CH329256A

CH329256A - Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes

Info

Publication number: CH329256A
Authority: CH
Inventors: Hans Dr Ischer; Lukas Dr Schneider
Original assignee: Sandoz Ag
Priority date: 1950-07-06
Filing date: 1954-05-11
Publication date: 1958-04-15

Description


  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 285140    Verfahren zur     Herstellung    eines     Disazofarbatoffes            (legenstand    des Hauptpatentes ist ein Ver  fahren zur     Herstellung    eines     Disazofarbst.of-          fes,    welches darin     besteht.,        dass    man 1     -,NIol    der         Dia.zoverbindtxng    aus dem     Aminoazofarbstoff     der Formel.  
EMI0001.0012     
    mit 1     Mol        2-Carbäthoxyamino-5-oxynaphtba-          lin-7-sulfonsäure    kuppelt.  



  Es wurde nun gefunden,     d;ass    man in  Farbstoffen dieses Aufbauschemas die in     2-          Stellung    der     Azokomponente    stehende     Ca.rb-          äthoryaminogruppe        durch    eine     Ha.rnstoff-          gruppe    der Formel         -NII--CO-NH-R        (II)            ersetzen    kann, wobei man     ebenfalls    wertvolle       Disazofa.rbstoffe    erhält..

   In der Formel     II    steht  R für ein     Wasserstoffatom    oder einen gege  benenfalls substituierten     Alkyl-,        Cy        eloalkyl-,          Aralkyl-        oder        Arylrest.     



       Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  nun ein Verfahren zur     Herstellung    eines       Disazofarbstoffes,    welches darin besteht, dass  man 1     Mol    der     Diazoverbindung    aus dem  durch     saure    Kupplung von     diazotiert.er        2-          Amino-1-oxybenzol-4-sulfonsäure    mit     1-Amino-          3-methoxybenzol,

          Acylierung    der erhaltenen       Aminomonoazoverbindung    mit     3-lvlethyl-4-          nitrobenzol-l-carbonsäurechlori:d    und     ansehlie-          ssende        Reduktion    der Nitrogruppe zur     Amino-          gruppe    erhältlichen     Aminomonoazofarbstoffes       mit 1     Mo1        5-Oxy-7-sulfonaphthyl(2)-carbamin-          ,säure-(4'-acetylamino)

  -phenylamid    kuppelt und  den erhaltenen     Disazofarbstoff    gegebenenfalls  mit einem kupferabgebenden Mittel behandelt.  



  Im Beispiel bedeuten die Teile Gewichts  teile.  



  <I>Beispiel</I>  47,8 Teile des     Mononatriumsalzes    des       Aminomonoazofarbstoffes,    welchen man durch  saure Kupplung von dianotierter     2-Amino-1-          oxybenzol-4-sulfonsäure    mit     1-Amino-3-meth-          oxybenzol,        Acylierung    der erhaltenen     Amino-          monoazoverbindung    mit     3-Methyl-4-nitroben-          zol-l-carbonsäurechlorid    und     anschliessende     Reduktion der     Nitrogruppe    zur     Aminogruppe     erhält,

   werden in 900 Teilen Wasser gelöst..  Man versetzt die     Lösung    mit 24 Teilen       30        %        iger        Natriumnitritlösung,        kühlt        sie        mit-          tels        Zusatz    von Fis auf eine Temperatur von       5         und        lässt        ihr        nun        rasch        40        Teile        30%iger      

      Salzsäure        zulaufen.    Nach dreistündigem Rüh  ren bei einer Temperatur von 10-15  ist die       D,iazotierung    beendigt.; man     vereinigt    die  entstandene     Diazosuspension    in Gegenwart  von überschüssigem     Natriumcarbonat    mit      einer     wässerigen    Lösung aus 45 Teilen     5-Oxy-          7-,stilfona:

  phthyl(2)        -carbaminsäu#re-4'-aeetyl-          amino)-phenyl.amid    und 10 Teilen     Natrium-          carbonat.    Der neue     Disazofarbstoff    bildet sich  sehr rasch. Er wird aus der warmen Lösung       mittels        eines    Zusatzes von     Natriumchlorid    ab  geschieden,     anschliessend        filtriert    und getrock  net. Er ist ein     dunkles    Pulver, das sich in  Wasser mit roter und in konzentrierter Schwe  felsäure mit     blauroter    Farbe löst.  



  Zur Überführung in die Kupferkomplex  verbindung werden 92,6 Teile des     DinatriUm-          sa.lzes    des     Disazofarbstoffes    in einem     Gemisch     aus 2000 Teilen Wasser, 90 Teilen     Diäthanol-          amin    und 5 Teilen     Natriumcarbonat    gelöst.  Man versetzt die Lösung bei 90  allmählich  mit 250 Teilen einer     Kupferoxy        d@a-mmoniak-          lösung,    welche 25 Teile kristallisiertes Kupfer  sulfat, und 45 Teile 25     1/oigen    Ammoniak ent  hält.

   Hierauf wird die Masse zum Sieden er  hitzt und ungefähr 6 Stunden lang am Rück  fluss gekocht. Der nun kupferhaltige     Disazo-          farbstoff        wird    mit Hilfe von     Natriumchlorid     aus der     Kupfer,ingslösung        abgeschieden,    an  schliessend filtriert und getrocknet. Er färbt.  Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cel-

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Disazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Diazoverbindung aus dem durch saure Kupplung von diazotierter 2-Amino-l- oxybezizol-4-siilfonsä-Lire mit 1-Amino-3-meth- oxybeiizol,

Acylierung der erhaltenen Amino- monoazoverbindung mit 3-Methyl-4-nitroben- zol-l-carbonsäiirechlorid Lind Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe erhältlichen Aminomonoazofarbstoffes mit 1 Mol 5-Oxy-7-sulfona.phthyl (2 )-carbaminsäure- (4'-acetylamino)-;phenylamid kuppelt.

UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den erhaltenen Dis- a7ofarbst.off mit einem kupferabgebenden Mit tel behandelt. Der kupferhaltige Disazofarb- stoff färbt Baumwohle und Fasern aus regene rierter Cellrnlose in roten Tönen von guter Licht- und Waschechtheit. lulose in roten Tönen von guter Licht- und Waschechtheit.