'éthylène à l'autoclave à  1800 C, pendant huit heures, pour former la  N,

       N-di-bêta-hydroxyéthyl-3,5-diacétylamino-          aniline.     



  Les colorants     azoïques    préparés suivant  l'invention peuvent être appliqués aux produits       textiles    ci-dessus à l'état de dispersion aqueuse,  ce qui est leur mode d'utilisation habituel. Par  exemple, on broie finement le colorant avec un  agent dispersant tel que le     lignine-sulfonate    de  sodium, l'huile pour rouge turc, du savon ou      un     glycérylsulfate        d'oléyle,    puis on disperse  dans l'eau le mélange obtenu.

   On chauffe le  bain de teinture ainsi préparé à une tempéra  ture d'environ     45()    - 550 C, puis on immerge le  produit textile à teindre dans le bain de tein  ture, après quoi on élève progressivement la  température jusqu'à 800 - 900 C et la main  tient à ce niveau jusqu'à ce que l'opération de  teinture soit     terminée,    ce qui demande habi  tuellement une demi-heure à deux heures. Pen  dant la teinture, on agite de temps en temps le  produit textile pour obtenir une teinture uni  forme. Lorsque la teinture est terminée, on re  tire le produit textile du bain, le lave à l'eau  savonneuse, le rince soigneusement à l'eau et  le sèche.  



  On peut     utiliser    pour la teinture des quan  tités très diverses de colorant. La quantité de  colorant utilisée peut être, par exemple, 0,3 à       3,%        en        poids        de        celle        du        produit        textile,        bien     que des quantités de colorant moindres ou  supérieures puissent être     utilisées.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation de nouveaux com posés azoïques, caractérisé en ce que l'on dia- zote un 2-amino-5-nitrothiazole et copule le dérivé diazonium obtenu avec une phénylamine dans laquelle les deux atomes d'hydrogène du groupe amino sont remplacés chacun par un groupe hydroxyalcoyle de deux à cinq atomes de carbone inclusivement, et dans laquelle le reste phényle est substitué en position 3, (le groupe amino occupant la position 1),
    par un groupe EMI0007.0025 où Y est un groupe alcoyle d'un à trois ato mes de carbone, inclusivement, et dans l'une des positions 5 et 6, de même par un groupe acylamino ayant de 2 à 4 atomes de carbone, inclusivement. SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication, dans lequel on diazote du 2-amino-5-nitrothiazole et co pule le dérivé diazonium obtenu avec de la N, N-di-bêta-hydroxyéthyl-3,5-diacétylamino- aniline.
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