CH238627A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 23623,1.    Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde     gefunden,    dass     -ein        Küpenfarb-          stoff    hergestellt werden kann, wenn man  1     Mol        Diphenylendioxyddicarbonsäure    oder  eines ihrer     funktionellen    Derivate,

   die die       Carboxylgruppeu        bezw.        Carboxyld'erivatgrup-          pen    an denselben     Stellen        im        Diphenylen-          dioxydmolekül    gebunden enthält, die die  Bromatome im     Dibromdiphenylendioxyd    ein  nehmen, das     dtrch        Bromie@ren    von     Diphe-          nylendioxyd        in,        Nitrobenzol    erhalten wird,

    mit 2     Mol        1-Amino-5-benzoylamin.oanthra-          chinOn    umsetzt.  



       Der    neue Farbstoff     stellt    ein     braunrotes     Pulver dar, das mit     violettbrauner    Farbe     ver-          küpt    und Baumwolle in     echten,    reinen, gel  ben Tönen färbt.  



  Zur Durchführung der Umsetzung kann       Diphenylendioxyddicarbonsäure        bezw.    eines  ihrer reaktionsfähigen     Derivate,    beispiels  weise das     Säurechlorid,    verwendet werden.

    Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in  einem indifferenten     Verteilungs-    oder Lö  sungsmittel,     insbesondere    solchen von höhe  rem Siedepunkt, wie     Chlorbenzal,    Nitrobenzol  oder     Dichlorbenzol,    und bei     erhöhter    Tempe-         ratur,    in     An-oder    Abwesenheit säurebin  dender sowie katalytisch     wirkender        Mittel.     



  Die nach     4@em    vorliegenden Verfahren als  Ausgangsstoff     verwendete        Diphenylendioxyd-          dicarbonsäure        kann!    in folgender Weise er  halten werden:  36,8 Teile     Diphenylendioxyd:    der Formel  
EMI0001.0054     
    werden in 120     Teilen    Nitrobenzol verteilt.

         Man    lässt     bei        Zimmertemperatur    langsam  67     Teile    Brom     zutropfen,        rührt,so    lange, bis  die anfangs heftige     B.romwa3serstoffentwick-          lung        aufgehört    hat, filtriert ab, wäscht vor  erst mit     Nitrobenzol,        dänn    mit Alkohol und  trocknet. Man erhält     ein.    Produkt, das aus,  Chlorbenzol in farblosen     Nadeln        kristallisiert     und bei 145-150  schmilzt.

   Die Analyse  zeigt, dass     ein        Dibromdiphenylendioxyd    vor  liegt.      20 Teile des im vorhergehenden Absetze       beschriebenen        Dibromdiphenylendioxyds    wer  den zusammen mit     11    Teilen     Cuprocyanid    in  100 Teilen wasserfreiem     Pyridin    verteilt und  unter Druck 6 Stunden     au±    250-255  erhitzt.  Nach dem Erkalten wird     abfiltriert,    zuerst  mit     Pyridin,    dann mit Alkohol     gewaschen     und getrocknet.

   Zur Entfernung von Kupfer  verbindungen wird das rohe Produkt kurze  Zeit mit     30%iger        Salpetersäure    aufgekocht,  dann     abfiltriert    und mit Wasser ausge  waschen. Man erhält ein bräunliches Produkt,  das, aus     Nitrobenzol    umkristallisiert,     bei     285-290      schmilzt.    Der Analyse nach liegt  ein     Diphenylendioxyddinitril    vor.  



  7,7 Teile des im     vorhergehenden    Absetze  beschriebenen     Diphenylendioxyddinitrils    wer  den zusammen mit 4 Teilen     Ätzkali    in  500 Teilen 96     %igen    Alkohol     verteilt    und im       Autoklaven    8 Stunden auf     180-185     erhitzt.  Man     destilliert    darauf     .den    Alkohol möglichst       vollständig    ab, löst den     Riiekstand    in Wasser,  kocht mit etwas Tierkohle auf und filtriert.  Die klare Lösung wird hierauf zum Sieden  erhitzt und bis zur     kongosauren    Reaktion mit  Salzsäure versetzt.

   Nach dem Erkalten wird  die so gefällte     Diphenydendioxyd@dicarbon-          säure        abfiltriert,    mit Wasser     gewa:sehen    und       getrocknet.    Man erhält ein     gelblichweisses,     sehr     schwerlösliches    Pulver.

      <I>Beispiel:</I>  2 Teile fein gepulverte     Diphenylendioxyd-          dicarbonsä.ure    (siehe oben) werden in<B>100</B> Tei  len     o-Dichlorbenzol    verteilt und nach Zu  fügen von 10 Teilen     Thionylchlorid    so lange  auf     140-180         erwärmt,    bis die Umwandlung    in das     Diphenylendioxy.ddicarbonsäuredi-          chlorid    restlos vollzogen     ist.    Man     destilliert     das     überschüssige        Thionylehlorid'    ab, fügt  eine siedende Lösung von 5,

  5 Teilen     1-Amino-          5-benzoyla.minoanthrachinon    in 100 Teilen       o-Dichlorbenzol    hinzu und erhitzt das Ge  misch     et-,va.    1 Stunde zum Sieden. Nach dem  Erkalten wird     abfiltriert,    zuerst mit     o-Di-          chlorbenzol,    dann mit Alkohol gewaschen und  getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol Diphenylendioxyddicarbonsäure oder eines ihrer funktionellen Derivate, die die Carboxylgruppen bezw. Ca.rboxylderivatgrup- pen an denselben Stellen im Diphen.ylendi- oxy dmolekül gebunden enthält,

   die die Brom atome im Dibromdiphenylendioxyd einneh men, das durch Bromieren von Diphenylen- dioxyd in Nitrobenzol erhalten wird, mit 2 Mol l-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon i- I msetzt. Der neue Farbstoff stellt ein braunrotes Pulver dar,

   das mit violettbrauner Farbe ver- küpf; und Baumwolle in echten, reinen, gel ben Tönen färbt. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung des Di- pheny lendioxyddiearbonsäurecMorids. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Durchführung der Umsetzung in einem hochsiedenden indiffe renten Lösungsmittel.