CH331369A - Verfahren zur Darstellung eines Mono-phenoläthers des Trioxypropans - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Mono-phenoläthers des TrioxypropansInfo
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Mono. phenoläthers des Trioxypropans
Es wurde gefunden, dass man zu neuen Mono-phenoläthern des Trioxypropans gelangen kann, welche besonders wertvolle thera peufische Eigenschaften aufweisen, wenn man Dialkylaminophenole mit Trioxypropan oder seinen Derivaten kondensiert.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines Mono phenoläthers des Trioxypropans, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Alkyl- aminophenol mit a-Monochlorhydrin in Gegenwart von Alkalien kondensiert. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch Erhitzen der beiden Komponenten auf höhere Temperatur; sie kann aber auch vorteilhafterweise durch Erhitzen in Gegenwart eines Lösungsoder Verdünnungsmittels, wie Alkohol, vorgenommen werden.
Das neue Produkt soll als solches oder auch nadi l weiterer ITmwandlung für therapeutische Zwecke Verwendung finden.
Beispiel 1
55 Teile cr-Monochlorhydrin werden mit 80 Teilen fein gepulvertem m-Dimethylamino phenolnatrium im Ölbad 10 Stunden auf 1700 erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Masse in Wasser eingetragen und das abgeschiedene öl in Äther aufgenommen. Die ätherische Lösung wird mit Natronlauge gewaschen, getrocknet und der Äther verdampft. Der Rückstand wird im Hochvakuum fraktioniert destilliert.
Das neue Produkt, der 1,2-Dioxy-3-m-dime- thylamino-phenol-propanäther, siedet bei einem Druck von 0,2 mm bei 163166 . Der wasserklare Äther, der bei längerem Stehen zeríliess- liche Kristalle abscheidet und sich in Gegenwart von Luft oxydiert, ist in Wasser unlöslich, dagegen in Alkohol und Benzol leicht löslich; mit den Mineralsäuren, Essigsäure und Oxalsäure bildet er leicht wasserlösliche Salze.
Beispiel 2
In 166 Teile absoluten Alkohol werden 15,3 Teile metallisches Natrium gelöst; wenn vollständige Lösung eingetreten ist, werden 91 Teile m-Dimethylamino-phenol hinzugege- ben und nach vollständiger Umsetzung in kleinen Portionen 74 Teile rektifiziertes a-DIono- chlorhydrin eingetragen. Das Reaktion sgemisch wird nun ungefähr eine Stunde, bis zur Beendigung der Reaktion, unter Rückfluss erhitzt.
Hernach wird vom ausgeschiedenen Kochsalz abfiltriert, das Filtrat vom Alkohol befreit und der Rückstand wie in Beispiel 1 im Hochva kunm fraktioniert destilliert.
Der erhaltene 1, 2-Dioxy-3-(m-dimethyl- amino-phenol)-propanäther hat die in Beispiel 1 aufgeführten Eigenschaften.
PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Darstellung eines Mono-phenoläthers des Trioxypropans, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Alkylamino-phenol mit a-Monochlorhydrin in Gegenwart von Alkalien kondensiert.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Darstellung eines Mono. phenoläthers des Trioxypropans Es wurde gefunden, dass man zu neuen Mono-phenoläthern des Trioxypropans gelangen kann, welche besonders wertvolle thera peufische Eigenschaften aufweisen, wenn man Dialkylaminophenole mit Trioxypropan oder seinen Derivaten kondensiert.Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines Mono phenoläthers des Trioxypropans, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Alkyl- aminophenol mit a-Monochlorhydrin in Gegenwart von Alkalien kondensiert. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch Erhitzen der beiden Komponenten auf höhere Temperatur; sie kann aber auch vorteilhafterweise durch Erhitzen in Gegenwart eines Lösungsoder Verdünnungsmittels, wie Alkohol, vorgenommen werden.Das neue Produkt soll als solches oder auch nadi l weiterer ITmwandlung für therapeutische Zwecke Verwendung finden.Beispiel 1 55 Teile cr-Monochlorhydrin werden mit 80 Teilen fein gepulvertem m-Dimethylamino phenolnatrium im Ölbad 10 Stunden auf 1700 erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Masse in Wasser eingetragen und das abgeschiedene öl in Äther aufgenommen. Die ätherische Lösung wird mit Natronlauge gewaschen, getrocknet und der Äther verdampft. Der Rückstand wird im Hochvakuum fraktioniert destilliert.Das neue Produkt, der 1,2-Dioxy-3-m-dime- thylamino-phenol-propanäther, siedet bei einem Druck von 0,2 mm bei 163166 . Der wasserklare Äther, der bei längerem Stehen zeríliess- liche Kristalle abscheidet und sich in Gegenwart von Luft oxydiert, ist in Wasser unlöslich, dagegen in Alkohol und Benzol leicht löslich; mit den Mineralsäuren, Essigsäure und Oxalsäure bildet er leicht wasserlösliche Salze.Beispiel 2 In 166 Teile absoluten Alkohol werden 15,3 Teile metallisches Natrium gelöst; wenn vollständige Lösung eingetreten ist, werden 91 Teile m-Dimethylamino-phenol hinzugege- ben und nach vollständiger Umsetzung in kleinen Portionen 74 Teile rektifiziertes a-DIono- chlorhydrin eingetragen. Das Reaktion sgemisch wird nun ungefähr eine Stunde, bis zur Beendigung der Reaktion, unter Rückfluss erhitzt.Hernach wird vom ausgeschiedenen Kochsalz abfiltriert, das Filtrat vom Alkohol befreit und der Rückstand wie in Beispiel 1 im Hochva kunm fraktioniert destilliert.Der erhaltene 1, 2-Dioxy-3-(m-dimethyl- amino-phenol)-propanäther hat die in Beispiel 1 aufgeführten Eigenschaften.PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung eines Mono-phenoläthers des Trioxypropans, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Alkylamino-phenol mit a-Monochlorhydrin in Gegenwart von Alkalien kondensiert.
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|---|---|---|---|
| CH331369T | 1954-10-27 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH331369A true CH331369A (de) | 1958-07-15 |
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| CH331369D CH331369A (de) | 1954-10-27 | 1954-10-27 | Verfahren zur Darstellung eines Mono-phenoläthers des Trioxypropans |
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