CH311650A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
- Publication number
- CH311650A CH311650A CH311650DA CH311650A CH 311650 A CH311650 A CH 311650A CH 311650D A CH311650D A CH 311650DA CH 311650 A CH311650 A CH 311650A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- diethylamine
- propyl
- amide
- fatty acid
- phenoxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 claims description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 claims description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 229940072033 potash Drugs 0.000 claims description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsüureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel ches dadureh gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Der est X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfo nyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Di äthylaminorest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Diäthylamin im Überschuss. Das Diäthylaminoessigsäure-N-(3phenoy-propyl-2)-methyl-amid ist ein farbloses, unter 0, 06 mm bei 142-143 siedendes cil. Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden. Beispiel : 24, 2g g Chloressigsäure-N-(3-phenoxy-propyl-2) methvlamid und 22, 0 g Diäthylamin wer- den zusammen in 200 em'abs. Benzol 2 Stun- den auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reak- tionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsa. ure ausgezogen. Dar- auf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Na tronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in ither aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der sther verdampft und der Rückstand im Hoch vaklium destilliert. Dabei gewinnt man das unter 0, 06 mm bei 142-143 siedende Diäthylaminoessigsäure-N (3-phenoxy-propyl-2)-methylamid in einer Ausbeute von 85% der Theorie. Farbloses Öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Losungsmitteln und in verdünnten Mi neralsäuren. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbin- dung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeu- tet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Diäthylaminoessigsäure-N-(3- phenoxy-propyl-2)-methylamid bildet ein farb- loses, unter 0, 06 mm bei 142143 siedendes 01. **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsüureamides.Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel ches dadureh gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.Der est X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfo nyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.Der Austausch der Gruppe X gegen den Di äthylaminorest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Diäthylamin im Überschuss. Das Diäthylaminoessigsäure-N-(3phenoy-propyl-2)-methyl-amid ist ein farbloses, unter 0, 06 mm bei 142-143 siedendes cil.Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden.Beispiel : 24, 2g g Chloressigsäure-N-(3-phenoxy-propyl-2) methvlamid und 22, 0 g Diäthylamin wer- den zusammen in 200 em'abs. Benzol 2 Stun- den auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reak- tionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsa. ure ausgezogen. Dar- auf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Na tronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in ither aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der sther verdampft und der Rückstand im Hoch vaklium destilliert.Dabei gewinnt man das unter 0, 06 mm bei 142-143 siedende Diäthylaminoessigsäure-N (3-phenoxy-propyl-2)-methylamid in einer Ausbeute von 85% der Theorie. Farbloses Öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Losungsmitteln und in verdünnten Mi neralsäuren.PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbin- dung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeu- tet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Diäthylaminoessigsäure-N-(3- phenoxy-propyl-2)-methylamid bildet ein farb- loses, unter 0, 06 mm bei 142143 siedendes 01.Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, da. durch gekennzeichnet, dass man ein Halogenessig- saure N (3-phenoxy-propyl-2)-methylamid mit Diäthylamin reagieren] asst.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH311650T | 1952-06-08 | ||
| CH307799T | 1952-11-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH311650A true CH311650A (de) | 1955-11-30 |
Family
ID=25735383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH311650D CH311650A (de) | 1952-06-08 | 1952-06-08 | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH311650A (de) |
-
1952
- 1952-06-08 CH CH311650D patent/CH311650A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH311650A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311645A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311651A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311653A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311647A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311670A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311659A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311660A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311648A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311654A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311662A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311679A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311657A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311671A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311655A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311674A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311664A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311673A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311649A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311680A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311652A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311656A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311663A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311646A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311687A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. |