CH326164A - Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-phtalimid-5-sulfonsäure - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     4-Amino-phthalimid-5-sulfonsäure       Es wurde gefunden, dass man     4-Amino-          phthalimid-5-sulfonsäure    aus     4-Amino-phthal-          imid    durch Behandeln mit sulfonierenden Mit  teln herstellen kann.  



  Das als Ausgangsmaterial dienende     4-          Amino-phthalimid    kann leicht aus     Phthal-          imid    durch Nitrieren und Reduktion des ent  standenen     4-Nitro-phthalimids    nach bekann  ten Methoden erhalten werden.  



  Für die Behandlung des     4-Amino-phthal-          imids    mit     sulfonierenden    Mitteln hat sich be-    sonders     Chlorsulfonsäure    in Gegenwart von  organischen Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol,       o-Dichlorbenzol    oder     Trichlorbenzol    bewährt.  Hierbei entsteht zunächst ein in dem verwen  deten organischen Lösungsmittel unlösliches  inneres     Salz    der     4-Amino-phthalimid-5-sulfon-          säure,    das entweder unmittelbar weiter ver  arbeitet oder durch eine entsprechende Auf  arbeitung z. B. in das     Natriumsalz    überge  führt werden kann.

    
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    Da sieh die     Phtlialsäure    bzw. das     Phthal-          säureanhydrid    nur unter sehr energischen Be  dingungen sulfonieren lässt und ferner die     4-          Amino-phthalsäure    bei höheren Temperaturen  leicht eine     Carboxylgruppe    abspaltet, ist die  leichte Bildung des     4-Aminö-5-sulfo-phthal-          imids    nach dem vorliegenden Verfahren über  raschend.  



       Beispiel     Zu einer Suspension von 50,4 Gewichtsteilen       4-Amino-pht.halimid    in 278     Gewichtsteilen     Nitrobenzol lässt man bei 120 bis 130  C lang  sam 39,7 Gewichtsteile     Chlorsulfonsäure    trop-         fen    und rührt anschliessend 6 Stunden bei  140  C. Um die Umsetzung möglichst voll  kommen zu gestalten, setzt man noch zweimal  je 12,7 Gewichtsteile und einmal 6,35 Ge  wichtsteile     Chlorsulfonsäure    zu und rührt  nach jedem Zusatz je 4 Stunden bei 140 C.  



  Das farblose bzw. hellgrau gefärbte innere  Salz der     4-Amino-phthalimid-5-sulfonsäure     kann entweder durch     Abdestillieren    des     Nitro-          benzols    im Vakuum oder durch Absaugen und  Nachwaschen mit Benzol leicht gewonnen wer  den.      Zur Überführung in das     Natriumsalz        rührt     man das Rohprodukt mit 256 Gewichtsteilen  kaltem Wasser an und stellt mit etwa 24,8 Ge  wichtsteilen Soda neutral. Durch Zugabe von  64 Gewichtsteilen Kochsalz lässt sich das gelbe       Natriumsalz    der     4-Amino-phthalimid-5-sulfon-          säure    aus der Lösung abscheiden.

   Es wird  abgesaugt, mit gesättigter Kochsalzlösung ge  waschen und gegebenenfalls getrocknet.  



  Die Aufarbeitung des     Sulfonierungsgemi-          sches    kann auch in der Weise vorgenommen       worden,    dass man es in 800 Gewichtsteilen Eis  wasser-     einrührt    und kalt mit etwa 63,5 Ge  wichtsteilen     konz.    Ammoniak (25%ig)     langsam          neutralisiert.    Dann erwärmt man auf 50 ,  trennt die     wässrige    Lösung der     4-Amino-          phthalimid-5-sulfonsäure    vom Nitrobenzol ab,

    filtriert die     wässrige    Lösung mit A-Kohle und  salzt das     Natronsalz    der     Sulfonsäure    mit 240  Gewichtsteilen Kochsalz aus.  



  Das rohe     Natriumsalz    kann geringe Mengen       4-Amino-phthalimid    enthalten, welche man  durch Auskochen mit     Pyridin    oder Aceton ent  fernen kann. Zwecks völliger Reinigung kann  man das rohe     Natriumsalz    nochmals in 10 Ge  wichtsteilen heissem Wasser lösen, mit A-Kohle       behandeln        und    das Filtrat mit 2,5 Gewichts-    teilen Kochsalz aussahen. Nach dem Kalt  rühren saugt man ab, wäscht mit     gesättigter     Kochsalzlösung nach und trocknet.

   Das Na  triumsalz der     4-Amino-phthalimid-5-sulfon-          säure,    welches auf diese Weise mit guter Aus  beute im Gemisch mit     Natriumchlorid    erhalten  wird, bildet leuchtend gelbe Nadeln. Es lässt  sich leicht in die entsprechenden     Acylamino-          deriv        ate    überführen oder     diazotieren    und ist  ein     wertvolles    Zwischenprodukt für die Her  stellung von Farbstoffen. Durch Alkalien lässt  sich der     Phthalimidring    leicht aufspalten.

Claims (1)

1. PATEN TAINTSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- phthalimid-5-sulfonsäure, dadurch gekenn zeichnet, dass man 4-Amino-phthalimid mit sulfonierenden Mitteln behandelt. UNTERANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- phthalimid-5-salfonsäure nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als sulfonie rendes Mittel Chlorsulfonsäure verwendet und in Gegenwart organischer Verdünnungsmittel arbeitet.